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公開番号2025080343
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-26
出願番号2023193439
出願日2023-11-14
発明の名称二酸化炭素吸収剤
出願人三菱瓦斯化学株式会社,三洋化成工業株式会社
代理人弁理士法人大谷特許事務所
主分類B01D 53/14 20060101AFI20250519BHJP(物理的または化学的方法または装置一般)
要約【課題】常温(25℃)で液体であり、且つ二酸化炭素吸収後に形成される炭酸塩が固体となる性質を有するアミン化合物を含む二酸化炭素吸収剤であって、該炭酸塩の形成による二酸化炭素吸収性の低下を抑制し、優れた二酸化炭素吸収性を発現し得る二酸化炭素吸収剤を提供する。
【解決手段】アミン化合物(A)及びイオン液体(B)を含有する二酸化炭素吸収剤であって、前記アミン化合物(A)が、25℃において液体であり、且つ該アミン化合物(A)の炭酸塩が25℃において固体である化合物であり、前記イオン液体(B)が、下記一般式(1)で示されるカチオンと、カルボン酸アニオン、スルホン酸アニオン、及びリン酸アニオンからなる群から選ばれる少なくとも1種を含むアニオンとからなる、二酸化炭素吸収剤。
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(式(1)中、R¹は炭素数1～18の脂肪族炭化水素基であり、R²は、水素原子又は炭素数1～18の脂肪族炭化水素基である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
アミン化合物（Ａ）及びイオン液体（Ｂ）を含有する二酸化炭素吸収剤であって、
前記アミン化合物（Ａ）が、２５℃において液体であり、且つ該アミン化合物（Ａ）の炭酸塩が２５℃において固体である化合物であり、
前記イオン液体（Ｂ）が、下記一般式（１）で示されるカチオンと、カルボン酸アニオン、スルホン酸アニオン、及びリン酸アニオンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むアニオンとからなる、二酸化炭素吸収剤。
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2025080343000010.jpg
17
50
（式（１）中、Ｒ
１
は炭素数１～１８の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ
２
は、水素原子又は炭素数１～１８の脂肪族炭化水素基である。）
続きを表示（約 320 文字）【請求項２】
前記アミン化合物（Ａ）が環構造を有する、請求項１に記載の二酸化炭素吸収剤。
【請求項３】
前記アミン化合物（Ａ）がメタキシリレンジアミン、イソホロンジアミン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、及び１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、請求項２に記載の二酸化炭素吸収剤。
【請求項４】
前記二酸化炭素吸収剤中の前記アミン化合物（Ａ）及び前記イオン液体（Ｂ）の合計量に対する前記アミン化合物（Ａ）の含有量の割合が、質量比［（Ａ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝］として０．０２～０．８０である、請求項１～３のいずれか１項に記載の二酸化炭素吸収剤。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、二酸化炭素吸収剤に関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
地球温暖化問題の観点から、二酸化炭素の削減が求められている。
二酸化炭素の削減方法の一つとして、火力発電所等から排出される排ガスから高濃度（約１０～３０体積％）の二酸化炭素を効率的に回収し、地中や海中に埋めて貯蔵する技術（ＣＣＳ：ＣａｒｂｏｎｄｉｏｘｉｄｅＣａｐｔｕｒｅａｎｄＳｔｏｒａｇｅ）が挙げられる。ＣＣＳで用いられる二酸化炭素吸収剤に関する技術としては、例えば、特許文献１、２に記載の技術が挙げられる。
特許文献１には、二酸化炭素吸収剤として特定のアルカノールアミン類を用いた、二酸化炭素の回収方法が記載されている。特許文献２には、二酸化炭素吸収剤として、窒素－水素結合を有する二酸化炭素化学吸収性アミンと、窒素－水素結合を有さない３級アミン溶媒とを含む二酸化炭素吸収液を用いることが記載されている。
【０００３】
特許文献１、２に記載のように、ＣＣＳで用いられる二酸化炭素吸収剤に関してはアルカノールアミンを用いる技術が多く知られている。
これに対し近年、空気中の低濃度の二酸化炭素（約０．０４体積％）を直接回収する技術（ＤＡＣ：ＤｉｒｅｃｔＡｉｒＣａｐｔｕｒｅ）が注目されている。ＤＡＣで使用される二酸化炭素吸収剤には、ＣＣＳで用いられる二酸化炭素吸収剤よりも高い二酸化炭素吸収能力が求められる。
【０００４】
ＤＡＣに関する技術も種々検討されている。例えば特許文献３には、ヒドロキシ基又は置換されていてもよいアミノ基で置換されたアルキルアミンを含有してなる、空気中の二酸化炭素を吸収するための吸収剤が開示されている。
特許文献４には、４－トリフルオロメチルベンジルアミンを含有してなる、空気中の二酸化炭素吸収剤が開示されている。
特許文献５には、脂環式炭化水素構造を有するポリアミン化合物を所定量以上含む二酸化炭素吸収剤が開示されている。
特許文献６には、所定の複素環構造を有するアミン化合物を所定量以上含む二酸化炭素吸収剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２００８－１３４００号公報
特開２０１７－１０４７７６号公報
特開２０１７－０３１０４６号公報
特開２０１９－１２７４１７号公報
国際公開第２０２２／１３８３０２号
国際公開第２０２２／１６３２０９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献３には、ヒドロキシ基又は置換されていてもよいアミノ基で置換されたアルキルアミンの中でも、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、２－（メチルアミノ）エタノール、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ｏ－キシリレンジアミン、ｍ－キシリレンジアミン又はｐ－キシリレンジアミンが、特に二酸化炭素吸収能が高いので、好適に使用される旨記載されている。
上記のうち、例えばｍ－キシリレンジアミン及びその一部の誘導体は、常温（２５℃）で液体であるが、二酸化炭素を吸収させて得られる炭酸塩は固体である。しかしながらこのような二酸化炭素吸収剤は、液体プロセス向けの既存の二酸化炭素回収装置には適用できないという問題がある。また、二酸化炭素吸収後に形成される炭酸塩が固体化することで、二酸化炭素吸収剤中での二酸化炭素の拡散が遅くなり、二酸化炭素吸収性の低下を招くおそれもあった。
【０００７】
本発明の課題は、常温（２５℃）で液体であり、且つ二酸化炭素吸収後に形成される炭酸塩が固体となる性質を有するアミン化合物を含む二酸化炭素吸収剤であって、該炭酸塩の形成による二酸化炭素吸収性の低下を抑制し、優れた二酸化炭素吸収性を発現し得る二酸化炭素吸収剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、所定の要件を満たすアミン化合物及びイオン液体を含有する二酸化炭素吸収剤により、上記課題を解決できることを見出した。
すなわち本発明は、下記に関する。
［１］アミン化合物（Ａ）及びイオン液体（Ｂ）を含有する二酸化炭素吸収剤であって、
前記アミン化合物（Ａ）が、２５℃において液体であり、且つ該アミン化合物（Ａ）の炭酸塩が２５℃において固体である化合物であり、
前記イオン液体（Ｂ）が、下記一般式（１）で示されるカチオンと、カルボン酸アニオン、スルホン酸アニオン、及びリン酸アニオンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むアニオンとからなる、二酸化炭素吸収剤。
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2025080343000001.jpg
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50
（式（１）中、Ｒ
１
は炭素数１～１８の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ
２
は、水素原子又は炭素数１～１８の脂肪族炭化水素基である。）
［２］前記アミン化合物（Ａ）が環構造を有する、［１］に記載の二酸化炭素吸収剤。
［３］前記アミン化合物（Ａ）がメタキシリレンジアミン、イソホロンジアミン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、及び１，４－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、［２］に記載の二酸化炭素吸収剤。
［４］前記二酸化炭素吸収剤中の前記アミン化合物（Ａ）及び前記イオン液体（Ｂ）の合計量に対する前記アミン化合物（Ａ）の含有量の割合が、質量比［（Ａ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝］として０．０２～０．８０である、［１］～［３］のいずれか１項に記載の二酸化炭素吸収剤。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、常温（２５℃）で液体であり、且つ二酸化炭素吸収後の炭酸塩が固体となる性質を有するアミン化合物を用いても、該炭酸塩の形成による二酸化炭素吸収性の低下を抑制し、優れた二酸化炭素吸収性を発現し得る二酸化炭素吸収剤を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［定義］
本明細書において「二酸化炭素吸収性が良好である」とは、二酸化炭素を含むガスと接触させた際の二酸化炭素の吸収量が多いことを意味し、「空気中からの二酸化炭素吸収性が良好である」とは、空気中の低濃度（約０．０４体積％）の二酸化炭素に対する吸収量が多いことを意味する。二酸化炭素吸収性は、具体的には実施例に記載の方法で評価することができる。
本明細書において、「ＸＸ～ＹＹ」の記載は、「ＸＸ以上ＹＹ以下」を意味する。
（【００１１】以降は省略されています）

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