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公開番号2025040966
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-25
出願番号2024157062
出願日2024-09-10
発明の名称ジエン系高靭性エラストマーおよびその製造方法
出願人国立大学法人 東京大学
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C08F 236/06 20060101AFI20250317BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】優れた機械的特性を有する新規なジエン系ポリマーおよびその簡便な製造方法を提供すること。
【解決手段】式(1)で表されるビシナルアミノアルコール単位と、式(2)で表されるブト-1-エン-1,4-ジイル単位とを含むエラストマーであって、5000以上の分子量を有するエラストマーが提供される。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025040966000038.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">49</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">169</com:WidthMeasure> </com:Image> (式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は本開示に記載されている)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
式(1)で表されるビシナルアミノアルコール単位と
JPEG
2025040966000033.jpg
46
169
(式中、R
1
およびR
2
は、独立して、水素、置換もしくは非置換のC1-C5アルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェニルアルキル、または-OTMSである)
式(2)で表されるブト-1-エン-1,4-ジイル単位と
JPEG
2025040966000034.jpg
35
169
(式中、R
3
およびR
4
は、独立して、水素または置換もしくは非置換のC1-C5アルキルである)
を含むエラストマーであって、5000以上の分子量を有するエラストマー。
続きを表示(約 1,100 文字)【請求項2】
R
1
およびR
2
の一方が水素である、請求項1に記載のエラストマー。
【請求項3】
前記エラストマーを構成する全単位に対して、式(1)で表されるビシナルアミノアルコール単位の割合が1~20mol%であり、式(2)で表されるブト-1-エン-1,4-ジイル単位の割合が80~99mol%である、請求項1に記載のエラストマー。
【請求項4】
式(I)で表されるエラストマー。
JPEG
2025040966000035.jpg
41
169
(式中、R
1
およびR
2
は、独立して、水素、 置換もしくは非置換のC1-C5アルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェニルアルキル、または-OTMSであり、
R
3
およびR
4
は、独立して、水素、または置換もしくは非置換のC1-C5アルキルであり、
x:yのモル比は99:1~60:40である)
【請求項5】
式(3)で表されるエポキシ単位と、
JPEG
2025040966000036.jpg
28
169
式(4)で表されるブト-1-エン-1,4-ジイル単位と
JPEG
2025040966000037.jpg
35
169
(式中、R
3
およびR
4
は、独立して、水素、または置換もしくは非置換のC1-C5アルキルである)
を含む共重合体を、ルイス酸触媒の存在下、溶媒中でアミンと反応させることを含む、エラストマーの製造方法。
【請求項6】
アミンが第一級アミンを含む、請求項5に記載の方法。
【請求項7】
共役ジエン重合体とm-クロロペルオキシ安息香酸とを反応させて、式(3)で表されるエポキシ単位および式(4)で表されるブト-1-エン-1,4-ジイル単位とを含む共重合体を形成することをさらに含む、請求項5に記載の方法。
【請求項8】
共役ジエン系重合体が、ブタジエン系重合体、イソプレン系重合体、または芳香族ビニル-共役ジエン共重合体を含む、請求項7に記載の方法。
【請求項9】
請求項1~4のいずれか1項に記載のエラストマーを含有する組成物。
【請求項10】
請求項1~4のいずれか1項に記載のエラストマーを含有するゴム改良剤。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本開示は、ジエン誘導体エラストマーおよびその製造方法に関する。
続きを表示(約 3,000 文字)【背景技術】
【0002】
近年、優れた機械的特性と良好な耐薬品性により、様々な産業や生活必需品において高分子材料の利用が顕著に増加している(非特許文献1~3)。しかし、金属やセラミック材料に匹敵する機械的特性を持つ高分子材料の調製は、依然として課題となっている(非特許文献4)。高分子材料の機械的特性を向上させる簡単な戦略は、水素結合(H-bond)を導入することで、高い機械的靭性、自己修復性、自己回復性を実現することである(非特許文献5~8)。しかしながら、強すぎる水素結合を導入すると、水素結合が自己組織化したり凝集したりする傾向があるため、しばしば満足のいく動的特性が得られないことがある(非特許文献1および9)。
【0003】
我々は以前の研究で、ポリブタジエン(PB)骨格にビシナルジオールを埋め込むことにより、エントロピー駆動型の水素結合を導入し、優れた機械的特性と動的特性を得ることに成功した(非特許文献10)。しかし、この合成法は汎用的ではなく、既存の市販材料に対する単純な改良法として適用することはできなかった。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0004】
Song, P.; Wang, H. High‐performance polymeric materials through hydrogen‐bond cross‐linking. Advanced Materials 2020, 32 (18), 1901244.
Stachowiak, T.; Postawa, P.; Malinska, K.; Drozdz, D.; Pudelko, A. Comparison of Physical and Thermal Properties of Mulching Films Made of Different Polymeric Materials. Materials 2022, 15 (21), 7610.
Nofal, M. M.; Aziz, S. B.; Hadi, J. M.; Karim, W. O.; Dannoun, E. M.; Hussein, A. M.; Hussen, S. A. Polymer composites with 0.98 transparencies and small optical energy band gap using a promising green methodology: Structural and optical properties. Polymers 2021, 13 (10), 1648.
Bonderer, L. J.; Studart, A. R.; Gauckler, L. J. Bioinspired design and assembly of platelet reinforced polymer films. Science 2008, 319 (5866), 1069-1073.
Cordier, P.; Tournilhac, F.; Soulie-Ziakovic, C.; Leibler, L. Self-healing and thermoreversible rubber from supramolecular assembly. Nature 2008, 451 (7181), 977-980.
Chen, Y.; Kushner, A. M.; Williams, G. A.; Guan, Z. Multiphase design of autonomic self-healing thermoplastic elastomers. Nature chemistry 2012, 4 (6), 467-472.
Wu, X.; Wang, J.; Huang, J.; Yang, S. Robust, stretchable, and self-healable supramolecular elastomers synergistically cross-linked by hydrogen bonds and coordination bonds. ACS applied materials & interfaces 2019, 11 (7), 7387-7396.
Nakagawa, S.; Xia, J.; Yoshie, N. Quantifying the effects of cooperative hydrogen bonds between vicinal diols on polymer dynamics. Soft Matter 2022, 18 (6), 1275-1286.
Hellmann, J.; Hilger, C.; Stadler, R. Cooperative self‐assembling in statistical copolymers: a new approach to high‐temperature thermoplastic elastomers. Polymers for Advanced Technologies 1994, 5 (12), 763-774.
Kim, C.; Nakagawa, S.; Seshimo, M.; Ejima, H.; Houjou, H.; Yoshie, N. Tough supramolecular elastomer via entropy-driven hydrogen bonds between vicinal diols. Macromolecules 2020, 53 (10), 4121-4125
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明の目的は、優れた機械的特性を有する新規なジエン系ポリマーおよびその簡便な製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本開示は例えば、以下に記載の主題を包含する。
項1.
式(1)で表されるビシナルアミノアルコール単位と
【0007】
JPEG
2025040966000001.jpg
46
169
【0008】
(式中、R
1
およびR
2
は、独立して、水素、置換もしくは非置換のC1-C5アルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェニルアルキル、または -OTMSである)
式(2)で表されるブト-1-エン-1,4-ジイル単位と
【0009】
JPEG
2025040966000002.jpg
35
169
【0010】
(式中、R
3
およびR
4
は、独立して、水素または置換もしくは非置換のC1-C5アルキルである)
を含むエラストマーであって、5000以上の分子量を有するエラストマー。
(【0011】以降は省略されています)

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