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公開番号2024179941
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-26
出願番号2023099286
出願日2023-06-16
発明の名称化合物、有機半導体材料、膜、有機光電子素子及びその製造方法
出願人AGC株式会社,国立大学法人東京科学大学
代理人弁理士法人志賀国際特許事務所
主分類C07C 43/225 20060101AFI20241219BHJP(有機化学)
要約【課題】屈折率が低い有機半導体材料が得られる化合物、前記化合物を含む有機半導体材料及び膜、並びに前記化合物を含む膜を有する有機光電子素子及びその製造方法の提供。
【解決手段】下式1で表される、化合物。
(Z)_b-X-(-Y-(R^f)_k)_a 式1
X:芳香族縮合環を有するa+b価の電荷輸送基。
Y:単結合又はk+1価の連結基。
Z:1価の有機基。
R^f:フルオロアルキル基等。
a:1～22。
b:0～21。
k:1～3。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下式１で表される、化合物。
（Ｚ）
ｂ
－Ｘ－（－Ｙ－（Ｒ
ｆ
）
ｋ
）
ａ
式１
式１中、
Ｘは、芳香族縮合環を有するａ＋ｂ価の電荷輸送基であり、
Ｙは、それぞれ独立に、単結合又はｋ＋１価の連結基であり、
Ｚは、それぞれ独立に、１価の有機基であり、
Ｒ
ｆ
は、それぞれ独立に、フルオロアルキル基であり、前記フルオロアルキル基の炭素数が２以上の場合、該フルオロアルキル基は、炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよく、
ａは、１～２２であり、
ｂは、０～２１であり、
ｋは、１～３である。
続きを表示（約 600 文字）【請求項２】
前記Ｙの少なくとも１つが、炭素数１～２０のアルキレン基又は炭素数１～２０のオキシアルキレン基であり、前記アルキレン基の炭素数又は前記オキシアルキレン基の炭素数が２以上の場合、該アルキレン基又は該オキシアルキレン基は炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ
ｆ
の炭素数が、１～８である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ
ｆ
の少なくとも１つが、ペルフルオロアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｚの少なくとも１つが、炭素数１～２０のアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
液晶性を示す、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機半導体材料。
【請求項８】
請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物を含む、膜。
【請求項９】
有機光電子素子であって、
請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物を含む膜を有する、有機光電子素子。
【請求項１０】
前記膜が、電荷輸送層である、請求項９に記載の有機光電子素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機半導体材料、膜、有機光電子素子及びその製造方法に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
有機半導体材料は、有機ＥＬ素子、有機トランジスタ、有機太陽電池、有機メモリー素子等の有機光電子素子の膜の材料として利用できる。有機光電子素子の膜に適用し得る導電性を示す化合物の例はいくつかある（例えば、特許文献１、非特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１５－５３４９７号公報
【非特許文献】
【０００４】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７３，Ｎｏ．２５，３７３３－３７３５（１９９８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
有機光電子素子においては、内部量子効率がほぼ１００％に既に達している。そこで外部量子効率のさらなる改善のために、光取り出し効率の向上が望まれている。光取り出し効率を高くするために、例えば、電荷輸送層の屈折率を低くすることは重要である。
本発明者らによれば、特許文献１、非特許文献１に記載の各化合物を適用した有機半導体材料においては、屈折率の低下に改善の余地がある。
【０００６】
本発明は、屈折率が低い有機半導体材料が得られる化合物、前記化合物を含む有機半導体材料及び膜、並びに前記化合物を含む膜を有する有機光電子素子及びその製造方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記の態様を有する。
［１］下式１で表される、化合物。
（Ｚ）
ｂ
－Ｘ－（－Ｙ－（Ｒ
ｆ
）
ｋ
）
ａ
式１
式１中、
Ｘは、芳香族縮合環を有するａ＋ｂ価の電荷輸送基であり、
Ｙは、それぞれ独立に、単結合又はｋ＋１価の連結基であり、
Ｚは、それぞれ独立に、１価の有機基であり、
Ｒ
ｆ
は、それぞれ独立に、フルオロアルキル基であり、前記フルオロアルキル基の炭素数が２以上の場合、該フルオロアルキル基は、炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよく、
ａは、１～２２であり、
ｂは、０～２１であり、
ｋは、１～３である。
［２］前記Ｙの少なくとも１つが、炭素数１～２０のアルキレン基又は炭素数１～２０のオキシアルキレン基であり、前記アルキレン基の炭素数又は前記オキシアルキレン基の炭素数が２以上の場合、該アルキレン基又は該オキシアルキレン基は炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよい、前記［１］に記載の化合物。
［３］前記Ｒ
ｆ
の炭素数が、１～８である、前記［１］又は［２］に記載の化合物。
［４］前記Ｒ
ｆ
の少なくとも１つが、ペルフルオロアルキル基である、前記［１］～［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］前記Ｚの少なくとも１つが、炭素数１～２０のアルキル基である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］液晶性を示す、前記［１］～［５］のいずれかに記載の化合物。
［７］前記［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含む、有機半導体材料。
［８］前記［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含む、膜。
［９］有機光電子素子であって、前記［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含む膜を有する、有機光電子素子。
［１０］前記膜が、電荷輸送層である、前記［９］に記載の有機光電子素子。
［１１］有機ＥＬ素子である、前記［９］又は［１０］に記載の有機光電子素子。
［１２］有機光電子素子の製造方法であって、
基材上に、前記［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含む第１の膜を形成することで第１の基材を得て、
前記第１の膜の少なくとも一部の表面上に、水溶性材料を含む第２の膜を形成することで第２の基材を得て、
前記第２の基材を前記［１］～［６］のいずれかに記載の化合物の相転移温度以上に加熱した後、前記第２の膜を除去する、製造方法。
［１３］蒸着法によって前記第１の膜を形成する、前記［１２］に記載の製造方法。
［１４］前記有機光電子素子が、前記化合物を含む電荷輸送層を有する、前記［１２］又は［１３］に記載の製造方法。
［１５］前記有機光電子素子が、有機ＥＬ素子である、前記［１２］～［１４］のいずれかに記載の製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の化合物によれば、屈折率が低い有機半導体材料が得られる。
本発明の有機半導体材料及び膜によれば、電荷輸送層の屈折率を低くできる。
本発明の有機光電子素子及びその製造方法によれば、屈折率が低い膜を有する有機光電子素子が提供される。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
図１は、化合物Ａ２のＤＳＣ分析結果を示す。
図２は、４０℃での化合物Ａ２の偏光顕微鏡像を示す。
図３は、１３０℃での化合物Ａ２の偏光顕微鏡像を示す。
図４は、化合物Ｂ２のＤＳＣ分析結果を示す。
図５は、３０℃での化合物Ｂ２の偏光顕微鏡像を示す。
図６は、１６０℃での化合物Ｂ２の偏光顕微鏡像を示す。
図７は、化合物Ｃ２のＤＳＣ分析結果を示す。
図８は、２０℃での化合物Ｃ２の偏光顕微鏡像を示す。
図９は、１８０℃での化合物Ｃ２の偏光顕微鏡像を示す。
図１０は、例１の蒸着膜の偏光顕微鏡像を示す。
図１１は、例１の蒸着膜を１３２℃で水平配向化処理した水平配向膜の偏光顕微鏡像を示す。
図１２は、例２の蒸着膜の偏光顕微鏡像を示す。
図１３は、例２の蒸着膜を１４８℃で水平配向化処理した水平配向化膜の偏光顕微鏡像を示す。
図１４は、例３の蒸着膜の偏光顕微鏡像を示す。
図１５は、例３の蒸着膜を１３５℃で水平配向化処理した水平配向化膜の偏光顕微鏡像を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
用語の意味は、以下の通りである。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素原子間においてエーテル結合（－Ｏ－）を形成する酸素原子を意味する。
「フルオロアルキル基」とは、アルキル基の水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に置換された基を意味する。
「ペルフルオロアルキル基」とは、アルキル基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
数値範囲を示す「～」は、～の前後に記載された数値を下限値及び上限値として含むことを意味する。本明細書に開示の数値範囲は、その下限値及び上限値を任意に組み合わせて新たな数値範囲とすることができる。
式Ａ１で表される化合物を「化合物Ａ１」と記すことがある。他の式で表される化合物も同様である。
（【００１１】以降は省略されています）

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