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公開番号2025078050
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-19
出願番号2024192565
出願日2024-11-01
発明の名称多環芳香族化合物
出願人エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社,国立大学法人京都大学
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250512BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子などの有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される構造単位の1つまたは2つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物:
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A環～C環のうち少なくとも1つは式(E^ABC)を置換基とするアリール環またはヘテロアリール環、Jは、式(1Ar)または式(2Ar)で表される基である。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する、多環芳香族化合物：
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2025078050000220.jpg
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2025078050000221.jpg
55
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式（１）において、
Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
ただし、Ａ環、Ｂ環及びＣ環からなる群から選択される少なくとも１つは、少なくとも式（Ｅ
ＡＢＣ
）で表される基を置換基として有するアリール環または少なくとも式（Ｅ
ＡＢＣ
）で表される基を置換基として有するヘテロアリール環であり、
Ｊは、それぞれ独立して式（１Ａｒ）または式（２Ａｒ）で表される基であり、少なくとも１つのＪは、式（１Ａｒ）で表される基であり、
式（Ｅ
ＡＢＣ
）において、
＊は、アリール環またはヘテロアリール環との結合位置を示し、
Ｐ環及びＱ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（１Ａｒ）及び式（２Ａｒ）において、
＃は、窒素との結合位置を表し、
Ｄ環及びＥ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（１Ａｒ）において、
Ｇは、同一かまたは異なり、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアリールチオ、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、または置換もしくは無置換のシリルであり、少なくとも１つのＧは、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアリールチオ、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、または置換もしくは無置換のシリルであり、
前記構造のアリール環及びヘテロアリール環で隣接した原子に置換された置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、
前記構造において、アリール環及びヘテロアリール環のうち少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンに縮合することができ、前記シクロアルカンは置換基を有することができ、シクロアルカンのうち少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
前記構造における少なくとも１つの水素はシアノ、またはハロゲンで置換されていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよく、少なくとも１つの窒素は
１５
窒素（
１５
Ｎ）で置換されていてもよく、少なくとも１つの硫黄は
３３
硫黄（
３３
Ｓ）、
３４
硫黄（
３４
Ｓ）または
３６
硫黄（
３６
Ｓ）で置換されていてもよく、少なくとも１つの酸素は
１７
酸素（
１７
Ｏ）または
１８
酸素（
１８
Ｏ）で置換されていてもよく、少なくとも１つの炭素は
１３
炭素（
１３
Ｃ）で置換されていてもよく、少なくとも１つのホウ素は
１１
ホウ素（
１１
Ｂ）で置換されていてもよい。
続きを表示（約 2,800 文字）【請求項２】
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｅ環、Ｐ環及びＱ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換の炭素数６～炭素数１６のアリール環、または置換もしくは無置換の炭素数２～炭素数１５のヘテロアリール環であることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環及びＥ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
アリール環は、ベンゼン環、ビフェニル環、インデン環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環及びフェナントレン環からなる群から選択され、
ヘテロアリール環は、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ベンゾインドール環、ベンゾセレノフェン環、ジベンゾセレノフェン環、シラインデン環及びシラフルオレン環からなる群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
式（Ｅ
ＡＢＣ
）は、下記式（Ｅ
ＡＢＣ
－１）、式（Ｅ
ＡＢＣ
－２）、式（Ｅ
ＡＢＣ
－３）、式（Ｅ
ＡＢＣ
－４）または式（Ｅ
ＡＢＣ
－５）で表されることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025078050000222.jpg
183
170
式（Ｅ
ＡＢＣ
－１）、式（Ｅ
ＡＢＣ
－２）、式（Ｅ
ＡＢＣ
－３）、式（Ｅ
ＡＢＣ
－４）及び式（Ｅ
ＡＢＣ
－５）において、
Ｚ
Ｅ
は、それぞれ独立して－Ｃ（－Ｒ
ＺＥ
）＝または－Ｎ＝であり、Ｒ
ＺＥ
は水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
Ｚ
Ｘ
は、それぞれ独立して－Ｃ（－Ｒ
ＺＸ
）＝または－Ｎ＝であり、Ｒ
ＺＸ
は水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
Ｙ
１
は、＞Ｎ－Ｒ
ＮＹ
、＞Ｃ（－Ｒ
ＣＹ
）
２
、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ
ＩＹ
）
２
、＞Ｐ－Ｒ
ＰＹ
、＞Ｐ（＝Ｏ）Ｒ
ＰＯＹ
、＞Ｓ、＞ＳＯ、＞ＳＯ
２
または＞Ｓｅであり、Ｒ
ＮＹ
、Ｒ
ＣＹ
、Ｒ
ＩＹ
、Ｒ
ＰＹ
及びＲ
ＰＯＹ
は、それぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
ＣＹ
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
ＩＹ
は互いに結合して環を形成していてもよい。
【請求項５】
式（１）が下記式（１Ｘ１）で表されることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025078050000223.jpg
49
170
式（１Ｘ１）において、
Ｊは、式（１）におけるＪと同一であり、
Ｒ
ａ
は、水素または無置換のアルキルであり、
Ｒ
ｂ
は、同一かまたは異なり、少なくとも１つのＲ
ｂ
は式（Ｅ
ＡＢＣ
）である。
【請求項６】
Ｒ
ｂ
は、それぞれ独立して式（Ｅ
ＡＢＣ
－１）、式（Ｅ
ＡＢＣ
－２）、式（Ｅ
ＡＢＣ
－３）、式（Ｅ
ＡＢＣ
－４）または式（Ｅ
ＡＢＣ
－５）であることを特徴とする、請求項５に記載の多環芳香族化合物。
【請求項７】
Ｊは、それぞれ独立して下記式（１Ａｒ－１）または式（２Ａｒ－１）で表される基である、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025078050000224.jpg
76
170
式（１Ａｒ－１）及び式（２Ａｒ－１）において、
Ｒ
ｅ
は、それぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のシリルであり、
Ｒ
ｄ
は、それぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、または置換もしくは無置換のアリールであり、
Ｒ
ｄｄ
は、水素、または置換もしくは無置換のアリールであり、
式（１Ａｒ－１）において、
Ｇは、同一かまたは異なり、水素、無置換のアルキル、ハロゲン化アルキル、無置換のシクロアルキル、無置換のアリール、または無置換のヘテロアリールであり、少なくとも１つのＧは、無置換のアルキル、ハロゲン化アルキル、無置換のシクロアルキル、無置換のアリール、または無置換のヘテロアリールである。
【請求項８】
Ｊは、それぞれ独立して式（１Ａｒ）で表される基である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項９】
下記いずれか１つの式で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
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107
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【請求項１０】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される有機層を有し、前記有機層は、請求項１～９のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明は、また、前記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタ及び有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに表示装置及び照明装置に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能であることから様々な研究が行われており、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易であることから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青や緑などの発光特性を有する有機材料の開発、及び正孔、電子などの電荷輸送能力（半導体や超伝導体になる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わず、これまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層からなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあり、これらの層に適した様々な有機材料が開発されている。
【０００４】
中でも、特許文献１～３では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が有機電界発光素子などの材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物を含有する有機電界発光素子は、良好な外部量子効率を有することが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
韓国公開特許公報第１０－２０２２－００６９８６６号
米国特許出願公開第２０２１／０１４３３３１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
前記のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては様々な材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が求められている。
【０００７】
本発明は、有機ＥＬ素子などの有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、前記課題を解決するために検討を重ね、特許文献１～特許文献３に記載の化合物と同様に、ホウ素を含む構造を有する化合物において、より高効率で長寿命の有機ＥＬ素子の製造を可能にする多環芳香族化合物が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらに以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料などを提供する。
【０００９】
＜１＞下記式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する、多環芳香族化合物：
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【００１０】
式（１）において、
Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
ただし、Ａ環、Ｂ環及びＣ環からなる群から選択される少なくとも１つは、少なくとも式（Ｅ
ＡＢＣ
）で表される基を置換基として有するアリール環または少なくとも式（Ｅ
ＡＢＣ
）で表される基を置換基として有するヘテロアリール環であり、
Ｊは、それぞれ独立して式（１Ａｒ）または式（２Ａｒ）で表される基であり、少なくとも１つのＪは、式（１Ａｒ）で表される基であり、
式（Ｅ
ＡＢＣ
）において、
＊は、アリール環またはヘテロアリール環との結合位置を示し、
Ｐ環及びＱ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（１Ａｒ）及び式（２Ａｒ）において、
＃は、窒素との結合位置を表し、
Ｄ環及びＥ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（１Ａｒ）において、
Ｇは、同一かまたは異なり、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアリールチオ、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、または置換もしくは無置換のシリルであり、少なくとも１つのＧは、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアリールチオ、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、または置換もしくは無置換のシリルであり、
前記構造のアリール環及びヘテロアリール環で隣接した原子に置換された置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、
前記構造において、アリール環及びヘテロアリール環のうち少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンに縮合することができ、前記シクロアルカンは置換基を有することができ、シクロアルカンのうち少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置換することができ、
前記構造における少なくとも１つの水素はシアノ、またはハロゲンで置換されていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置換することができ、少なくとも１つの窒素は
１５
窒素（
１５
Ｎ）で置換することができ、少なくとも１つの硫黄は
３３
硫黄（
３３
Ｓ）、
３４
硫黄（
３４
Ｓ）または
３６
硫黄（
３６
Ｓ）で置換することができ、少なくとも１つの酸素は
１７
酸素（
１７
Ｏ）または
１８
酸素（
１８
Ｏ）で置換することができ、少なくとも１つの炭素は
１３
炭素（
１３
Ｃ）で置換することができ、少なくとも１つのホウ素は
１１
ホウ素（
１１
Ｂ）で置換することができる。
（【００１１】以降は省略されています）

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