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公開番号2025135557
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-18
出願番号2025016221
出願日2025-02-03
発明の名称ポリエステル原料組成物及びポリエステルの製造方法
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C08G 63/78 20060101AFI20250910BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】重合反応後期の所要時間が長時間化せず、得られるポリエステルの黄色味が低く抑えられるポリエステル原料組成物を提供する。
【解決手段】ポリアルキレンエーテルグリコールと、モノマージオールと、ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを混合してなり、下記測定方法により得られるa/b値が、0.910以上、1.090未満であるポリエステル原料組成物。
<測定方法>
工程1:ポリアルキレンエーテルグリコールと、モノマージオールと、ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルを秤量する。
工程2:工程1の3成分を混合してポリエステル原料組成物を得る。
工程3:工程1の秤量結果からポリエステル原料組成物の水酸基量の理論値bを得る。
工程4:NMR測定によりポリエステル原料組成物の水酸基量の測定値aを得る。
工程5:水酸基量の測定値aを、水酸基量の理論値bで除して値(a/b)を得る。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ポリアルキレンエーテルグリコールと、モノマージオールと、ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを混合してなるポリエステル原料組成物であって、
前記ポリエステル原料組成物は、ポリエステルの製造用原料として用いられる組成物であり、かつ、
下記測定方法により測定した水酸基量の測定値ａを、水酸基量の理論値ｂで除した値（ａ／ｂ）が０．９１０以上、１．０９０未満である、ポリエステル原料組成物。
＜測定方法＞
工程１：混合するポリアルキレンエーテルグリコールと、モノマージオールと、ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを各々秤量する。
工程２：工程１における前記ポリアルキレンエーテルグリコールと前記モノマージオールと前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを混合することにより前記ポリエステル原料組成物を得る。
工程３：工程１で得られた前記ポリアルキレンエーテルグリコールと前記モノマージオールと前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルの秤量結果を用いて、工程２で得られた前記ポリエステル原料組成物の水酸基量の理論値ｂを得る。
工程４：工程２で得られた前記ポリエステル原料組成物をＮＭＲ測定することにより、該ポリエステル原料組成物の水酸基量の測定値ａを得る。
工程５：工程４で得られた水酸基量の測定値ａを工程３で得られた水酸基量の理論値ｂで除して値（ａ／ｂ）を得る。
続きを表示（約 740 文字）【請求項２】
前記ポリアルキレンエーテルグリコール、前記モノマージオール、並びに前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルのいずれか１種以上が、バイオマス資源および／又はリサイクル資源を原料として製造されたものである、請求項１に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項３】
前記モノマージオールがアルカンジオールである、請求項１に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項４】
前記アルカンジオールがバイオマス資源を原料として製造されたアルカンジオールである、請求項３に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項５】
前記アルカンジオールが発酵によって製造されたアルカンジオールである、請求項４に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項６】
前記アルカンジオールが糖の直接発酵によって製造されたアルカンジオールである、請求項５に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項７】
前記アルカンジオールがバイオマス資源を用いて製造されたコハク酸又はコハク酸誘導体を水素還元することによって製造されたアルカンジオールである、請求項５に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項８】
前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルが、ポリエステルの解重合で製造されたものである、請求項１に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項９】
前記ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレート又はポリブチレンテレフタレートである、請求項８に記載のポリエステル原料組成物。
【請求項１０】
請求項１～９のいずれか１項に記載のポリエステル原料組成物を用いる、ポリエステルの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリエステル原料組成物に関する。詳しくは、ポリアルキレンエーテルグリコールとモノマージオールと、ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを混合してなるポリエステル原料組成物に関する。本発明はまた、このポリエステル原料組成物を用いたポリエステルの製造方法に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、ポリエステルの原料であるポリアルキレンエーテルグリコールやモノマージオール、ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルは、石油（化石燃料）を原料として製造されてきた。例えば、化石燃料から製造されたブタジエンから製造されたブタンジオール、又は化石燃料から製造されたパラキシレンを経て製造されたテレフタル酸やテレフタル酸ジメチルがある。また、ポリアルキレンエーテルグリコールは、例えば、化石燃料から製造されたブタンジオールを用いて製造されたテトラヒドロフランを経て製造されている。
【０００３】
しかし、循環型（サステイナブル）社会の構築を求める声の高まりにより、石油などの化石燃料由来の原料からの脱却が望まれるようになり、近年は化石燃料を原料としない、植物などを原料とするバイオマス資源由来のブタンジオールの製造方法が種々提案されている。例えば、糖の直接発酵によりブタンジオールを製造する方法（特許文献１）、或いはバイオマス資源からコハク酸を製造した後に水素還元によりブタンジオールを製造する方法が提案されている（特許文献２）。
また、廃ペットボトルなどの廃材などを原料とするリサイクル資源由来のテレフタル酸やテレフタル酸ジアルキル、更にはエチレングリコールやブタンジオールの製造方法についても種々提案されている（特許文献３、４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特表２０２１－５０５５３９号公報
中国特許出願公開第１１４７７３１５３号明細書
特開２００１－１５１９３４号公報
特開２００４－３２３３７８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１や特許文献２に開示されたバイオマス資源由来のモノマージオールを含むポリエステル原料組成物や、特許文献３、４に開示されたリサイクル資源由来のテレフタル酸やテレフタル酸ジアルキルを含むポリエステル原料組成物を、或いはまた、特許文献１～３に開示されたバイオマス資源由来のブタンジオールや特許文献３、４に開示されたリサイクル資源由来のブタンジオールを用いて製造されたポリアルキレンエーテルグリコールを含むポリエステル原料組成物を用いたポリエステルの重合反応では、重合反応後期の所要時間が長時間化し、効率的にポリエステルを製造することが出来なかった。また、得られるポリエステルの黄色味は高くなり、その品質は満足するものではなかった。
【０００６】
本発明は、このような事情に鑑みなされたものであって、重合に用いた場合、重合反応後期の所要時間が長時間化せず、得られるポリエステルの黄色味が低く抑えられる、ポリエステル原料組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ポリエステル原料組成物の水酸基量の測定値をポリエステル原料組成物の水酸基量の理論値で除した値が特定範囲にあるポリエステル原料組成物を用いることで、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は以下の発明に係るものである。
【０００８】
［１］ポリアルキレンエーテルグリコールと、モノマージオールと、ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを混合してなるポリエステル原料組成物であって、
前記ポリエステル原料組成物は、ポリエステルの製造用原料として用いられる組成物であり、かつ、
下記測定方法により測定した水酸基量の測定値ａを、水酸基量の理論値ｂで除した値（ａ／ｂ）が０．９１０以上、１．０９０未満である、ポリエステル原料組成物。
＜測定方法＞
工程１：混合するポリアルキレンエーテルグリコールと、モノマージオールと、ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを各々秤量する。
工程２：工程１における前記ポリアルキレンエーテルグリコールと前記モノマージオールと前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルとを混合することにより前記ポリエステル原料組成物を得る。
工程３：工程１で得られた前記ポリアルキレンエーテルグリコールと前記モノマージオールと前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルの秤量結果を用いて、工程２で得られた前記ポリエステル原料組成物の水酸基量の理論値ｂを得る。
工程４：工程２で得られた前記ポリエステル原料組成物をＮＭＲ測定することにより、該ポリエステル原料組成物の水酸基量の測定値ａを得る。
工程５：工程４で得られた水酸基量の測定値ａを工程３で得られた水酸基量の理論値ｂで除して値（ａ／ｂ）を得る。
【０００９】
［２］前記ポリアルキレンエーテルグリコール、前記モノマージオール、並びに前記ジカルボン酸又はジカルボン酸ジアルキルのいずれか１種以上が、バイオマス資源および／又はリサイクル資源を原料として製造されたものである、［１］に記載のポリエステル原料組成物。
【００１０】
［３］前記モノマージオールがアルカンジオールである、［１］又は［２］に記載の組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

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