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公開番号2025063220
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-15
出願番号2025007124,2024016380
出願日2025-01-17,2020-02-26
発明の名称液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子
出願人日産化学株式会社
代理人弁理士法人T.S.パートナーズ,個人,個人,個人,個人
主分類G02F 1/1337 20060101AFI20250408BHJP(光学)
要約【課題】配向性が良好であるとともに、シール剤との密着性が良好な液晶配向膜を得ることができる液晶配向剤を提供する。
【解決手段】下記式(3)で表される繰り返し単位、及び特定の式(5)で表される繰り返し単位を有する重合体(A)を含有することを特徴とする液晶配向剤。
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(R₃₁からR₃₄は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1～6のアルキル基、炭素数2～6のアルケニル基、炭素数2～6のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数1～6の1価の有機基、又はフェニル基であり、同一でも異なってよいが、R₃₁からR₃₄の少なくとも一つは上記定義中の水素原子以外の基を表す、等々。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（３）で表される繰り返し単位、及び下記式（５）で表される繰り返し単位を有する重合体（Ａ）を含有することを特徴とする液晶配向剤。
TIFF
2025063220000044.tif
50
76
（式（３）におけるＲ
３１
からＲ
３４
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基、又はフェニル基であり、同一でも異なってよいが、Ｒ
３１
からＲ
３４
の少なくとも一つは上記定義中の水素原子以外の基を表す。Ｙ
３
は下記式（Ｉ）で表される２価の有機基を表す。）
TIFF
2025063220000045.tif
33
76
（＊は結合手を表す。）
TIFF
2025063220000046.tif
48
76
（Ｒ
５１
からＲ
５４
はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基、又はフェニル基であり、同一でも異なってよいが、Ｒ
５１
からＲ
５４
の少なくとも一つは上記定義中の水素原子以外の基を表す。Ｙ
５
は、それぞれ独立して、下記式（Ｊ－１）で表される部分構造を有する２価の有機基、又は下記式（Ｊ－２）で表される２価の有機基を表す。）
TIFF
2025063220000047.tif
41
138
（Ｑ
５
は単結合、－（ＣＨ
２
）
ｎ
－（ｎは１～２０の整数である）、又は－（ＣＨ
２
）
ｎ
－の任意の－ＣＨ
２
－がそれぞれ隣り合わない条件で－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＱ
９
－、－ＮＱ
９
ＣＯ－、－ＣＯＮＱ
９
－、－ＮＱ
９
ＣＯＮＱ
１０
－、－ＮＱ
９
ＣＯＯ－、若しくは－ＯＣＯＯ－に置き換えられる基である。Ｑ
９
及びＱ
１０
は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基を表す。Ｑ
６
、Ｑ
７
は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＮＨＤ、－Ｎ（Ｄ）
２
、－ＮＨＤを有する基、又は－Ｎ（Ｄ）
２
を有する基を表す。Ｑ
８
は－ＮＨＤ、－Ｎ（Ｄ）
２
、－ＮＨＤを有する基、又は－Ｎ（Ｄ）
２
を有する基を表す。Ｄはカルバメート系保護基を表す。但し、Ｑ
５
、Ｑ
６
及びＱ
７
の少なくとも一つは基中にカルバメート系保護基を有する。＊１は結合手を表す。）
続きを表示（約 2,900 文字）【請求項２】
前記Ｑ
５
が、（ＣＨ
２
）
ｎ
－の任意の－ＣＨ
２
－がそれぞれ隣り合わない条件で－ＮＱ
９
－、－ＮＱ
９
ＣＯ－、若しくは－ＣＯＮＱ
９
－に置き換えられる基である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項３】
前記重合体（Ａ）が、７１％以上のイミド率を有するポリイミドである請求項１または２に記載の液晶配向剤。
【請求項４】
さらに、オキシラニル基、オキセタニル基、保護イソシアネート基、保護イソチオシアネート基、オキサゾリン環構造を含む基、メルドラム酸構造を含む基、シクロカーボネート基、下記式（ｄ）で表される基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する化合物、又は下記式（ｅ）で表される化合物を含有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
TIFF
2025063220000048.tif
34
131
（Ｒ
７１
は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基又は「＊－ＣＨ
２
－ＯＨ」である。Ｒ
７２
及びＲ
７３
は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１～３のアルキル基又は「＊－ＣＨ
２
－ＯＨ」である。＊は結合手を示す。Ａは芳香環を有する（ｍ＋ｎ）価の有機基を表す。ｍは１～６の整数を表し、ｎは０～４の整数を表す。）
【請求項５】
シール密着性が４Ｎ／ｍｍ
２
よりも大きい液晶配向膜が得られる、請求項１～４のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
【請求項６】
下記式（３）で表される繰り返し単位、及び下記式（５）で表される繰り返し単位を有する重合体（Ａ）を含有する、液晶配向膜。
TIFF
2025063220000049.tif
48
76
（式（３）におけるＲ
３１
からＲ
３４
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基、又はフェニル基であり、同一でも異なってよいが、Ｒ
３１
からＲ
３４
の少なくとも一つは上記定義中の水素原子以外の基を表す。Ｙ
３
は下記式（Ｉ）で表される２価の有機基を表す。）
TIFF
2025063220000050.tif
33
76
（＊は結合手を表す。）
TIFF
2025063220000051.tif
49
76
（Ｒ
５１
からＲ
５４
はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基、又はフェニル基であり、同一でも異なってよいが、Ｒ
５１
からＲ
５４
の少なくとも一つは上記定義中の水素原子以外の基を表す。Ｙ
５
は、それぞれ独立して、下記式（Ｊ－１）で表される部分構造を有する２価の有機基、又は下記式（Ｊ－２）で表される２価の有機基を表す。）
TIFF
2025063220000052.tif
41
138
（Ｑ
５
は単結合、－（ＣＨ
２
）
ｎ
－（ｎは１～２０の整数である）、又は－（ＣＨ
２
）
ｎ
－の任意の－ＣＨ
２
－がそれぞれ隣り合わない条件で－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＱ
９
－、－ＮＱ
９
ＣＯ－、－ＣＯＮＱ
９
－、－ＮＱ
９
ＣＯＮＱ
１０
－、－ＮＱ
９
ＣＯＯ－、若しくは－ＯＣＯＯ－に置き換えられる基である。Ｑ
９
及びＱ
１０
は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基を表す。Ｑ
６
、Ｑ
７
は、それぞれ独立して、－Ｈ、－ＮＨＤ、－Ｎ（Ｄ）
２
、－ＮＨＤを有する基、又は－Ｎ（Ｄ）
２
を有する基を表す。Ｑ
８
は－ＮＨＤ、－Ｎ（Ｄ）
２
、－ＮＨＤを有する基、又は－Ｎ（Ｄ）
２
を有する基を表す。Ｄはカルバメート系保護基を表す。但し、Ｑ
５
、Ｑ
６
及びＱ
７
の少なくとも一つは基中にカルバメート系保護基を有する。＊１は結合手を表す。）
【請求項７】
前記Ｑ
５
が、（ＣＨ
２
）
ｎ
－の任意の－ＣＨ
２
－がそれぞれ隣り合わない条件で－ＮＱ
９
－、－ＮＱ
９
ＣＯ－、若しくは－ＣＯＮＱ
９
－に置き換えられる基である、請求項６に記載の液晶配向膜。
【請求項８】
前記重合体（Ａ）が、７１％以上のイミド率を有するポリイミドである、請求項６または７に記載の液晶配向膜。
【請求項９】
さらに、オキシラニル基、オキセタニル基、保護イソシアネート基、保護イソチオシアネート基、オキサゾリン環構造を含む基、メルドラム酸構造を含む基、シクロカーボネート基、下記式（ｄ）で表される基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する化合物、又は下記式（ｅ）で表される化合物（以下、これらを総称して化合物（Ｃ）ともいう。）を含有する、請求項６～８のいずれか一項に記載の液晶配向膜。
TIFF
2025063220000053.tif
32
131
（Ｒ
７１
は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基又は「＊－ＣＨ
２
－ＯＨ」である。Ｒ
７２
及びＲ
７３
は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１～３のアルキル基又は「＊－ＣＨ
２
－ＯＨ」である。＊は結合手を示す。Ａは芳香環を有する（ｍ＋ｎ）価の有機基を表す。ｍは１～６の整数を表し、ｎは０～４の整数を表す。）
【請求項１０】
シール密着性が４Ｎ／ｍｍ
２
よりも大きい、請求項６～９のいずれか一項に記載の液晶配向膜。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
従来から液晶装置は、パーソナルコンピュータ、携帯電話、スマートフォン、テレビジョン受像機等の表示部として幅広く用いられている。液晶装置は、例えば、素子基板とカラーフィルタ基板との間に挟持された液晶層、液晶層に電界を印加する画素電極及び共通電極、液晶層の液晶分子の配向性を制御する配向膜、画素電極に供給される電気信号をスイッチングする薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）等を備えている。液晶分子の駆動方式としては、ＴＮ方式、ＶＡ方式等の縦電界方式や、ＩＰＳ方式、ＦＦＳ（フリンジフィールドスイッチング）方式等の横電界方式が知られている。
【０００３】
現在、工業的に最も普及している液晶配向膜は、電極基板上に形成された、ポリアミック酸及び／又はこれをイミド化したポリイミドからなる膜の表面を、綿、ナイロン、ポリエステル等の布で一方向に擦る、いわゆるラビング処理を行うことで作製されている。ラビング処理は、簡便で生産性に優れた工業的に有用な方法である。しかし、液晶表示素子の高性能化、高精細化、大型化に伴い、ラビング処理で発生する配向膜の表面の傷、発塵、機械的な力や静電気による影響、更には、配向処理面内の不均一性等の種々の問題が明らかとなっている。ラビング処理に代わる液晶配向処理方法としては、偏光された放射線を照射することにより、液晶配向能を付与する光配向法が知られている。光配向法による液晶配向処理は、光異性化反応を利用したもの、光架橋反応を利用したもの、光分解反応を利用したもの等が提案されている（非特許文献１、特許文献１参照）。
【０００４】
液晶表示素子の構成部材である液晶配向膜は、液晶を均一に配列させるための膜であるが、液晶の配向均一性だけでなく種々の特性が必要とされる。例えば、液晶を駆動させる電圧によって液晶配向膜に電荷が蓄積し、残像や焼き付き（以下、残留ＤＣ由来の残像と称する。）として表示に影響を与え、液晶表示素子の表示品位を著しく低下させたりする問題点があるため、これらの課題を克服する液晶配向剤が提案されている（特許文献２参照）。
【０００５】
また、ＩＰＳ方式やＦＦＳ駆動方式においては、液晶配向の安定性も重要となる。液晶配向の安定性が小さいと、液晶を長時間駆動させた際に液晶が初期の状態に戻らなくなり、コントラストの低下や焼き付き（以下、ＡＣ残像と称する。）の原因となる。上記の課題を解決する手法として、特許文献３には特定の液晶配向剤が開示されている。
【０００６】
更に、タブレットやスマートフォンの普及に伴い、表示領域をできるだけ広く確保した、狭額縁の液晶表示素子の開発が進められている。この狭額縁化により、液晶配向膜上にシール剤を塗布する必要が出てきたため、液晶配向性を維持しつつ、シール剤との密着性が良好な液晶配向剤が特許文献４に開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
日本特開平９－２９７３１３号公報
国際公開第２００５／０８３５０４号パンフレット
国際公開第２０１５／０５０１３５号パンフレット
国際公開第２０１５／０６０３６０号パンフレット
【非特許文献】
【０００８】
「液晶光配向膜」木戸脇、市村機能材料１９９７年１１月号Ｖｏｌ．１７、Ｎｏ．１１１３～２２ページ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
また、液晶表示素子に対する高精細化の要求は更に高まりつつあり、良好な表示品位を示すことが、以前にも増して重要になってきている。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、液晶の配向性が良好であるとともに、シール剤との密着性が良好な液晶配向膜、及び液晶配向膜とシール剤との密着性が良好なために狭額縁化が可能になり、良好な表示品位を示す液晶表示素子を得ることができる液晶配向剤を提供することを大きな目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は、鋭意研究を進めたところ、特定の繰り返し単位を有する重合体成分を含有する液晶配向剤を使用することにより、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、下記を要旨とするものである。
下記式（１）、下記式（２）、下記式（３）及び下記式（４）で表される繰り返し単位を有する重合体（Ａ）を含有することを特徴とする液晶配向剤。
TIFF
2025063220000001.tif
49
72
（Ｒ
１
からＲ
４
はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基、又はフェニル基であり、同一でも異なってよいが、Ｒ
１
からＲ
４
の少なくとも一つは上記定義中の水素原子以外の基を表す。Ｙ
１
は下記式（Ｈ）で表される部分構造を有する２価の有機基を表す。）
TIFF
2025063220000002.tif
22
81
（Ｑ
３
は－（ＣＨ
２
）
ｎ
－で表される構造であり（ｎは２～２０の整数である。）、任意の－ＣＨ
２
－は－Ｏ－及び－Ｃ（＝Ｏ）－から選ばれる基に置き換えられてもよいが、酸素原子同士が直接結合することはない。２つのベンゼン環上の任意の水素原子は１価の有機基で置き換えられてもよい。＊は結合手を表す。）
TIFF
2025063220000003.tif
50
75
（Ｘ
２
は、５員環以上の脂環構造を有する４価の有機基である。Ｙ
２
は上記式（Ｈ）で表される部分構造を有する２価の有機基を表す。）
TIFF
2025063220000004.tif
50
146
（式（３）におけるＲ
３１
からＲ
３４
は、それぞれ、上記式（１）のＲ
１
からＲ
４
と同義である。式（４）におけるＸ
４
は上記式（２）のＸ
２
と同義である。Ｙ
３
、Ｙ
４
は下記式（Ｉ）で表される２価の有機基を表す。）
TIFF
2025063220000005.tif
35
67
（＊は結合手を表す。）
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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