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公開番号2024070430
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-23
出願番号2022180913
出願日2022-11-11
発明の名称新規高効率有機EL材料と高効率発光デバイス
出願人国立大学法人愛媛大学,株式会社フラスク
代理人個人,個人
主分類H10K 50/10 20230101AFI20240516BHJP()
要約【課題】ホスフィニン誘導体からなる青色発光有機EL用発光材料を提供するとともに、該有機EL用発光材料を含有する有機EL素子を提供する。
【解決手段】本発明の有機EL用発光材料は、リン原子を含む六員環のC4位に電子求引性基を有するホスフィニン誘導体からなることを特徴とする。さらに、本発明の有機EL素子では、一対の電極と、該一対の電極間に挟持された少なくとも一層の有機発光層とを有し、前記有機発光層の少なくとも一層がアントラセン系化合物とホスフィニン誘導体とを含有することを特徴としている。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で示されるホスフィニン誘導体からなる有機ＥＬ用発光材料。
TIFF
2024070430000019.tif
43
168
（一般式（１）中、Ｘは電子求引性基を示し、Ｒ
1
及びＲ
4
はエステル基又はアミド基を示し、Ｒ
2
、Ｒ
3
、Ｒ
5
及びＲ
6
は水素、重水素、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、核原子数５～３０のアリール基、シリル基、シアノ基、フォルミル基、カルボニル基、アミノ基、ニトロ基又はハロゲンを示す。）
続きを表示（約 870 文字）【請求項２】
下記一般式（１）で示されるホスフィニン誘導体からなる有機ＥＬ用青色発光材料。
TIFF
2024070430000020.tif
43
168
（一般式（１）中、Ｘは電子求引性基を示し、Ｒ
1
及びＲ
4
はエステル基を示し、Ｒ
2
、Ｒ
3
、Ｒ
5
及びＲ
6
は水素、重水素、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、核原子数５～３０のアリール基、シリル基、シアノ基、フォルミル基、カルボニル基、アミノ基、ニトロ基又はハロゲンを示す。）
【請求項３】
一対の電極と、該一対の電極間に挟持された少なくとも一層の有機発光層とを含み、
該有機発光層が、一般式（３）で示されるアントラセン誘導体と、一般式（２）で示されるホスフィニン誘導体とを含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
TIFF
2024070430000021.tif
55
168
TIFF
2024070430000022.tif
45
168
（一般式（３）及び一般式（２）中、Ｒ
15
及びＲ
18
はエステル基又はアミド基を示し、Ｒ
11
～Ｒ
14
、Ｒ
16
、Ｒ
17
、Ｒ
19
、Ｒ
20
及びＡは、水素、重水素、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、核原子数５～３０のアリール基、シリル基、シアノ基、フォルミル基、カルボニル基、アミノ基、ニトロ基又はハロゲンを示す。）
【請求項４】
前記有機発光層が、前記一般式（２）で示されるホスフィニン誘導体を０．１～１０ｗｔ％含有することを特徴とする請求項３に記載の有機ＥＬ素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、青色発光をする有機ＥＬ用発光材料、及びそれらを含む有機発光層を有する有機ＥＬ素子に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子では、一対の電極間に電圧を印加することにより、陽極から正孔が、陰極から電子が、発光材料として有機化合物を含む発光層にそれぞれ注入され、注入された正孔及び電子が再結合することによって、発光性の有機化合物中に励起子が形成され、励起された有機化合物から発光を得ることができる。つまり、自己発光性素子であるため、有機ＥＬ素子は、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能である。そのため、有機ＥＬ素子は、自己発光性素子としての利点を活かし、高発光効率、高画質、低消費電力、長寿命さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の性能向上を果たすべく、発光層をホスト材料に発光材料（ゲスト材料）をドープしたホスト／ドーパントからなる有機層にすることが行われている。このような有機発光層を用いて、例えば、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層からなる三層構造において、ホストのＨＯＭＯ準位を正孔輸送層材料のＨＯＭＯ準位に一致させ、正孔輸送層－ＬＵＭＯを十分高くして、正孔が発光層に確実に移動できるようにするとともに、ホストと電子輸送層との界面でもＬＵＭＯ準位を一致させ、電子輸送層－ＨＯＭＯが十分に深くなるようにして電荷を閉じ込め、さらに、正孔輸送材料及び電子輸送材料の三重項励起子エネルギーを発光材料の三重項準位より十分に高くすることで、発光励起子の消光を防ぐことができる。
【０００４】
有機発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子が生成され、該励起子のエネルギーをドーパントに移動させて、ドーパントから高効率の発光を得ている。
【０００５】
青色発光するドーパントは、青色が光の三原色のひとつでもあることから極めて重要であるが、赤色や緑色に比べて発光効率が低く、発光寿命も短いため特に開発が望まれている。このような青色ドーパントとしては、例えば、無置換のピレン構造にジアリールアミノ基が結合した芳香族アミン誘導体がよく知られている（特許文献１）。
【０００６】
またＮ－Ｐ－ＮユニットやＰ－Ｎ－Ｐユニット等を含む六員環構造を有するホスフィニン誘導体をホスト材料として用いた発光層を少なくとも一層有する有機ＥＬ素子が報告されている（特許文献２）。特許文献２には、特に好適な形態である三層系では、青色、緑色、橙色、及び赤色の組み合わせで発光させることができることも記載されている。
【０００７】
発光材料として２，６－ジシアノ－１，１－ジフェニル－λ
5
σ
4
－ホスフィニン（ＤＣＮＰ）を用い、ホスト材料として４，４’－ビス［（Ｎ－カルバゾール）スチリル］ビフェニル（ＢＳＢＣｚ）を用いた有機ＥＬ素子も報告されている。前記有機ＥＬ素子では、ＤＣＮＰを１％ドープしたＢＳＢＣｚを発光層とすることにより、ＤＣＮＰの励起三重項状態をＢＳＢＣｚが除去し、高輝度時の発光効率低下（ロールオフ）が抑制される（非特許文献１）。一方、ホスフィニン誘導体をアントラセン系ホストとともに用いた場合、ＢＳＢＣｚや、４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）のようにアントラセン構造を持たないホスト材料と組み合わせた場合よりも、発光寿命が大きく改善され、従来の芳香族アミン系の青色ドーパントと比較して有意に高い発光効率が得られる青色有機ＥＬ素子も報告されている（特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
国際公開第２００６／０３０５２７Ａ１号
国際公開第２０１１／１３４５７７Ａ１号
特開２０２２―０８９５３３号公報
【非特許文献】
【０００９】
NATURE COMMUNICATIONS(2020)11:4926
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、ホスフィニン誘導体からなる青色発光有機ＥＬ用発光材料と、それを有機発光層に用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

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