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公開番号2024080672
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-13
出願番号2023202957
出願日2023-11-30
発明の名称塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人個人,個人
主分類G03F 7/004 20060101AFI20240606BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】良好なラインエッジラフネス(LER)でレジストパターンを製造する。
【解決手段】式(I)で表される塩を含有する酸発生剤。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
式(I)で表される塩を含有する酸発生剤。
JPEG
2024080672000170.jpg
25
170
[式(I)中、


及びQ

は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。


及びR

は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。
zは、0~6のいずれかの整数を表し、zが2以上のとき、複数のR

及びR

は互いに同一であっても異なっていてもよい。


は、*-CO-O-、*-O-CO-、*-O-CO-O-又は*-O-を表し、*は、C(R

)(R

)又はC(Q

)(Q

)との結合部位を表す。


及びL

は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有してもよい炭素数1~28の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH

-は、-O-、-S-、-SO

-又は-CO-に置き換わっていてもよい。


は、以下で表される環を表し、該環に含まれる-CH

-は、-CO-に置き換わっていてもよく、該環に含まれる水素原子は、炭素数1~6のアルキル基又はヒドロキシ基に置き換わっていてもよい。2つの*は、一方がL

との結合部位を表し、他方がL

との結合部位を表す。
JPEG
2024080672000171.jpg
31
170
Ar

は、炭素数6~10の芳香族炭化水素基又は炭素数4~9の複素環式芳香族炭化水素基を表す。


は、*-O-R
10
、*-O-CO-R
10
、*-O-CO-O-R
10
又は*-O-L
10
-CO-O-R
10
を表し、*は、Ar

との結合部位を表す。

10
は、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。

10
は、塩基不安定基を表す。


は、ハロゲン原子、炭素数1~12のハロアルキル基又は炭素数1~18の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該ハロアルキル基及び該炭化水素基に含まれる-CH

-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO

-に置き換わっていてもよい。
m4は、0~8のいずれかの整数を表し、m4が2以上のとき、複数のR

は互いに同一であっても異なっていてもよい。


続きを表示(約 3,300 文字)【請求項2】
Ar

が、ベンゼン環、ナフタレン環、フラン環又はチオフェン環に由来する基である請求項1に記載の酸発生剤。
【請求項3】


が、*-CO-O-又は*-O-CO-である請求項1に記載の酸発生剤。
【請求項4】
m4が、1以上の整数であり、少なくとも1つのR

が、ヨウ素原子である請求項1に記載の酸発生剤。
【請求項5】


及びL

が、それぞれ独立に、単結合又は炭素数1~8のアルカンジイル基(該アルカンジイル基に含まれる-CH

-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。)である請求項1に記載の酸発生剤。
【請求項6】

10
の塩基不安定基が、式(1b)で表される基である請求項1に記載の酸発生剤。
JPEG
2024080672000172.jpg
19
170
[式(1b)中、R
ba1
及びR
ba2
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はフッ素原子を有する炭素数1~6のアルキル基を表す。

ba3
は、フッ素原子又はフッ素原子を有する炭素数1~6のアルキル基を表す。
*は結合部位を表す。]
【請求項7】
請求項1~6のいずれか一項に記載の酸発生剤を含有するレジスト組成物。
【請求項8】
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂をさらに含有し、
酸不安定基を有する構造単位が、式(a1-0)で表される構造単位、式(a1-1)で表される構造単位及び式(a1-2)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項7に記載のレジスト組成物。
JPEG
2024080672000173.jpg
42
170
[式(a1-0)、式(a1-1)及び式(a1-2)中、

a01
、L
a1
及びL
a2
は、それぞれ独立に、-O-又は*-O-(CH


k1
-CO-O-を表し、k1は1~7のいずれかの整数を表し、*は-CO-との結合部位を表す。

a01
、R
a4
及びR
a5
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。

a02
、R
a03
及びR
a04
は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~18の脂環式炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表す。

a6
及びR
a7
は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数3~18の脂環式炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基又はこれらを組合せることにより形成される基を表す。
m1′は、0~14のいずれかの整数を表す。
n1は、0~10のいずれかの整数を表す。
n1′は、0~3のいずれかの整数を表す。]
【請求項9】
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂をさらに含有し、
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂が、式(a2-A)で表される構造単位をさらに含む請求項7に記載のレジスト組成物。
JPEG
2024080672000174.jpg
46
170
[式(a2-A)中、

a50
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。

a51
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数2~12のアルコキシアルキル基、炭素数2~12のアルコキシアルコキシ基、炭素数2~4のアルキルカルボニル基、炭素数2~4のアルキルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。

a50
は、単結合又は*-X
a51
-(A
a52
-X
a52

nb
-を表し、*は-R
a50
が結合する炭素原子との結合部位を表す。

a52
は、炭素数1~8のアルカンジイル基を表す。

a51
及びX
a52
は、それぞれ独立に、-O-、-CO-O-又は-O-CO-を表す。
nbは、0又は1を表す。
mbは、0~4のいずれかの整数を表す。mbが2以上のいずれかの整数である場合、複数のR
a51
は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
【請求項10】
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂をさらに含有し、
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂が、式(a3-1)で表される構造単位、式(a3-2)で表される構造単位、式(a3-3)で表される構造単位、及び式(a3-4)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種をさらに含む請求項7に記載のレジスト組成物。
JPEG
2024080672000175.jpg
50
170
[式(a3-1)、式(a3-2)、式(a3-3)及び式(a3-4)中、

a4
、L
a5
及びL
a6
は、それぞれ独立に、-O-又は*-O-(CH


k3
-CO-O-(k3は1~7のいずれかの整数を表す。)で表される基を表す。

a7
は、-O-、*-O-L
a8
-O-、*-O-L
a8
-CO-O-、*-O-L
a8
-CO-O-L
a9
-CO-O-又は*-O-L
a8
-O-CO-L
a9
-O-を表す。

a8
及びL
a9
は、それぞれ独立に、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*はカルボニル基との結合部位を表す。

a18
、R
a19
、R
a20
及びR
a24
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。

a3
は、-CH

-又は酸素原子を表す。

a21
は炭素数1~4の脂肪族炭化水素基を表す。

a22
、R
a23
及びR
a25
は、それぞれ独立に、カルボキシ基、シアノ基又は炭素数1~4の脂肪族炭化水素基を表す。
p1は、0~5のいずれかの整数を表す。
q1は、0~3のいずれかの整数を表す。
r1は、0~3のいずれかの整数を表す。
w1は、0~8のいずれかの整数を表す。
p1、q1、r1及び/又はw1が2以上のとき、複数のR
a21
、R
a22
、R
a23
及び/又はR
a25
は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。]
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、半導体の微細加工に用いられる酸発生剤用の塩、該塩を含む酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法に関する。
続きを表示(約 1,000 文字)【背景技術】
【0002】
特許文献1には、下記式で表される塩、及び該塩を酸発生剤として含有する組成物が記載されている。
【0003】
JPEG
2024080672000001.jpg
33
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
特開2019-214551号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
良好なラインエッジラフネス(LER)でレジストパターンを製造することができるレジスト組成物が求められている。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、以下の発明を含む。
[発明1]
式(I)で表される塩を含有する酸発生剤。
【0007】
JPEG
2024080672000002.jpg
25
170
【0008】
[式(I)中、


及びQ

は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。
【0009】


及びR

は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。
zは、0~6のいずれかの整数を表し、zが2以上のとき、複数のR

及びR

は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【0010】


は、*-CO-O-、*-O-CO-、*-O-CO-O-又は*-O-を表し、*は、C(R

)(R

)又はC(Q

)(Q

)との結合部位を表す。


及びL

は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有してもよい炭素数1~28の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH

-は、-O-、-S-、-SO

-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
(【0011】以降は省略されています)

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