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公開番号2024093437
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-07-09
出願番号2022209814
出願日2022-12-27
発明の名称触媒、ベンゼンの酸化方法、及び、ベンゼン酸化誘導体の製造方法
出願人ENEOS株式会社,国立大学法人神戸大学
代理人個人,個人,個人,個人
主分類B01J 29/46 20060101AFI20240702BHJP(物理的または化学的方法または装置一般)
要約【課題】ベンゼンからフェノール、ヒドロキノン又はp-ベンゾキノン等のベンゼン酸化誘導体を簡便且つ効率的に製造するのに有用な新規な触媒を提供すること。
【解決手段】結晶性アルミノシリケートを含む担体と、当該担体に担持された担持金属とを有し、担持金属がセリウム及び銅を含有する、触媒。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
結晶性アルミノシリケートを含む担体と、当該担体に担持された担持金属とを有し、
前記担持金属がセリウム及び銅を含有する、触媒。
続きを表示（約 580 文字）【請求項２】
前記銅の含有量が、触媒の全量を基準として０．１～３．０質量％である、請求項１に記載の触媒。
【請求項３】
前記担持金属におけるセリウム／銅の原子数比が０．０１～１．０である、請求項１に記載の触媒。
【請求項４】
前記結晶性アルミノシリケートがペンタシル型ゼオライトである、請求項１に記載の触媒。
【請求項５】
前記結晶性アルミノシリケートがＭＦＩ型ゼオライトである、請求項１に記載の触媒。
【請求項６】
前記ＭＦＩ型ゼオライトにおけるケイ素／アルミニウムの原子数比が１０～７５である、請求項５に記載の触媒。
【請求項７】
ベンゼンからフェノール、ヒドロキノン及びｐ－ベンゾキノンのうちの少なくとも一種を製造するために用いられる、請求項１に記載の触媒。
【請求項８】
請求項１～７のいずれか一項に記載の触媒とベンゼンとを酸素の存在下で接触させる、ベンゼンの酸化方法。
【請求項９】
請求項１～７のいずれか一項に記載の触媒とベンゼンとを酸素の存在下で接触させることで前記ベンゼンを酸化させ、フェノール、ヒドロキノン及びｐ－ベンゾキノンのうちの少なくとも一種を生成する工程を含む、フェノール、ヒドロキノン又はｐ－ベンゾキノンの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、触媒、ベンゼンの酸化方法、及び、ベンゼン酸化誘導体の製造方法に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
フェノール及びその誘導体であるヒドロキノン、並びにｐ－ベンゾキノン等のベンゼン酸化誘導体は、幅広い分野で有用な基礎化学物質である。従来、これらの化合物は、ベンゼンを原料として製造されている。
【０００３】
ベンゼンからフェノールを製造する方法としては、クメン法が広く知られている。クメン法は、ベンゼンとプロピレンとを反応させてクメンを製造し、クメンを酸化してクメンヒドロペルオキシドを製造した後、これを酸で転位させてフェノールを製造するという３つのステップを含む合成方法である。また、クメン法では、副生成物としてアセトンが生成する。
【０００４】
また、ｐ－ベンゾキノンを製造する方法としては、フェノール又はヒドロキノンを触媒存在下で酸化する方法が知られている（例えば、特許文献１～３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開昭５８－１２８３３５号公報
特開昭５４－４８７２６号公報
特開平３－２８７５５７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
そもそもベンゼンは極めて安定な化合物であることから、直接酸素を導入して他の化合物を製造することは困難であることが多い。例えば、上述した従来の方法によりベンゼンを原料として、フェノール、ヒドロキノン又はｐ－ベンゾキノンを製造する場合、少なくともベンゼンからフェノールを製造する工程が必要であり、それに加えてフェノールからヒドロキノンを製造する工程、又は、フェノールもしくはヒドロキノンからｐ－ベンゾキノンを製造する工程が必要となる。この場合、反応が多段階となることから、各反応を行うための設備の準備及び各反応に応じた触媒の準備等が必要であり、目的物を簡便且つ効率的に製造することが困難である。更に、上記方法では反応に大量の酸が必要であったり、エネルギー消費が大きかったりといった問題がある。そのため、ベンゼンからフェノール、ヒドロキノン又はｐ－ベンゾキノンを簡便且つ効率的に製造できる方法の開発が求められている。
【０００７】
本発明は、上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、ベンゼンからフェノール、ヒドロキノン又はｐ－ベンゾキノン等のベンゼン酸化誘導体を簡便且つ効率的に製造するのに有用な新規な触媒、それを用いたベンゼンの酸化方法、及び、フェノール、ヒドロキノン又はｐ－ベンゾキノン等のベンゼン酸化誘導体の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するために、本開示は、以下の触媒、ベンゼンの酸化方法、及び、ベンゼン酸化誘導体の製造方法を提供する。
【０００９】
［１］結晶性アルミノシリケートを含む担体と、当該担体に担持された担持金属とを有し、上記担持金属がセリウム及び銅を含有する、触媒。
［２］上記銅の含有量が、触媒の全量を基準として０．１～３．０質量％である、上記［１］に記載の触媒。
［３］上記担持金属におけるセリウム／銅の原子数比が０．０１～１．０である、上記［１］又は［２］に記載の触媒。
［４］上記結晶性アルミノシリケートがペンタシル型ゼオライトである、上記［１］～［３］のいずれかに記載の触媒。
［５］上記結晶性アルミノシリケートがＭＦＩ型ゼオライトである、上記［１］～［４］のいずれかに記載の触媒。
［６］上記ＭＦＩ型ゼオライトにおけるケイ素／アルミニウムの原子数比が１０～７５である、上記［５］に記載の触媒。
［７］ベンゼンからフェノール、ヒドロキノン及びｐ－ベンゾキノンのうちの少なくとも一種を製造するために用いられる、上記［１］～［６］のいずれかに記載の触媒。
［８］上記［１］～［７］のいずれかに記載の触媒とベンゼンとを酸素の存在下で接触させる、ベンゼンの酸化方法。
［９］上記［１］～［７］のいずれかに記載の触媒とベンゼンとを酸素の存在下で接触させることで上記ベンゼンを酸化させ、フェノール、ヒドロキノン及びｐ－ベンゾキノンのうちの少なくとも一種を生成する工程を含む、フェノール、ヒドロキノン又はｐ－ベンゾキノンの製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、ベンゼンからフェノール、ヒドロキノン又はｐ－ベンゾキノン等のベンゼン酸化誘導体を簡便且つ効率的に製造するのに有用な新規な触媒、それを用いたベンゼンの酸化方法、及び、フェノール、ヒドロキノン又はｐ－ベンゾキノン等のベンゼン酸化誘導体の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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