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公開番号2024070816
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-23
出願番号2023166213
出願日2023-09-27
発明の名称組成物及びそれを含有する発光素子
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人秀和特許事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20240516BHJP()
要約【課題】輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子を提供すること。
【解決手段】発光スペクトルの半値幅が40nm以下の化合物(F)と、
式(1)で表される化合物から水素原子を1つ以上を除いてなる構成単位を含む高分子化合物(Q)とを含む組成物。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
発光スペクトルの半値幅が４０ｎｍ以下の化合物（Ｆ）と、
式（１）で表される化合物から水素原子を１つ以上を除いてなる構成単位を含む高分子化合物（Ｑ）とを含む組成物。
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2024070816000089.tif
21
112
［式中、
環Ａは、単環式の炭化水素又は多環式の炭化水素を表し、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｂはベンゼン環を表し、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ａに含まれる環のうち、環Ｂと直接縮合する環（環Ｃ）は、環を構成する炭素原子数が６以上である。
環Ａ及び環Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基からなる群から選ばれる少なくとも一種を置換基として有する。］
続きを表示（約 2,200 文字）【請求項２】
前記化合物（Ｆ）が、ホウ素原子及び／若しくは窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｆ）を有する低分子化合物、又は、前記縮合複素環骨格（ｆ）を有する低分子化合物から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記縮合複素環骨格（ｆ）が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格である、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記縮合複素環骨格（ｆ）を有する低分子化合物が、式（１－１）で表される化合物、式（１－２）で表される化合物又は式（１－３）で表される化合物である、請求項２に記載の組成物。
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2024070816000090.tif
42
112
［式中、
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
及びＡｒ
３
は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一
でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ
１
は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒｙ）－で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ
２
及びＹ
３
は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒｙ）－で表される基、－Ｂ（Ｒｙ）－で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ
１
とＡｒ
１
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
１
とＡｒ
２
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
２
とＡｒ
１
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
２
とＡｒ
３
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
３
とＡｒ
２
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
３
とＡｒ
３
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。］
【請求項５】
前記Ｙ
１
、前記Ｙ
２
及び前記Ｙ
３
が、－Ｎ（Ｒｙ）－で表される基である、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
前記環Ａが、多環式の炭化水素である請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記環Ｃが脂肪族である、請求項１又は請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記環Ｃが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基からなる群から選ばれる少なくとも一種を置換基として有する、請求項１又は請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
前記高分子化合物（Ｑ）が、式（Ｙ）で表される構成単位を更に含む、請求項１に記載の組成物。
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2024070816000091.tif
11
112
［式中、Ａｒ
Ｙ１
は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ａｒ
Ｙ１
は、式（１）で表される化合物から水素原子を２つ除いてなる基ではない。］
【請求項１０】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及
び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１に記載の組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、組成物及びそれを含有する発光素子に関する。
続きを表示（約 3,800 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１では、式（ＭＣ１）で表される構成単位と、式（ＭＣ２）で表される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体（高分子化合物）と、化合物（１－２０６）とを含有する組成物が提案されている。
【０００３】
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2024070816000001.tif
53
153
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２１－１６３８７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１の組成物を用いて作製される発光素子は、輝度寿命の点で、改善の余地があった。
そこで、本開示の一実施形態は、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］～［１１］を提供する。
［１］発光スペクトルの半値幅が４０ｎｍ以下の化合物（Ｆ）と、
式（１）で表される化合物から水素原子を１つ以上を除いてなる構成単位を含む高分子化合物（Ｑ）とを含む組成物。
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2024070816000002.tif
21
112
［式中、
環Ａは、単環式の炭化水素又は多環式の炭化水素を表し、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｂはベンゼン環を表し、置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ａに含まれる環のうち、環Ｂと直接縮合する環（環Ｃ）は、環を構成する炭素原子数が６以上である。
環Ａ及び環Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基からなる群から選ばれる少なくとも一種を置換基として有する。］
［２］前記化合物（Ｆ）が、ホウ素原子及び／若しくは窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｆ）を有する低分子化合物、又は、前記縮合複素環骨格（ｆ）を有する低分子化合物から水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物である、［１］に記載の組成物。
［３］前記縮合複素環骨格（ｆ）が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格である、［２］に記載の組成物。
［４］前記縮合複素環骨格（ｆ）を有する低分子化合物が、式（１－１）で表される化合物、式（１－２）で表される化合物又は式（１－３）で表される化合物である、［２］又は［３］に記載の組成物。
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2024070816000003.tif
42
112
［式中、
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
及びＡｒ
３
は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ
１
は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒｙ）－で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ
２
及びＹ
３
は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒｙ）－で表される基、－Ｂ（Ｒｙ）－で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ
１
とＡｒ
１
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
１
とＡｒ
２
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成し
てもよい。Ｙ
２
とＡｒ
１
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
２
とＡｒ
３
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
３
とＡｒ
２
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
３
とＡｒ
３
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。］
［５］前記Ｙ
１
、前記Ｙ
２
及び前記Ｙ
３
が、－Ｎ（Ｒｙ）－で表される基である、［４］に記載の組成物。
［６］前記環Ａが、多環式の炭化水素である［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。［７］前記環Ｃが脂肪族である、［１］～［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］前記環Ｃが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基からなる群から選ばれる少なくとも一種を置換基として有する、［１］～［７］のいずれかに記載の組成物。
［９］前記高分子化合物（Ｑ）が、式（Ｙ）で表される構成単位を更に含む、［１］～［８］のいずれかに記載の組成物。
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2024070816000004.tif
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［式中、Ａｒ
Ｙ１
は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ａｒ
Ｙ１
は、式（１）で表される化合物から水素原子を２つ除いてなる基ではない。］
【発明の効果】
【０００７】
本開示の一実施形態によれば、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本開示の一実施形態によれば、当該組成物を含有する発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
本開示に係る有機発光表示装置の画素配列構造の一例を示す。
本開示に係る有機発光表示装置の画素配列構造の一例を示す。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１０】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０
３
～１×１０
８
である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０
４
以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
（【００１１】以降は省略されています）

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