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公開番号2024080673
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-13
出願番号2023202958
出願日2023-11-30
発明の名称カルボン酸塩、カルボン酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人個人,個人
主分類G03F 7/004 20060101AFI20240606BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】良好なCD均一性(CDU)でレジストパターンを製造する。
【解決手段】式(I)で表されるカルボン酸塩を含有するカルボン酸発生剤。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）で表されるカルボン酸塩を含有するカルボン酸発生剤。
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2024080673000162.jpg
20
170
［式（Ｉ）中、
Ｌ
１
及びＬ
２
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～２８の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ａ
１
は、以下で表される環を表し、該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、該環に含まれる水素原子は、炭素数１～６のアルキル基又はヒドロキシ基に置き換わっていてもよい。２つの＊は、一方がＬ
１
との結合部位を表し、他方がＬ
２
との結合部位を表す。
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2024080673000163.jpg
30
170
Ａｒ
１
は、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数４～９の複素環式芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
３
は、＊－Ｏ－Ｒ
１０
、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｒ
１０
、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ
１０
又は＊－Ｏ－Ｌ
１０
－ＣＯ－Ｏ－Ｒ
１０
を表し、＊は、Ａｒ
１
との結合部位を表す。
Ｌ
１０
は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
Ｒ
１０
は、塩基不安定基を表す。
Ｒ
４
は、ハロゲン原子、炭素数１～１２のハロアルキル基又は炭素数１～１８の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該ハロアルキル基及び該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－に置き換わっていてもよい。
ｍ４は、０～８のいずれかの整数を表し、ｍ４が２以上のとき、複数のＲ
４
は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ
＋
は、有機カチオンを表す。］
続きを表示（約 3,800 文字）【請求項２】
Ａｒ
１
が、ベンゼン環、ナフタレン環、フラン環又はチオフェン環に由来する基である請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項３】
Ｌ
１
が、単結合、＊－Ｌ
１２
－又は＊－Ｌ
１２
－Ｘ
１３
－Ｌ
１３
－（Ｌ
１２
は、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルカンジイル基、置換基を有してもよい炭素数３～１８の環状炭化水素基又は置換基を有してもよい炭素数３～１８の環状炭化水素基と置換基を有してもよい炭素数１～４のアルカンジイル基とを組み合わせた基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－に置き換わっていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。＊は、カルボニル基との結合部位を表す。Ｘ
１３
は、＊＊－ＣＯ－Ｏ－、＊＊－Ｏ－ＣＯ－、＊＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は＊＊－Ｏ－を表し、＊＊は、Ｌ
１２
との結合部位を表す。Ｌ
１３
は、単結合又は炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。）である請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項４】
Ｌ
２
が、単結合又は炭素数１～１０のアルカンジイル基（該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）である請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項５】
ｍ４が、１以上の整数であり、少なくとも１つのＲ
４
が、ヨウ素原子である請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項６】
Ｒ
１０
の塩基不安定基が、式（１ｂ）で表される基である請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
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2024080673000164.jpg
19
170
［式（１ｂ）中、Ｒ
ｂａ１
及びＲ
ｂａ２
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はフッ素原子を有する炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
ｂａ３
は、フッ素原子又はフッ素原子を有する炭素数１～６のアルキル基を表す。
＊は結合部位を表す。］
【請求項７】
請求項１～６のいずれか一項に記載のカルボン酸発生剤、及び該カルボン酸発生剤以外の酸発生剤を含有するレジスト組成物。
【請求項８】
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂をさらに含有し、
酸不安定基を有する構造単位が、式（ａ１－０）で表される構造単位、式（ａ１－１）で表される構造単位及び式（ａ１－２）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む請求項７に記載のレジスト組成物。
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2024080673000165.jpg
42
170
［式（ａ１－０）、式（ａ１－１）及び式（ａ１－２）中、
Ｌ
ａ０１
、Ｌ
ａ１
及びＬ
ａ２
は、それぞれ独立に、－Ｏ－又は＊－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｋ１
－ＣＯ－Ｏ－を表し、ｋ１は１～７のいずれかの整数を表し、＊は－ＣＯ－との結合部位を表す。
Ｒ
ａ０１
、Ｒ
ａ４
及びＲ
ａ５
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
ａ０２
、Ｒ
ａ０３
及びＲ
ａ０４
は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表す。
Ｒ
ａ６
及びＲ
ａ７
は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又はこれらを組合せることにより形成される基を表す。
ｍ１′は、０～１４のいずれかの整数を表す。
ｎ１は、０～１０のいずれかの整数を表す。
ｎ１′は、０～３のいずれかの整数を表す。］
【請求項９】
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂をさらに含有し、
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂が、式（ａ２－Ａ）で表される構造単位をさらに含む請求項７に記載のレジスト組成物。
JPEG
2024080673000166.jpg
45
170
［式（ａ２－Ａ）中、
Ｒ
ａ５０
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
ａ５１
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～１２のアルコキシアルキル基、炭素数２～１２のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～４のアルキルカルボニル基、炭素数２～４のアルキルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
Ａ
ａ５０
は、単結合又は＊－Ｘ
ａ５１
－（Ａ
ａ５２
－Ｘ
ａ５２
）
ｎｂ
－を表し、＊は－Ｒ
ａ５０
が結合する炭素原子との結合部位を表す。
Ａ
ａ５２
は、炭素数１～８のアルカンジイル基を表す。
Ｘ
ａ５１
及びＸ
ａ５２
は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－を表す。
ｎｂは、０又は１を表す。
ｍｂは、０～４のいずれかの整数を表す。ｍｂが２以上のいずれかの整数である場合、複数のＲ
ａ５１
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。］
【請求項１０】
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂をさらに含有し、
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂が、式（ａ３－１）で表される構造単位、式（ａ３－２）で表される構造単位、式（ａ３－３）で表される構造単位、及び式（ａ３－４）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種をさらに含む請求項７に記載のレジスト組成物。
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2024080673000167.jpg
47
170
［式（ａ３－１）、式（ａ３－２）、式（ａ３－３）及び式（ａ３－４）中、
Ｌ
ａ４
、Ｌ
ａ５
及びＬ
ａ６
は、それぞれ独立に、－Ｏ－又は＊－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｋ３
－ＣＯ－Ｏ－（ｋ３は１～７のいずれかの整数を表す。）で表される基を表す。
Ｌ
ａ７
は、－Ｏ－、＊－Ｏ－Ｌ
ａ８
－Ｏ－、＊－Ｏ－Ｌ
ａ８
－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－Ｌ
ａ８
－ＣＯ－Ｏ－Ｌ
ａ９
－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－Ｌ
ａ８
－Ｏ－ＣＯ－Ｌ
ａ９
－Ｏ－を表す。
Ｌ
ａ８
及びＬ
ａ９
は、それぞれ独立に、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊はカルボニル基との結合部位を表す。
Ｒ
ａ１８
、Ｒ
ａ１９
、Ｒ
ａ２０
及びＲ
ａ２４
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ
ａ３
は、－ＣＨ
２
－又は酸素原子を表す。
Ｒ
ａ２１
は、炭素数１～４の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ
ａ２２
、Ｒ
ａ２３
及びＲ
ａ２５
は、それぞれ独立に、カルボキシ基、シアノ基又は炭素数１～４の脂肪族炭化水素基を表す。
ｐ１は、０～５のいずれかの整数を表す。
ｑ１は、０～３のいずれかの整数を表す。
ｒ１は、０～３のいずれかの整数を表す。
ｗ１は、０～８のいずれかの整数を表す。
ｐ１、ｑ１、ｒ１及び／又はｗ１が２以上のとき、複数のＲ
ａ２１
、Ｒ
ａ２２
、Ｒ
ａ２３
及び／又はＲ
ａ２５
は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルボン酸塩、カルボン酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法に関する。
続きを表示（約 870 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記式で表されるカルボン酸塩をカルボン酸発生剤として含有する組成物が記載されている。
【０００３】
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33
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２００２－０５５４４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ＣＤ均一性（ＣＤＵ）が良好なレジストパターンを形成することができるレジスト組成物が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［発明１］
式（Ｉ）で表されるカルボン酸塩を含有するカルボン酸発生剤。
【０００７】
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20
170
【０００８】
［式（Ｉ）中、
Ｌ
１
及びＬ
２
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～２８の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
【０００９】
Ａ
１
は、以下で表される環を表し、該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、該環に含まれる水素原子は、炭素数１～６のアルキル基又はヒドロキシ基に置き換わっていてもよい。２つの＊は、一方がＬ
１
との結合部位を表し、他方がＬ
２
との結合部位を表す。
【００１０】
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30
170
（【００１１】以降は省略されています）

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