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公開番号2024076181
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-05
出願番号2022187615
出願日2022-11-24
発明の名称ポリイミド系樹脂
出願人住友化学株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08G 73/10 20060101AFI20240529BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】高周波帯域での伝送損失の低いCCLを形成し得る、Dfの低いポリイミド系フィルムを形成可能なポリイミド系樹脂を提供する。
【解決手段】本発明のポリイミド系樹脂は、テトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A)とジアミン由来の構成単位(B)とを含有し、テトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A)は、テトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A1)、及びテトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A2)を含み、ジアミン由来の構成単位(B)は、ビフェニル骨格含有ジアミン由来の構成単位(B1)を含む。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
テトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A)とジアミン由来の構成単位(B)とを含有するポリイミド系樹脂であって、
テトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A)は、式(A1):
TIFF
2024076181000033.tif
31
100
[式(A1)中、Zは、式(z1):
TIFF
2024076181000034.tif
35
46
(式(z1)中、R
z11
~R
z14
は、互いに独立に、水素原子、又はハロゲン原子を有してもよい1価の炭化水素基を表し、nは2~4の整数を表し、*は結合手を表す)
で表される2価の有機基であり、R
a1
は、互いに独立に、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくはアリールオキシ基を表し、sは互いに独立に、0~3の整数を表す]
で表されるテトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A1)、及び式(A2):
TIFF
2024076181000035.tif
36
46
[式(A2)中、R
a2
は、互いに独立に、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくはアリールオキシ基を表し、kは、互いに独立に、0~2の整数を表す]
で表されるテトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A2)を含み、
ジアミン由来の構成単位(B)は、ビフェニル骨格含有ジアミン由来の構成単位(B1)を含む、ポリイミド系樹脂。
続きを表示(約 1,200 文字)【請求項2】
前記構成単位(A1)の含有量は、前記構成単位(A)の総量に対して15モル%以上である、請求項1に記載のポリイミド系樹脂。
【請求項3】
前記構成単位(A1)の含有量は、前記構成単位(A)の総量に対して75モル%以下である、請求項1又は2に記載のポリイミド系樹脂。
【請求項4】
前記構成単位(A2)の含有量は、前記構成単位(A)の総量に対して25モル%以上である、請求項1又は2に記載のポリイミド系樹脂。
【請求項5】
前記構成単位(B1)は、式(b1):
TIFF
2024076181000036.tif
14
59
[式(b1)中、R
b1
は、互いに独立に、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくはアリールオキシ基を表し、
pは0~4の整数を表す]
で表されるジアミン由来の構成単位(b1)である、請求項1又は2に記載のポリイミド系樹脂。
【請求項6】
前記構成単位(B1)の含有量は、前記構成単位(B)の総量に対して30モル%を超える、請求項5に記載のポリイミド系樹脂。
【請求項7】
前記構成単位(B)は、さらに、式(b2):
TIFF
2024076181000037.tif
25
59
[式(b2)中、R
b2
は、互いに独立に、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくはアリールオキシ基を表し、R
b2
に含まれる水素原子は、互いに独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよく、
Wは、互いに独立に、-O-、-CH

-、-CH

-CH

-、-CH(CH

)-、-C(CH



-、-C(CF



-、-COO-、-OOC-、-SO

-、-S-、-CO-又は-N(R

)-を表し、R

は水素原子、又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~12の一価の炭化水素基を表し、mは3又は4を表し、qは互いに独立に、0~4の整数を表す]
で表されるジアミン由来の構成単位(b2)を20モル%未満含む、請求項1又は2に記載のポリイミド系樹脂。
【請求項8】
請求項1又は2に記載のポリイミド系樹脂を含むポリイミド系フィルム。
【請求項9】
10GHzにおける誘電正接は0.004以下である、請求項8に記載のポリイミド系フィルム。
【請求項10】
厚さは5~100μmである、請求項8に記載のポリイミド系フィルム。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
高周波帯域用のプリント回路基板やアンテナ基板に対応可能な基板材料などに利用できるポリイミド系フィルムを形成可能なポリイミド系樹脂、該ポリイミド系フィルム及びその製造方法、並びに、該ポリイミド系フィルムを含む積層フィルム及びフレキシブルプリント回路基板に関する。
続きを表示(約 4,300 文字)【背景技術】
【0002】
フレキシブルプリント回路基板(以下、FPCと記載することがある)は、薄く軽量で可撓性を有するため、立体的、高密度な実装が可能であり、携帯電話、ハードディスク等の多くの電子機器に使用され、その小型化、軽量化に寄与している。従来、FPCには、耐熱性、機械的物性、電気絶縁性に優れるポリイミド樹脂が広く用いられており、例えば、FPCに使用される銅張積層板(以下、CCLと略すことがある)等の金属張積層板として、単層又は複数層のポリイミドフィルムの片面又は両面に銅箔層を有する積層体が知られている。
近年、5Gと称される第5世代移動通信システムが本格的に普及しつつある(例えば特許文献1)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
特開2021-161285号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかし、従来用いられてきたポリイミド材料を適用した金属張積層板では、5Gの通信に用いられる高周波信号を伝送する際に、伝送損失が大きく、電気信号のロスや信号の遅延時間が長くなる等の不都合が生じる。そのため、伝送損失の低減を目的として、誘電正接(以下、Dfと記載することがある)及び比誘電率(以下、Dkと記載することがある)の低いポリイミドフィルムが検討されているが、比誘電率や誘電正接が十分に低いポリイミドフィルムは見出されていない。
【0005】
したがって、本発明の目的は、高周波帯域での伝送損失の低いCCL等の金属張積層板を形成し得る、Dfの低いポリイミド系フィルムを形成可能なポリイミド系樹脂、該ポリイミド系フィルム及びその製造方法、並びに、該ポリイミド系フィルムを含む積層フィルム及びフレキシブルプリント回路基板を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち本発明は、以下の好適な態様を提供するものである。
【0007】
[1]テトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A)とジアミン由来の構成単位(B)とを含有するポリイミド系樹脂であって、
テトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A)は、式(A1):
TIFF
2024076181000001.tif
31
100
[式(A1)中、Zは、式(z1):
TIFF
2024076181000002.tif
35
46
(式(z1)中、R
z11
~R
z14
は、互いに独立に、水素原子、又はハロゲン原子を有してもよい1価の炭化水素基を表し、nは2~4の整数を表し、*は結合手を表す)
で表される2価の有機基であり、R
a1
は、互いに独立に、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくはアリールオキシ基を表し、sは互いに独立に、0~3の整数を表す]
で表されるテトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A1)、及び式(A2):
TIFF
2024076181000003.tif
36
46
[式(A2)中、R
a2
は、互いに独立に、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくはアリールオキシ基を表し、kは、互いに独立に、0~2の整数を表す]
で表されるテトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A2)を含み、
ジアミン由来の構成単位(B)は、ビフェニル骨格含有ジアミン由来の構成単位(B1)を含む、ポリイミド系樹脂。
[2]前記構成単位(A1)の含有量は、前記構成単位(A)の総量に対して15モル%以上である、[1]に記載のポリイミド系樹脂。
[3]前記構成単位(A1)の含有量は、前記構成単位(A)の総量に対して75モル%以下である、[1]又は[2]に記載のポリイミド系樹脂。
[4]前記構成単位(A2)の含有量は、前記構成単位(A)の総量に対して25モル%以上である、[1]又は[2]に記載のポリイミド系樹脂。
[5]前記構成単位(B1)は、式(b1):
TIFF
2024076181000004.tif
14
59
[式(b1)中、R
b1
は、互いに独立に、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくはアリールオキシ基を表し、
pは0~4の整数を表す]
で表されるジアミン由来の構成単位(b1)である、[1]又は[2]に記載のポリイミド系樹脂。
[6]前記構成単位(B1)の含有量は、前記構成単位(B)の総量に対して30モル%を超える、[5]に記載のポリイミド系樹脂。
[7]前記構成単位(B)は、さらに、式(b2):
TIFF
2024076181000005.tif
25
59
[式(b2)中、R
b2
は、互いに独立に、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくはアリールオキシ基を表し、R
b2
に含まれる水素原子は、互いに独立に、ハロゲン原子で置換されていてもよく、
Wは、互いに独立に、-O-、-CH

-、-CH

-CH

-、-CH(CH

)-、-C(CH



-、-C(CF



-、-COO-、-OOC-、-SO

-、-S-、-CO-又は-N(R

)-を表し、R

は水素原子、又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~12の一価の炭化水素基を表し、mは3又は4を表し、qは互いに独立に、0~4の整数を表す]
で表されるジアミン由来の構成単位(b2)を20モル%未満含む、[1]又は[2]に記載のポリイミド系樹脂。
[8][1]又は[2]に記載のポリイミド系樹脂を含むポリイミド系フィルム。
[9]10GHzにおける誘電正接は0.004以下である、[8]に記載のポリイミド系フィルム。
[10]厚さは5~100μmである、[8]に記載のポリイミド系フィルム。
[11][8]に記載のポリイミド系フィルムの片面又は両面に金属箔層を含む積層フィルム。
[12]前記金属箔層は、銅箔層である、[11]記載の積層フィルム。
[13][8]に記載のポリイミド系フィルムを含むフレキシブルプリント回路基板。
[14]テトラカルボン酸無水物由来の構成単位とジアミン由来の構成単位とを含むポリイミド系樹脂前駆体溶液を基材上に塗工する工程、及び
200℃以上500℃以下の熱処理によって、ポリイミド系樹脂前駆体をイミド化する工程を含む、[8]に記載のポリイミド系フィルムの製造方法。
【発明の効果】
【0008】
本発明のポリイミド系樹脂は、高周波帯域での伝送損失の低いCCL等の金属張積層体を形成し得る、Dfの低いポリイミド系フィルムを形成できる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明の範囲はここで説明する実施の形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で種々の変更をすることができる。
【0010】
〔ポリイミド系樹脂〕
本発明のポリイミド系樹脂は、テトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A)(単に、構成単位(A)と略すことがある)とジアミン由来の構成単位(B)(単に、構成単位(B)と略すことがある)とを含有し、構成単位(A)が、式(A1):
TIFF
2024076181000006.tif
31
100
[式(A1)中、Zは、式(z1):
TIFF
2024076181000007.tif
35
46
(式(z1)中、R
z11
~R
z14
は、互いに独立に、水素原子、又はハロゲン原子を有してもよい1価の炭化水素基を表し、nは2~4の整数を表し、*は結合手を表す)
で表される2価の有機基であり、R
a1
は、互いに独立に、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくはアリールオキシ基を表し、sは互いに独立に、0~3の整数を表す]
で表されるテトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A1)(単に、構成単位(A1)と略すか、又はエステル結合含有テトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A1)ということがある)、及び式(A2):
TIFF
2024076181000008.tif
36
46
[式(A2)中、R
a2
は、互いに独立に、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基若しくはアリールオキシ基を表し、kは、互いに独立に、0~2の整数を表す]
で表されるテトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A2)(単に、構成単位(A2)と略すか、又はベンゼン骨格含有テトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A2)ということがある)を含み、ジアミン由来の構成単位(B)が、ビフェニル骨格含有ジアミン由来の構成単位(B1)を含む。
本明細書中、ポリイミドをPIと略すことがある。本発明において「由来の構成単位」とは、「由来する構成単位」を意味し、例えば「テトラカルボン酸無水物由来の構成単位(A)」は「テトラカルボン酸無水物に由来する構成単位(A)」を意味する。
(【0011】以降は省略されています)

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