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公開番号2024065083
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-14
出願番号2023184375
出願日2023-10-27
発明の名称有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
出願人ユニバーサルディスプレイコーポレイション
代理人個人,個人,個人
主分類H10K 50/12 20230101AFI20240507BHJP()
要約【課題】OLEDの外部量子効率を増加させる。
【解決手段】アノード115と正孔輸送層125と発光層135と電子輸送層145とカソード160とを順に含むOLEDであって、発光領域は、化合物S1と化合物A1とを含む。化合物S1は、エネルギーを化合物A1に伝達する有機金属増感剤であり、化合物A1は、発光体であるアクセプターである。化合物S1は、0.2以上の垂直双極子比(VDR)値を有し、化合物A1は、0.2以下のVDR値を有する。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
アノードと；
正孔輸送層と；
発光領域と；
電子輸送層と；
カソードと、
を順に含む有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）であって、
前記発光領域は、
化合物Ｓ１と；
化合物Ａ１と、
を含み、
前記化合物Ｓ１は、エネルギーを前記化合物Ａ１に伝達する有機金属増感剤であり；前記化合物Ａ１は、発光体であるアクセプターであり；
前記化合物Ｓ１は、０．２以上の垂直双極子比（ＶＤＲ）値を有し；
前記化合物Ａ１は、０．２以下のＶＤＲ値を有し；
前記化合物Ｓ１が、前記化合物Ｓ１がトリス－ホモレプティックＩｒ錯体である場合、前記化合物Ｓ１は、少なくとも３つのＩｒ－Ｎ結合を含み；前記化合物Ｓ１がＰｔ錯体である場合、前記化合物Ｓ１は、カルベン及びカルバゾールの両方を含まず；前記化合物Ｓ１は、以下：
TIFF
2024065083000139.tif
90
119
又は
TIFF
2024065083000140.tif
61
119
ではないことを特徴とする、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）。
続きを表示（約 3,900 文字）【請求項２】
前記化合物Ｓ１は、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザ－ジベンゾフラン、アザ－ジベンゾチオフェン、及びアザ－ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも１つの部分を含む；及び／又は
前記化合物Ａ１は、５以上の５員又は６員炭素環又は複素環を含む縮合環系を含む；及び／又は
前記化合物Ｈ１は、ビスカルバゾール、ビカルバゾール、インドロカルバゾール、１－Ｎインドロカルバゾール、トリアジン、ピリミジン、ボリル、アザ－ジベンゾセレノフェン、アザ－ジベンゾフラン、アザ－ジベンゾチオフェン、及びトリフェニレンから選択される部分を含む、請求項１に記載のＯＬＥＤ。
【請求項３】
前記化合物Ａ１が≦３０ｎｍの発光半値全幅（ＦＷＨＭ）を有する；及び／又は
前記化合物Ａ１のＳ
１
－Ｔ
１
が≦０．３ｅＶである；及び／又は
前記発光領域が第２のホストとして化合物Ｈ２を更に含み、前記化合物Ｈ２がＨＯＭＯ、Ｅ
ＨＨ２
を有し、Ｅ
ＨＡ
－Ｅ
ＨＨ２
＜０．２５である；及び／又は
前記化合物Ｓ１がＨＯＭＯレベル、Ｅ
ＨＳ
を有し、前記化合物Ａ１がＨＯＭＯレベル、Ｅ
ＨＡを
有し、Ｅ
ＨＳ
＞Ｅ
ＨＡ
である；及び／又は
前記化合物Ａ１がＬＵＭＯレベル、Ｅ
ＬＡ
を有し、前記化合物Ｈ１がＬＵＭＯレベル、Ｅ
ＬＨ
を有し、Ｅ
ＬＨ
＜Ｅ
ＬＡ
である；及び／又は
前記化合物Ｓ１のＶＤＲ値が＞０．２５である；及び／又は
前記化合物Ａ１のＶＤＲ値が＜０．１５である、請求項１に記載のＯＬＥＤ。
【請求項４】
金属ＭがＩｒ、Ｐｔ、又はＰｄであり、前記化合物Ｓ１がＭ（Ｌ
１
）
ｘ
（Ｌ
２
）
ｙ
（Ｌ
３
）
ｚ
の式を有し；
Ｌ
１
、Ｌ
２
、及びＬ
３
は、同じでも異なっていてもよく；
ｘは、１、２、又は３であり；
ｙは、０、１、又は２であり；
ｚは、０、１、又は２であり；
ｘ＋ｙ＋ｚは、前記金属Ｍの酸化状態であり；
Ｌ
１
は、以下の配位子リストの構造からなる群から選択される、請求項１に記載のＯＬＥＤ。
TIFF
2024065083000141.tif
167
166
TIFF
2024065083000142.tif
225
166
TIFF
2024065083000143.tif
135
166
（式中、Ｌ
２
及びＬ
３
は、独立して、下記：
TIFF
2024065083000144.tif
57
119
及び配位子リストの構造からなる群から選択され；
Ｔは、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、及びＩｎからなる群から選択され；
Ｋ
１’
は、直接結合である、又はＮＲ
ｅ
、ＰＲ
ｅ
、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
Ｙ
１
～Ｙ
１３
は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され；
Ｙ’は、ＢＲ
ｅ
、ＮＲ
ｅ
、ＰＲ
ｅ
、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ
２
、ＣＲ
ｅ
Ｒ
ｆ
、ＳｉＲ
ｅ
Ｒ
ｆ
、及びＧｅＲ
ｅ
Ｒ
ｆ
からなる群から選択され；
Ｒ
ｅ
及びＲ
ｆ
は、縮合又は結合して環を形成してもよく；
Ｒ
ａ
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
ｃ
、及びＲ
ｄ
は、それぞれ独立して、モノから最大可能数の置換を表す、又は無置換を表し；
【請求項５】
化合物Ｓ１と；
化合物Ａ１と、
を含むことを特徴とする組成物であって、
前記化合物が有機エレクトロルミネセンスデバイスの発光層に形成される場合、前記化合物Ｓ１は、前記化合物Ａ１にエネルギーを伝達する有機金属増感剤として機能し、前記化合物Ａ１は、発光体であるアクセプターであり；
前記化合物Ａ１は、垂直双極子比（ＶＤＲ）値≧０．３３を有することを特徴とする、組成物。
【請求項６】
請求項５に記載の組成物を含むことを特徴とする、有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項７】
基板と；
第１の電極と；
前記第１の電極に配置される有機発光領域と；
前記第１の電極と反対側の前記有機発光領域に配置されるエンハンスメント層と、
を含む有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）であって、
前記有機発光領域は、
化合物Ｓ１と；
化合物Ａ１と、
を含み、
前記化合物Ｓ１は、前記化合物Ａ１にエネルギーを伝達する増感剤であり、前記化合物Ａ１は、発光体であるアクセプターであり；
前記エンハンスメント層は、前記化合物Ａ１、前記化合物Ｓ１、又は前記化合物Ａ１及び前記化合物Ｓ１の両方に非放射的に結合し（ｎｏｎ－ｒａｄｉａｔｉｖｅｌｙｃｏｕｐｌｅｓ）、前記化合物Ａ１、化合物Ｓ１から、又は前記化合物Ａ１及び前記化合物Ｓ１の両方から励起状態エネルギーを表面プラズモンポラリトンの非放射モードエネルギーに伝達する、表面プラズモン共鳴を示すプラズモン材料を含むことを特徴とする、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）。
【請求項８】
前記エンハンスメント層が、前記有機発光領域から、閾値距離以上離れないように設けられ；前記化合物Ａ１が、前記エンハンスメント層の存在により、全非放射減衰速度定数（ｔｏｔａｌｎｏｎ－ｒａｄｉａｔｉｖｅｄｅｃａｙｒａｔｅｃｏｎｓｔａｎｔ）及び全放射減衰速度定数（ｔｏｔａｌｒａｄｉａｔｉｖｅｄｅｃａｙｒａｔｅｃｏｎｓｔａｎｔ）を有し、前記閾値距離は、前記全非放射減衰速度定数が前記全放射減衰速度定数に等しい場合である；及び／又は
前記エンハンスメント層が、前記有機発光領域から、閾値距離以上離れないように設けられ；前記化合物Ｓ１が、前記エンハンスメント層の存在により、全非放射減衰速度定数及び全放射減衰速度定数を有し、前記閾値距離は、前記全非放射減衰速度定数が前記全放射減衰速度定数に等しい場合である；及び／又は
前記エンハンスメント層が、前記有機発光領域から、閾値距離以上離れないように設けられ；前記有機発光領域が、前記エンハンスメント層の存在により、全非放射減衰速度定数及び全放射減衰速度定数を有し、前記閾値距離は、前記全非放射減衰速度定数が前記全放射減衰速度定数に等しい場合である；及び／又は
アウトカップリング層が、前記エンハンスメント層の上に配置され、前記アウトカップリング層が、前記表面プラズモンポラリトンの前記非放射モードエネルギーを光子として自由空間に散乱させる、請求項７に記載のＯＬＥＤ。
【請求項９】
前記化合物Ａ１からの発光が、前記化合物Ｓ１からの発光よりも小さい半値全幅（ＦＷＨＭ）を有する；及び／又は
前記化合物Ａ１からの発光の発光ピーク最大が、前記化合物Ｓ１からの発光の発光ピーク最大よりも高いエネルギーである；及び／又は
前記化合物Ｓ１の垂直双極子比（ＶＤＲ）が、≧０．２５である；及び／又は
前記化合物Ａ１が、ＶＤＲ≦０．３３を有する、請求項７に記載のＯＬＥＤ。
【請求項１０】
前記ＯＬＥＤが、前記第１の電極及び前記有機発光領域との間に正孔輸送層（ＨＴＬ）を更に含み、前記化合物Ｓ１がリン光増感剤であり、前記化合物Ａ１が蛍光アクセプターであり、前記有機発光領域における前記化合物Ａ１のドーピング濃度が前記ＨＴＬに向かって増加する及び／又は
前記ＯＬＥＤが、第２の電極と前記有機発光領域との間に電子輸送層（ＥＴＬ）を更に含み、前記化合物Ａ１が蛍光アクセプターであり、前記有機発光領域における前記化合物Ａ１のドーピング濃度が前記ＥＴＬに向かって増加する；及び／又は
前記化合物Ｓ１が、室温でリン光発光又はＴＡＤＦ発光が可能である；及び／又は
前記化合物Ｓ１からの発光寄与が、前記ＯＬＥＤの全エレクトロルミネセンススペクトル≦４５％である又は前記化合物Ｓ１が発光しない；及び／又は
前記化合物Ｓ１が、完全に又は部分的に重水素化される；及び／又は
前記化合物Ａ１が、完全に又は部分的に重水素化される、請求項７に記載のＯＬＥＤ。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０２３年５月１７日出願の米国特許出願第１８／３１９，１８２号の一部継続出願であり、米国特許法第１１９条の下で、２０２２年１２月１３日出願の米国特許仮出願第６３／３８７，１６６号、２０２２年１０月２７日出願の米国特許仮出願第６３／４１９，７８２号、２０２２年１１月２日出願の米国特許仮出願第６３／４２１，８０４号、２０２３年２月７日出願の米国特許仮出願第６３／４８３，６４７号、２０２３年２月２７日出願の米国特許仮出願第６３／４８７，０５５号、２０２３年４月１３日出願の米国特許仮出願第６３／４５９，０９１号、２０２２年１２月２１日出願の米国特許仮出願第６３／４３４，１６１号、２０２３年２月１４日出願の米国特許仮出願第６３／４８４，７５７号、２０２３年２月１４日出願の米国特許仮出願第６３／４８４，７８６号、及び２０２３年３月１４日出願の米国特許仮出願第６３／４９０，０６５号に対する優先権を主張し、これらの全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
続きを表示（約 1,300 文字）【０００２】
本開示は、一般的に、新規なデバイスアーキテクチャ及びこれらの新規なアーキテクチャを有するＯＬＥＤデバイス、並びにそれらの用途に関する。
【背景技術】
【０００３】
有機材料を利用する光電子デバイスは、各種理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード／デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池、有機シンチレーター、及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。
【０００４】
ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、ディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。
【０００５】
発光性分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。若しくは、ＯＬＥＤは、白色光を照射するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、ＯＬＥＤでも用いられることができる。白色ＯＬＥＤは、単層の発光層（ＥＭＬ）デバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。
【発明の概要】
【０００６】
アノードと；正孔輸送層と；発光領域と；電子輸送層と；カソードと、を順に含むＯＬＥＤであって、前記発光領域は、化合物Ｓ１と；化合物Ａ１と、を含むＯＬＥＤが開示される。前記化合物Ｓ１は、エネルギーを前記化合物Ａ１に伝達する有機金属増感剤であり；前記化合物Ａ１は、前記発光領域において、発光体であるアクセプターである。前記化合物Ｓ１は、０．２以上の垂直双極子比（ＶＤＲ）値を有し；前記化合物Ａ１は、０．２以下のＶＤＲ値を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
図１は、有機発光デバイスを示す。
【０００８】
図２は、別の電子輸送層を有さない、反転された有機発光デバイスを示す。
【０００９】
図３は、異なる垂直双極子比（ＶＤＲ）値を有する発光体についての角度の関数としてモデル化Ｐ偏光光ルミネセンスのグラフを示す。
【００１０】
図４は、リン光増感プラズモンＯＬＥＤにおける励起状態エネルギー移動の様々な経路を示すエネルギーレベル図である。
（【００１１】以降は省略されています）

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