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公開番号2024070817
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-23
出願番号2023171287
出願日2023-10-02
発明の名称組成物及びそれを含有する発光素子、並びに化合物
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人秀和特許事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20240516BHJP()
要約【課題】素子寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、素子寿命が優れる発光素子を提供すること、及び、該発光素子の製造に有用な化合物を提供すること。
【解決手段】最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下である低分子化合物(SM1)から水素原子を1つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物と、
最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eVより大きい低分子化合物(SM2)と、を含む組成物であって、
前記低分子化合物(SM2)の発光スペクトルの半値幅(FWHM)が、40nm以下である、組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物と、
最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶより大きい低分子化合物（ＳＭ２）と、を含む組成物であって、
前記低分子化合物（ＳＭ２）の発光スペクトルの半値幅（ＦＷＨＭ）が、４０ｎｍ以下である、組成物。
続きを表示（約 3,900 文字）【請求項２】
前記低分子化合物（ＳＭ１）が、式（Ｔ－１）で表される化合物である、請求項１に記載の組成物。
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2024070817000107.jpg
22
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［式中、
ｎ
Ｔ１
は、０以上の整数を表す。ｎ
Ｔ１
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ
Ｔ２
は、０以上の整数を表す。
Ａｒ
Ｔ１
は、アリール基、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ
Ｔ１
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、Ａｒ
Ｔ１
における１価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）
２
－で表される基を環内に含まない１価の複素環基である。
Ｌ
Ｔ１
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｌ
Ｔ１
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ
Ｔ２
は、Ａ群、Ｂ群、Ｃ群及びＤ群から選ばれる基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ａｒ
Ｔ２
がＡ群から選ばれる場合、ｎ
Ｔ２
は２である。］
Ａ群：－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－及び－Ｓ（＝Ｏ）
２
－
Ｂ群：電子求引性基を有する芳香族炭化水素からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基
Ｃ群：＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）
２
－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基
Ｄ群：ホウ素原子及び／又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｆ）を有し、かつ＝Ｎ－で表される基を環内に含まない複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基
【請求項３】
前記Ａｒ
Ｔ２
が、＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記Ａｒ
Ｔ１
の少なくとも１つが、置換基を有していてもよい１価の複素環基である、請求項２に記載の組成物。
【請求項５】
前記Ａｒ
Ｔ１
の少なくとも１つが、置換基を有していてもよいカルバゾリル基である、請求項２に記載の組成物。
【請求項６】
前記低分子化合物（ＳＭ２）が、ホウ素原子及び／又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｆ）を有する低分子化合物である、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記縮合複素環骨格（ｆ）が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格である、請求項２又は６に記載の組成物。
【請求項８】
前記縮合複素環骨格（ｆ）を有する低分子化合物が、式（１－１）で表される化合物、式（１－２）で表される化合物又は式（１－３）で表される化合物である、請求項６に記載の組成物。
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2024070817000108.jpg
44
170
［式中、
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
及びＡｒ
３
は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ
１
は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒｙ）－で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ
２
及びＹ
３
は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒｙ）－で表される基、－Ｂ（Ｒｙ）－で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ
１
とＡｒ
１
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
１
とＡｒ
２
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
２
とＡｒ
１
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
２
とＡｒ
３
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。Ｙ
３
とＡｒ
２
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して
、環を形成してもよい。Ｙ
３
とＡｒ
３
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。］
【請求項９】
前記Ｙ
１
、前記Ｙ
２
及び前記Ｙ
３
が、－Ｎ（Ｒｙ）－で表される基である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
前記縮合複素環骨格（ｆ）を有する低分子化合物が、式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）、又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基を少なくとも一つ有する化合物である、請求項６に記載の組成物。
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97
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［式中、
Ａｒ
ＤＡ１
、Ａｒ
ＤＡ２
、Ａｒ
ＤＡ３
、Ａｒ
ＤＡ４
、Ａｒ
ＤＡ５
、Ａｒ
ＤＡ６
及びＡｒ
ＤＡ７
は、それぞれ独立に、ピレンジイル基、アントラセンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、又はベンゾフルオランテンジイル基である。
ｍ
ＤＡ１
、ｍ
ＤＡ２
、ｍ
ＤＡ３
、ｍ
ＤＡ４
、ｍ
ＤＡ５
、ｍ
ＤＡ６
及びｍ
ＤＡ７
は、それぞれ独立に、０以上の整数を表し、ｍ
ＤＡ１
、ｍ
ＤＡ２
、ｍ
ＤＡ３
、ｍ
ＤＡ４
、ｍ
ＤＡ５
、ｍ
ＤＡ６
及びｍ
ＤＡ７
の総和は１以上の整数である。
Ｔ
ＤＡ
は、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｇ
ＤＡ
は、窒素原子、３価の芳香族炭化水素基又は３価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物及びそれを含有する発光素子、並びに化合物に関する。
続きを表示（約 3,100 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１では、化合物（１－２１４）と、式（Ｙ－５１）で表される構成単位を含む高分子化合物を含有する組成物が記載されている。
【０００３】
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【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２１－１６３８７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１に記載の組成物を用いて作製される発光素子は、素子寿命の点で、改善の余地がある。
【０００６】
そこで、本発明は、素子寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、素子寿命が優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明は更に、該発光素子の製造に有用な化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、以下の［１］～［１４］を提供する。
［１］最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶ以下である低分子化合物（ＳＭ１）から水素原子を１つ以上除いてなる構成単位を有する高分子化合物と、
最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５０ｅＶより大きい低分子化合物（ＳＭ２）と、を含む組成物であって、
前記低分子化合物（ＳＭ２）の発光スペクトルの半値幅（ＦＷＨＭ）が、４０ｎｍ以下である、組成物。
［２］前記低分子化合物（ＳＭ１）が、式（Ｔ－１）で表される化合物である、［１］に記載の組成物。
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［式中、
ｎ
Ｔ１
は、０以上の整数を表す。ｎ
Ｔ１
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ
Ｔ２
は、０以上の整数を表す。
Ａｒ
Ｔ１
は、アリール基、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ
Ｔ１
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、Ａｒ
Ｔ１
における１価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）
２
－で表される基を環内に含まない１価の複素環基である。
Ｌ
Ｔ１
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｌ
Ｔ１
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ
Ｔ２
は、Ａ群、Ｂ群、Ｃ群及びＤ群から選ばれる基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ａｒ
Ｔ２
がＡ群から選ばれる場合、ｎ
Ｔ２
は２である。］
Ａ群：－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－及び－Ｓ（＝Ｏ）
２
－
Ｂ群：電子求引性基を有する芳香族炭化水素からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基
Ｃ群：＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）
２
－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基
Ｄ群：ホウ素原子及び／又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｆ）を有し、かつ＝Ｎ－で表される基を環内に含まない複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基［３］前記Ａｒ
Ｔ２
が、＝Ｎ－で表される基を環内に含む複素環式化合物からｎ
Ｔ２
個の水素原子を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい、［２］に記載の組成物。［４］前記Ａｒ
Ｔ１
の少なくとも１つが、置換基を有していてもよい１価の複素環基である、［２］又は［３］に記載の組成物。
［５］前記Ａｒ
Ｔ１
の少なくとも１つが、置換基を有していてもよいカルバゾリル基である、［２］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］前記低分子化合物（ＳＭ２）が、ホウ素原子及び／又は窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｆ）を有する低分子化合物である、［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］前記縮合複素環骨格（ｆ）が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格である、請求項［２］～［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］前記縮合複素環骨格（ｆ）を有する低分子化合物が、式（１－１）で表される化合物、式（１－２）で表される化合物又は式（１－３）で表される化合物である、請求項６に記載の組成物。
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44
170
［式中、
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
及びＡｒ
３
は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、素子寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また本発明によれば、素子寿命に優れる発光素子が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１０】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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