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公開番号
2025081260
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-05-27
出願番号
2024197393
出願日
2024-11-12
発明の名称
レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法並びに樹脂
出願人
住友化学株式会社
代理人
弁理士法人新樹グローバル・アイピー
主分類
G03F
7/004 20060101AFI20250520BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約
【課題】良好なパターン倒れ耐性を有するレジストパターンを製造し得る樹脂、レジスト組成物等を提供すること。
【解決手段】式(I)の構造単位、式(II-x)の基を有する構造単位及び酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物。
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【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
式(I)で表される構造単位、式(II-x)で表される基を有する構造単位及び酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物。
TIFF
2025081260000154.tif
52
132
[式(I)中、
Q
1
及びQ
2
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。
R
21
及びR
22
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。
zは、0~6のいずれかの整数を表し、zが2以上のとき、複数のR
21
及びR
22
は互いに同一であっても異なってもよい。
X
1
は、*-CO-O-、*-O-CO-、*-O-CO-O-又は*-O-を表し、*は、C(R
21
)(R
22
)又はC(Q
1
)(Q
2
)との結合部位を表す。
L
10
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数1~36の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-SO
2
-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
mm1は、0又は1を表す。
R
10
は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。
X
10
は、単結合、*-O-**、*-CO-O-**、*-O-CO-O-**、*-CO-NR
3
-**、*-NR
3
-CO-O-**、*-O-CO-NR
3
-**又は*-Ax-Ph-Ay-**を表す。
R
3
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
Phは、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
Ax及びAyは、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される1種以上の結合種を表す。
*及び**は、結合部位を表し、*は、R
10
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Z1
+
は、有機カチオンを表す。]
TIFF
2025081260000155.tif
29
58
[式(II-x)中、
環W
1
は、炭素数2~36の複素環を表し、該複素環に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1~24の炭化水素基で置換されていてもよく、該複素環及び該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-NR
c
-で置き換わっていてもよい。
R
c
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
*は、結合部位を表す。]
続きを表示(約 6,300 文字)
【請求項2】
X
10
が、単結合又は式(X
10
-1)~式(X
10
-10)のいずれかで表される基である請求項1に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025081260000156.tif
43
162
[式(X
10
-1)~式(X
10
-10)中、
*、**は結合部位であり、*はR
10
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Rxは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のフッ化アルキル基、炭素数1~18のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
mxは、0~4のいずれかの整数を表す。
X
20
は、-O-又は-NR
3
-を表す。
R
3
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。]
【請求項3】
L
10
が、単結合、置換基を有してもよい炭素数1~10の鎖式炭化水素基(但し、該鎖式炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。)、置換基を有してもよい炭素数3~24の環状炭化水素基(但し、該環状炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-に置き換わっていてもよい。)又は置換基を有してもよい炭素数1~8の鎖式炭化水素基と置換基を有してもよい炭素数3~24の環状炭化水素基とを組み合わせてなる基(但し、該鎖式炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよく、該環状炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-SO
2
-又は-CO-に置き換わっていてもよい。)である請求項1に記載のレジスト組成物。
【請求項4】
式(II-x)で表される基を有する構造単位が、式(IIA)で表される構造単位である請求項1に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025081260000157.tif
40
56
[式(IIA)中、
環W
1
は、式(II-x)と同じ意味を表す。
R
x
は、ハロゲン原子を有してもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。
A
X
は、単結合、-A
X1
-*又は-CO-O-A
X1
-*(*は、カルボニル基との結合部位を表す。)を表す。
A
X1
は、炭素数1~18の2価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-CO-又は-N(R
d
)-に置き換わっていてもよい。
R
d
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。]
【請求項5】
酸不安定基を有する構造単位が、式(a1-0)で表される構造単位、式(a1-1)で表される構造単位、式(a1-2)で表される構造単位、式(a1-4)で表される構造単位、式(a1-5)で表される構造単位及び式(a1-6)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項1に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025081260000158.tif
44
140
[式(a1-0)、式(a1-1)及び式(a1-2)中、
L
a01
、L
a1
及びL
a2
は、それぞれ独立に、-O-又は*-O-(CH
2
)
k1
-CO-O-を表し、k1は1~7のいずれかの整数を表し、*は-CO-との結合部位を表す。
R
a01
、R
a4
及びR
a5
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
R
a02
、R
a03
及びR
a04
は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~18の脂環式炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表し、該アルキル基、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子を有してもよい。
R
a6
及びR
a7
は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数3~18の脂環式炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基又はこれらを組合せることにより形成される基を表し、該アルキル基、該アルケニル基、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子を有してもよい。
m1は、0~14のいずれかの整数を表す。
n1は、0~10のいずれかの整数を表す。
n1’は、0~3のいずれかの整数を表す。]
TIFF
2025081260000159.tif
31
119
[式(a1-4)中、
R
a1
は、水素原子、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
R
a17
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数2~12のアルコキシアルキル基、炭素数2~12のアルコキシアルコキシ基、炭素数2~4のアルキルカルボニル基、炭素数2~4のアルキルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
A
a11
は、単結合又は炭素数1~12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-CO-又は-NR
a18
-に置き換わってもよい。
R
a18
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
X
a1
は、単結合又はカルボニル基を表す。
R
a34
及びR
a35
は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、R
a36
は、炭素数1~20の炭化水素基を表すか、R
a35
及びR
a36
は互いに結合してそれらが結合する-C-O-とともに炭素数2~20の2価の炭化水素基を形成し、該炭化水素基及び該2価の炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-又は-S-で置き換わってもよい。
na1は、1~5のいずれかの整数を表し、na1が、2以上のとき、複数の括弧内の基は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
na11は、0~4のいずれかの整数を表し、na11が2以上のとき、複数のR
a17
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
mcは、0~2のいずれかの整数を表す。]
TIFF
2025081260000160.tif
45
58
[式(a1-5)中、
R
a8
は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。
【請求項6】
樹脂が、式(a2-A)で表される構造単位をさらに含む請求項1に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025081260000162.tif
30
128
[式(a2-A)中、
R
a2
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
R
a27
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数2~12のアルコキシアルキル基、炭素数2~12のアルコキシアルコキシ基、炭素数2~4のアルキルカルボニル基、炭素数2~4のアルキルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
A
a21
は、単結合又は炭素数1~12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-CO-又は-NR
a28
-に置き換わってもよい。
R
a28
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
X
a2
は、単結合又はカルボニル基を表す。
nA2は、1~5のいずれかの整数を表し、nA2が2以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
na21は、0~4のいずれかの整数を表し、na21が2以上のとき、複数のR
a27
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
mcは、0~2のいずれかの整数を表す。]
【請求項7】
酸発生剤をさらに含有し、
該酸発生剤が、式(B1)で表される塩を含む請求項1に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025081260000163.tif
14
92
[式(B1)中、
L
b1
は、単結合又は置換基を有してもよい(nb1+1)価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-に置き換わっていてもよい。
L
b2
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数1~24の2価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-で置き換わっていてもよい。
Y
b1
は、置換基を有していてもよいメチル基又は置換基を有していてもよい炭素数3~24の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-SO
2
-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
nb1は、1~6のいずれかの整数を表す。nb1が2以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Z
+
は、有機カチオンを表す。]
【請求項8】
式(I)で表される構造単位から発生する酸よりも酸性度の弱い酸を発生する塩をさらに含有する請求項1に記載のレジスト組成物。
【請求項9】
(1)請求項1~8のいずれかに記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後のレジスト組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、及び
(5)加熱後の組成物層を現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
【請求項10】
式(I)で表される構造単位、式(II-x)で表される基を有する構造単位及び酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂。
TIFF
2025081260000164.tif
52
132
[式(I)中、
Q
1
及びQ
2
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。
R
21
及びR
22
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。
zは、0~6のいずれかの整数を表し、zが2以上のとき、複数のR
21
及びR
22
は互いに同一であっても異なってもよい。
X
1
は、*-CO-O-、*-O-CO-、*-O-CO-O-又は*-O-を表し、*は、C(R
21
)(R
22
)又はC(Q
1
)(Q
2
)との結合部位を表す。
L
10
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数1~36の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-SO
2
-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
mm1は、0又は1を表す。
R
10
は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。
X
10
は、単結合、*-O-**、*-CO-O-**、*-O-CO-O-**、*-CO-NR
3
-**、*-NR
3
-CO-O-**、*-O-CO-NR
3
-**又は*-Ax-Ph-Ay-**を表す。
R
3
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
Phは、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
Ax及びAyは、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される1種以上の結合種を表す。
*及び**は、結合部位を表し、*は、R
10
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Z1
+
は、有機カチオンを表す。]
TIFF
2025081260000165.tif
29
58
[式(II-x)中、
環W
1
は、炭素数2~36の複素環を表し、該複素環に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1~24の炭化水素基で置換されていてもよく、該複素環及び該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-NR
c
-で置き換わっていてもよい。
R
c
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
*は、結合部位を表す。]
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いるレジストパターンの製造方法並びに樹脂等に関する。
続きを表示(約 3,300 文字)
【背景技術】
【0002】
特許文献1には、下記構造単位を有し、かつ、酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物が記載されている。
TIFF
2025081260000001.tif
33
54
【0003】
特許文献2には、下記構造単位を有し、かつ、酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物が記載されている。
TIFF
2025081260000002.tif
24
21
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
特開2007-197718号公報
特開2020-033555号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、上記のレジスト組成物によって形成されたレジストパターンよりも、パターン倒れ耐性(PCM)が良好なレジストパターンを形成するレジスト組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、以下の発明を含む。
[1]式(I)で表される構造単位、式(II-x)で表される基を有する構造単位及び酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物。
TIFF
2025081260000003.tif
52
132
[式(I)中、
Q
1
及びQ
2
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。
R
21
及びR
22
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。
zは、0~6のいずれかの整数を表し、zが2以上のとき、複数のR
21
及びR
22
は互いに同一であっても異なってもよい。
X
1
は、*-CO-O-、*-O-CO-、*-O-CO-O-又は*-O-を表し、*は、C(R
21
)(R
22
)又はC(Q
1
)(Q
2
)との結合部位を表す。
L
10
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数1~36の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-SO
2
-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
mm1は、0又は1を表す。
R
10
は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。
X
10
は、単結合、*-O-**、*-CO-O-**、*-O-CO-O-**、*-CO-NR
3
-**、*-NR
3
-CO-O-**、*-O-CO-NR
3
-**又は*-Ax-Ph-Ay-**を表す。
R
3
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
Phは、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
Ax及びAyは、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される1種以上の結合種を表す。
*及び**は、結合部位を表し、*は、R
10
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Z1
+
は、有機カチオンを表す。]
TIFF
2025081260000004.tif
29
58
[式(II-x)中、
環W
1
は、炭素数2~36の複素環を表し、該複素環に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1~24の炭化水素基で置換されていてもよく、該複素環及び該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-NR
c
-基で置き換わっていてもよい。
R
c
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
*は、結合部位を表す。]
[2]X
10
が、単結合又は式(X
10
-1)~式(X
10
【発明の効果】
【0007】
本発明のレジスト組成物を用いることにより、良好なパターン倒れ耐性(PCM)でレジストパターンを製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本明細書において、「(メタ)アクリル系モノマー」とは、「アクリル系モノマー及びメタクリル系モノマーの少なくとも1種」を意味する。「(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリル酸」等の表記も同様の意味を表す。本明細書中に記載する基において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。炭化水素基等に含まれる-CH
2
-が-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-で置き換わる場合、各基において同様の例を適用するものとし、置き換わる前の炭素数を炭化水素基等の炭素数とする。「組み合わせた基」とは、例示した基を2種以上結合させた基を意味し、それら基の価数は結合形態によって適宜変更してもよい。「由来する」又は「誘導される」とは、その分子中に含まれる重合性C=C結合が重合により-C-C-基(単結合)となることを指す。立体異性体が存在する場合は、全ての立体異性体を含む。各基は、置換基の数等によって、その基に含まれる任意の位置及び数の水素原子が結合部位に置き換わることがある。置換基における炭素数は、被置換基の炭素数には含めない。
本明細書において、「酸不安定基」とは、脱離基を有し、酸(例えば、トリフルオロメタンスルホン酸等)と接触すると、脱離基が脱離して、親水性基(例えば、ヒドロキシ基又はカルボキシ基等)を形成する基を意味する。「塩基不安定基」とは、脱離基を有し、塩基(例えば、トリメチルアミン等)と接触すると、脱離基が脱離して、親水性基(例えば、カルボキシ基又はヒドロキシ基等)を形成する基を意味する。
「レジスト組成物の固形分」とは、レジスト組成物の総量から、後述する溶剤(E)を除いた成分の合計を意味する。
【0009】
〔レジスト組成物〕
本発明のレジスト組成物は、式(I)で表される構造単位(以下、「構造単位(I)」という場合がある)、式(II-x)で表される基を有する構造単位(以下、「構造単位(II)」という場合がある。)及び酸不安定基を有する構造単位(以下、「構造単位(a1)」という場合がある。)を含む樹脂(以下「樹脂(A)」という場合がある)を含有する。
本発明のレジスト組成物は、樹脂(A)以外の樹脂(以下、「樹脂(X)」という場合がある。)、酸発生剤(以下、「酸発生剤(B)」という場合がある)、クエンチャー(以下「クエンチャー(C)」という場合がある)及び/又は溶剤(以下「溶剤(E)」という場合がある)をさらに含有することが好ましい。
【0010】
〈樹脂(A)〉
樹脂(A)は、構造単位(I)、構造単位(II)及び構造単位(a1)を含む樹脂である。樹脂(A)は、構造単位(I)、構造単位(II)及び構造単位(a1)以外の当該分野で公知の構造単位(以下、「構造単位(s)」という場合がある。)等を含んでいてもよい。
(【0011】以降は省略されています)
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