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公開番号2024066518
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-15
出願番号2023187153
出願日2023-10-31
発明の名称塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人個人,個人
主分類G03F 7/004 20060101AFI20240508BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】ラインエッジラフネス(LER)が良好なレジストパターンを形成する。
【解決手段】式(I)で表される塩を含有する酸発生剤。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）で表される塩を含有する酸発生剤。
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2024066518000217.jpg
57
170
［式（Ｉ）中、
Ｘは、硫黄原子又はヨウ素原子を表す。
ｍ１０は、０又は１を表し、Ｘが硫黄原子の場合、ｍ１０は１であり、Ｘがヨウ素原子の場合、ｍ１０は０である。
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
及びＡｒ
３
は、それぞれ独立に、炭素数１０～１４の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、それぞれ独立に、＊－Ｏ－Ｒ
１０
、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｒ
１０
、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ
１０
又は＊－Ｏ－Ｌ
１０
－ＣＯ－Ｏ－Ｒ
１０
を表し、＊は、それぞれＡｒ
１
、Ａｒ
２
及びＡｒ
３
との結合部位を表す。
Ｌ
１０
は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
Ｒ
１０
は、環状炭酸エステル構造を有する基を表す。
Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
及びＲ
９
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１～１２のハロアルキル基又は炭素数１～３６の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該ハロアルキル基及び該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。また、Ｘが硫黄原子の場合、Ｒ
７
とＲ
８
又はＲ
８
とＲ
９
が結合して、Ｓ
＋
を含む環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。該環を形成するＲ
７
とＲ
８
又はＲ
８
とＲ
９
は、Ｓ
＋
と結合する２つのベンゼン環の間に形成される単結合であってもよい。
Ａ
１
、Ａ
２
及びＡ
３
は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
続きを表示（約 3,200 文字）【請求項２】
Ａ
１
が、＊＊＊－Ｘ
０１
－Ｌ
０１
－又は＊＊＊－Ｌ
０１
－Ｘ
０１
－であり、
Ａ
２
が、＊＊＊－Ｘ
０２
－Ｌ
０２
－又は＊＊＊－Ｌ
０２
－Ｘ
０２
－であり、
Ａ
３
が、＊＊＊－Ｘ
０３
－Ｌ
０３
－又は＊＊＊－Ｌ
０３
－Ｘ
０３
－であり、
Ｘ
０１
、Ｘ
０２
及びＸ
０３
は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ
２
－を表し、
Ｌ
０１
、Ｌ
０２
及びＬ
０３
は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１～１８の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよく、
＊＊＊は、Ｘ
＋
と結合するベンゼン環との結合部位を表す請求項１に記載の酸発生剤。
【請求項３】
Ｘ
０１
、Ｘ
０２
及びＸ
０３
が、それぞれ独立に、－Ｏ－又は－Ｓ－である請求項２に記載の酸発生剤。
【請求項４】
Ｌ
０１
、Ｌ
０２
及びＬ
０３
が、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１～６のアルカンジイル基（該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）である請求項２に記載の酸発生剤。
【請求項５】
Ｒ
１０
の環状炭酸エステル構造を有する基が、式（Ｉｘ）で表される基である請求項１に記載の酸発生剤。
JPEG
2024066518000218.jpg
29
170
［式（Ｉｘ）中、
環Ｗ
ｘ
は、置換基を有していてもよい環状炭酸エステル構造の環を表し、該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＮＨ－に置き換わっていてもよい。
Ｌ
１２
は、単結合又は置換基を有していてもよい炭素数１～３６の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－に置き換わっていてもよい。
＊は、結合部位を表す。］
【請求項６】
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
及びＡｒ
３
が、ナフタレンである請求項１に記載の酸発生剤。
【請求項７】
ＡＩ
－
が、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン又はスルホニルメチドアニオンである請求項１に記載の酸発生剤。
【請求項８】
ＡＩ
－
はスルホン酸アニオンであり、スルホン酸アニオンは式（Ｉ－Ａ）で表されるアニオン又は式（Ｉ－Ｂ）で表されるアニオンである請求項７に記載の酸発生剤。
JPEG
2024066518000219.jpg
28
170
［式（Ｉ－Ａ）中、
Ｑ
１
及びＱ
２
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～６のペルフルオロアルキル基又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｌ
１
は、炭素数１～２４の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子又はヒドロキシ基で置き換わっていてもよい。
Ｙ
１
は、置換基を有していてもよいメチル基又は置換基を有していてもよい炭素数３～２４の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。］
JPEG
2024066518000220.jpg
29
170
［式（Ｉ－Ｂ）中、
ｍ２１は、１～５のいずれかの整数を表し、ｍ２１が２以上のとき、複数の括弧内の基は互いに同一であっても異なってもよい。
Ｒ
21
は、炭素数３～１８の環状炭化水素基を含む炭素数３～４８の炭化水素基を表し、該環状炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ
2２
は、ハロゲン原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
ｍ２２は、０～４のいずれかの整数を表し、ｍ２２が２以上のとき、複数のＲ
2２
は互いに同一であっても異なってもよい。］
【請求項９】
請求項１～８のいずれか一項に記載の酸発生剤を含有するレジスト組成物。
【請求項１０】
さらに、酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含有し、
酸不安定基を有する構造単位が、式（ａ１－０）で表される構造単位、式（ａ１－１）で表される構造単位及び式（ａ１－２）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む請求項９に記載のレジスト組成物。
JPEG
2024066518000221.jpg
42
170
［式（ａ１－０）、式（ａ１－１）及び式（ａ１－２）中、
Ｌ
ａ０１
、Ｌ
ａ１
及びＬ
ａ２
は、それぞれ独立に、－Ｏ－又は＊－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｋ１
－ＣＯ－Ｏ－を表し、ｋ１は１～７のいずれかの整数を表し、＊は－ＣＯ－との結合部位を表す。
Ｒ
ａ０１
、Ｒ
ａ４
及びＲ
ａ５
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
ａ０２
、Ｒ
ａ０３
及びＲ
ａ０４
は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表す。
Ｒ
ａ６
及びＲ
ａ７
は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表す。
ｍ１′は０～１４のいずれかの整数を表す。
ｎ１は０～１０のいずれかの整数を表す。
ｎ１′は０～３のいずれかの整数を表す。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記式で表される塩、及び該塩を酸発生剤として含有するレジスト組成物がそれぞれ記載されている。
【０００３】
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2024066518000001.jpg
35
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２１－１７８８１６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ラインエッジラフネス（ＬＥＲ）が良好なレジストパターンを形成することができるレジスト組成物が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［発明１］
式（Ｉ）で表される塩を含有する酸発生剤。
【０００７】
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2024066518000002.jpg
57
170
【０００８】
［式（Ｉ）中、
Ｘは、硫黄原子又はヨウ素原子を表す。
ｍ１０は、０又は１を表し、Ｘが硫黄原子の場合、ｍ１０は１であり、Ｘがヨウ素原子の場合、ｍ１０は０である。
【０００９】
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
及びＡｒ
３
は、それぞれ独立に、炭素数１０～１４の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、それぞれ独立に、＊－Ｏ－Ｒ
１０
、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｒ
１０
、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ
１０
又は＊－Ｏ－Ｌ
１０
－ＣＯ－Ｏ－Ｒ
１０
を表し、＊は、それぞれＡｒ
１
、Ａｒ
２
及びＡｒ
３
との結合部位を表す。
【００１０】
Ｌ
１０
は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
Ｒ
１０
は、環状炭酸エステル構造を有する基を表す。
Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
及びＲ
９
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１～１２のハロアルキル基又は炭素数１～３６の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該ハロアルキル基及び該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。また、Ｘが硫黄原子の場合、Ｒ
７
とＲ
８
又はＲ
８
とＲ
９
が結合して、Ｓ
＋
を含む環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。該環を形成するＲ
７
とＲ
８
又はＲ
８
とＲ
９
は、Ｓ
＋
と結合する２つのベンゼン環の間に形成される単結合であってもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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