特許ウォッチ

公開番号2024043527
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-03-29
出願番号2023150506
出願日2023-09-15
発明の名称光架橋性化合物、組成物、ハイドロゲル、ハイドロゲルの製造方法及び積層ハイドロゲルの製造方法
出願人帝人株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C08G 73/02 20060101AFI20240322BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】貯蔵弾性率の大きいハイドロゲルが得られる光架橋性化合物を提供すること。
【解決手段】下記一般式(a)で表される構成単位Aを含み、前記構成単位Aの含有率が1.5モル%以上7.5モル%以下である光架橋性化合物。一般式(a)中、Dは光二量化官能基を表し、R₁はエーテル基を有していてもよい炭素数1～15の2価の炭化水素基を表し、R₂、R₃、R₄及びR₅はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024043527000030.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">40</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">76</com:WidthMeasure> </com:Image>

【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（ａ）で表される構成単位Ａを含み、前記構成単位Ａの含有率が１．５モル％以上７．５モル％以下である光架橋性化合物。
JPEG
2024043527000024.jpg
42
81
（一般式（ａ）中、Ｄは光二量化官能基を表し、Ｒ
１
はエーテル基を有していてもよい炭素数１～１５の２価の炭化水素基を表し、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
及びＲ
５
はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。）
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
下記一般式（ｂ）で表される構成単位Ｂを更に含み、前記構成単位Ａと前記構成単位Ｂの合計含有量を１００とした場合において、構成単位Ａと構成単位Ｂの含有量比が、構成単位Ａ：構成単位Ｂ＝１．５：９８．５～７．５：９２．５（モル比）を満たす請求項１に記載の光架橋性化合物。
JPEG
2024043527000025.jpg
41
73
（一般式（ｂ）中、Ｒ
６
は炭素数１～１２の炭化水素基を表し、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
及びＲ
１０
は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。）
【請求項３】
下記一般式（１）で表される光架橋性化合物。
JPEG
2024043527000026.jpg
18
56
（一般式（１）中、Ｘは請求項１に記載の光架橋性化合物由来の基を表し、ｔは２～６
の整数を表し、Ｙはアミド基、エステル基、イミノ基及びエーテル基からなる群から選ばれる少なくとも一つを含んでいてもよい炭化水素基を表す。）
【請求項４】
前記ｔが２のとき、前記Ｙは下記一般式（ｃ）で表され、
＊－Ｒ
１１
－＊一般式（ｃ）
（一般式（ｃ）中、Ｒ
１１
は、炭素数１～１８の２価の炭化水素基を表し、＊は結合点を表す。）
前記ｔが３のとき、前記Ｙは下記一般式（ｄ）で表され、
JPEG
2024043527000027.jpg
44
86
（一般式（ｄ）中、＊は結合点を表し、３つのｎはそれぞれ独立に１～６の整数を表す。）
前記ｔが４のとき、前記Ｙは下記一般式（ｅ）で表され、
JPEG
2024043527000028.jpg
31
90
（一般式（ｅ）中、＊は結合点を表す。）
前記ｔが６のとき、前記Ｙは下記一般式（ｆ）で表される、請求項３に記載の光架橋性化合物。
JPEG
2024043527000029.jpg
18
83
（一般式（ｆ）中、＊は結合点を表す。）
【請求項５】
前記光二量化官能基が、クマリン基もしくはその置換体、又はケイ皮酸基もしくはその置換体である、請求項１に記載の光架橋性化合物。
【請求項６】
前記Ｒ
１
が炭素数７～１２のアルキレン基であり、前記Ｒ
６
がエチル基であり、前記ｔが３又は４である、請求項２又は請求項３に記載の光架橋性化合物。
【請求項７】
前記Ｒ
１
が炭素数１～３のアルキレン基であり、前記Ｒ
６
がエチル基であり、前記ｔが２である、請求項２又は請求項３に記載の光架橋性化合物。
【請求項８】
前記Ｒ
１
が炭素数７～１２のアルキレン基であり、前記Ｒ
６
がメチル基であり、前記ｔが４である、請求項２又は請求項３に記載の光架橋性化合物。
【請求項９】
数平均分子量が５万～４０万である、請求項３に記載の光架橋性化合物。
【請求項１０】
請求項１又は請求項３に記載の光架橋性化合物を含む組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、光架橋性化合物、組成物、ハイドロゲル、ハイドロゲルの製造方法、及び積層ハイドロゲルの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、再生医療研究の発展に伴い３次元バイオプリンティングの技術に注目が集まっている。３次元的にゲルを作製する技術が向上し、これに用いる様々なゲル材料についても開発が行われている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、多官能モノマー、水膨潤性の層状鉱物、及び単官能モノマーを含むハイドロゲル前駆体としての第一の液体を付与して成膜する第一の工程と、前記第一の工程で形成された膜を硬化させる第二の工程と、を複数回繰り返すことを特徴とする立体造形物の製造方法が記載されている。
【０００４】
特許文献２には、ゼラチンに反応性基が導入されたゼラチン誘導体であって、前記ゼラチンが有するアミノ基がメタクリロイル基と結合しており、前記ゼラチンが有するヒドロキシ基及びカルボキシル基がメタクリロイルグリセリルエステル基と結合している、ゼラチン誘導体が記載されている。
【０００５】
非特許文献１には、生体由来の材料であるゼラチンを用いた材料について記述されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特許第６７２０４７６号公報
特開２０１９－１７７４号公報
【非特許文献】
【０００７】
ＤｏｎｇＪｉｎＣｈｏｉｅｔａｌ．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＩｎｄｕｓｔｒｉａｌａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１８），６７，３８８－３９５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
特許文献１に記載の立体造形物は、十分な強度を持ち、複雑な構造を造形することが可能であるため、医療現場における術前支援に用いる臓器モデルなどに応用されている。しかしながら、重合開始剤をはじめとした多量の添加剤を含むことから、生体への安全性については明らかではないため、身体への埋め込み用途などに応用するのは難しい。
【０００９】
特許文献２に記載のゼラチン誘導体は、ゼラチンゲルの強度を向上させる目的でメタクリロイル基を導入し、重合開始剤を加えて架橋させるので、添加剤が加えられることでゼラチンのもつ生体安全性の利点を生かしきることができない。
【００１０】
非特許文献１に記載の材料は、生体への安全性は保障されているものの、ゲルの強度が乏しく複雑な構造を造形することは難しい。ゼラチンそのものは一定の弾性率を有する材料であるが、シリンジやインクジェットから吐出するためには低粘性に調製する必要があり、高濃度のゼラチンゲルを調整することができないためである。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許