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公開番号2025128053
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-02
出願番号2025025611
出願日2025-02-20
発明の名称レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法並びに化合物及び樹脂
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人新樹グローバル・アイピー
主分類G03F 7/004 20060101AFI20250826BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】良好なラインエッジラフネスのレジストパターンを製造し得る化合物、レジスト組成物等を提供することを目的とする。
【解決手段】式(I)で表される化合物及び/又は式(I)で表される化合物に由来する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物。
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[式中、R^10A及びR^10Bは其々式(ID)の基等;L^1A、L^1B、L²及びL³は其々単結合又は置換/非置換のアルカンジイル基;X³は-CO-O-、-O-CO-等;Ar¹及びAr²は其々芳香族炭化水素基;R³及びR⁶は其々ハロゲン原子、ハロアルキル基等;等を表す。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物又は式（Ｉ）で表される化合物に由来する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物。
TIFF
2025128053000191.tif
34
131
［式（Ｉ）中、
Ｒ
１０Ａ
及びＲ
１０Ｂ
は、それぞれ独立に、式（ＩＤ）で表される基又は式（ＩＤ）で表される基に由来する基を表す。
Ｌ
１Ａ
、Ｌ
１Ｂ
、Ｌ
２
及びＬ
３
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
Ｘ
３
は、＊－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－ＣＯ－、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－（但し、＊は、Ｌ
２
又はＡｒ
１
との結合部位を表す。）を表す。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す。
ｍ２は、１～６のいずれかの整数を表し、ｍ２が２以上のとき、複数の括弧内の基はそれぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
Ｒ
３
及びＲ
６
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１～１２のハロアルキル基又は炭素数１～４８の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該ハロアルキル基及び該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＮＲ
７
－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
Ｒ
７
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍ３は、０～５のいずれかの整数を表し、ｍ３が２以上のとき、複数のＲ
３
は互いに同一であっても異なってもよい。
ｍ６は、０～５のいずれかの整数を表し、ｍ６が２以上のとき、複数のＲ
６
は互いに同一であっても異なってもよい。
但し、１≦ｍ３＋ｍ６≦１０であり、ｍ２が１のとき、式（Ｉ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物に由来する構造単位は、ヨウ素原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基から選ばれる少なくとも１種を有する。
ｍ４は、０～５のいずれかの整数を表し、ｍ４が２以上のとき、複数の括弧内の基はそれぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
ｍ５は、１～５のいずれかの整数を表し、ｍ５が２以上のとき、複数の括弧内の基はそれぞれ互いに同一であっても異なってもよい。］
TIFF
2025128053000192.tif
31
48
［式（ＩＤ）中、
Ｒ
ｂｂ１
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ
１０
は、単結合、＊－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－ＮＲ
７
－＊＊、＊－ＮＲ
７
－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ
７
－＊＊又は＊－Ａｘ－Ｐｈ－Ａｙ－＊＊を表す。＊及び＊＊は、結合部位を表し、＊はＲ
ｂｂ１
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Ｒ
７
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｐｈは、置換基を有してもよいフェニレン基を表す。
Ａｘ及びＡｙは、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される１種以上の結合種を表す。
＊は、結合部位を表す。］
続きを表示（約 4,800 文字）【請求項２】
Ｌ
１Ａ
、Ｌ
１Ｂ
、Ｌ
２
及びＬ
３
は、それぞれ独立に、単結合又はハロゲン原子を有してもよい炭素数１～４のアルカンジイル基である請求項１に記載のレジスト組成物。
【請求項３】
ｍ３が１以上の整数であり、Ｒ
３
がフッ素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基又は炭素数１～３のペルフルオロアルキル基である請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
【請求項４】
ｍ６が１以上の整数であり、Ｒ
６
がフッ素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基又は炭素数１～３のペルフルオロアルキル基である請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
【請求項５】
ｍ２が１～３のいずれかの整数である請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
【請求項６】
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
が、炭素数６～１４の芳香族炭化水素基である請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
【請求項７】
Ｘ
１０
が、単結合又は式（Ｘ
１０
－１）～式（Ｘ
１０
－１０）のいずれかで表される基である請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025128053000193.tif
43
162
［式（Ｘ
１０
－１）～式（Ｘ
１０
－１０）中、
＊、＊＊は結合部位であり、＊はＲ
ｂｂ１
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Ｒｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、炭素数１～１８のアルキル基又は炭素数１～６のアルコキシ基を表す。
ｍｘは、０～４のいずれかの整数を表す。
Ｘ
２０
は、－Ｏ－又は－ＮＲ
７
－を表す。
Ｒ
７
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。］
【請求項８】
さらに、酸発生剤を含有し、酸発生剤が、式（Ｂ１）で表される塩又は式（Ｂ２）で表される塩を含む請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025128053000194.tif
13
96
［式（Ｂ１）中、
Ｌ
b1
は、単結合又は置換基を有してもよい（ｎｂ１＋１）価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
2
－に置き換わっていてもよい。
Ｌ
b2
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～２４の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
2
－で置き換わっていてもよい。
Ｙ
b1
は、置換基を有していてもよいメチル基又は置換基を有していてもよい炭素数３～２４の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
2
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
ｎｂ１は、１～６のいずれかの整数を表す。ｎｂ１が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ１
＋
は、有機カチオンを表す。］
TIFF
2025128053000195.tif
12
92
［式（Ｂ２）中、
Ａ
１
は、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｌ
ｂ２’
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～２４の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
2
－で置き換わっていてもよい。
Ｙ
ｂ１’
は、置換基を有してもよいメチル基又は置換基を有してもよい炭素数３～２４の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
2
－で置き換わっていてもよい。
ｎｂ５は、２又は３の整数を表す。Ａ
１
が窒素原子の場合、ｎｂ５が２であり、Ａ
１
が炭素原子の場合、ｎｂ５が３である。複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよく、２つの括弧内の基が結合してＡ
１
を含む環を形成してもよい。
Ｚ２
＋
は、有機カチオンを表す。］
【請求項９】
さらに、酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含有し、
前記酸不安定基を有する構造単位が、式（ａ１－０）で表される構造単位、式（ａ１－１）で表される構造単位、式（ａ１－２）で表される構造単位、式（ａ１－４）で表される構造単位、式（ａ１－５）で表される構造単位及び式（ａ１－６）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025128053000196.tif
43
145
［式（ａ１－０）、式（ａ１－１）及び式（ａ１－２）中、
Ｌ
a01
、Ｌ
ａ１
及びＬ
ａ２
は、それぞれ独立に、－Ｏ－又は＊－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｋ１
－ＣＯ－Ｏ－を表し、ｋ１は１～７のいずれかの整数を表し、＊は－ＣＯ－との結合部位を表す。
Ｒ
a01
、Ｒ
ａ４
及びＲ
ａ５
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
a02
、Ｒ
a03
及びＲ
a04
は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表し、該アルキル基、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子を有してもよい。
Ｒ
ａ６
及びＲ
ａ７
は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又はこれらを組合せることにより形成される基を表し、該アルキル基、該アルケニル基、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子を有してもよい。
ｍ１’は０～１４のいずれかの整数を表す。
ｎ１は０～１０のいずれかの整数を表す。
ｎ１’は０～３のいずれかの整数を表す。］
TIFF
2025128053000197.tif
31
118
［式（ａ１－４）中、
Ｒ
ａ１
は、水素原子、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
ａ１７
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～１２のアルコキシアルキル基、炭素数２～１２のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～４のアルキルカルボニル基、炭素数２～４のアルキルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
Ａ
ａ１１
は、単結合又は炭素数１～１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ
ａ１８
－に置き換わってもよい。
Ｒ
ａ１８
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ
ａ１
は、単結合又はカルボニル基を表す。
Ｒ
a34
及びＲ
a35
は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～１２の炭化水素基を表し、Ｒ
a36
は、炭素数１～２０の炭化水素基を表すか、Ｒ
a35
及びＲ
a36
は互いに結合してそれらが結合する－Ｃ－Ｏ－とともに炭素数２～２０の２価の炭化水素基を形成し、該炭化水素基及び該２価の炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－Ｓ－で置き換わってもよい。
ｎａ１は、１～５のいずれかの整数を表し、ｎａ１が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎａ１１は、０～４のいずれかの整数を表し、ｎａ１１が２以上のとき、複数のＲ
ａ１７
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍｃは、０～２のいずれかの整数を表す。］
TIFF
2025128053000198.tif
45
58
［式（ａ１－５）中、
Ｒ
【請求項１０】
さらに、式（ａ２－Ａ）で表される構造単位を含む樹脂を含有する請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025128053000200.tif
30
128
［式（ａ２－Ａ）中、
Ｒ
ａ２
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
ａ２７
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～１２のアルコキシアルキル基、炭素数２～１２のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～４のアルキルカルボニル基、炭素数２～４のアルキルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
Ａ
ａ２１
は、単結合又は炭素数１～１２のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ
ａ２８
－に置き換わってもよい。
Ｒ
ａ２８
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ
ａ２
は、単結合又はカルボニル基を表す。
ｎＡ２は、１～５のいずれかの整数を表し、ｎＡ２が２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎａ２１は、０～４のいずれかの整数を表し、ｎａ２１が２以上のとき、複数のＲ
ａ２７
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍｃは、０～２のいずれかの整数を表す。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、該化合物に由来する構造単位を含む樹脂、該樹脂を含むレジスト組成物及び該レジスト組成物を用いるレジストパターンの製造方法等に関する。
続きを表示（約 3,800 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記構造式の化合物に由来する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物が記載されている。
TIFF
2025128053000001.tif
23
47
特許文献２には、下記構造式の化合物に由来する構造単位を含む樹脂が記載されている。
TIFF
2025128053000002.tif
19
36
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１２－０４８０６７号公報
特開昭６０－１３８５４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記化合物及び／又は上記化合物に由来する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物から形成されたレジストパターンよりも、ラインエッジラフネス（ＬＥＲ）が良好なレジストパターンを形成するレジスト組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
〔１〕式（Ｉ）で表される化合物又は式（Ｉ）で表される化合物に由来する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物。
TIFF
2025128053000003.tif
34
131
［式（Ｉ）中、
Ｒ
１０Ａ
及びＲ
１０Ｂ
は、それぞれ独立に、式（ＩＤ）で表される基又は式（ＩＤ）で表される基に由来する基を表す。
Ｌ
１Ａ
、Ｌ
１Ｂ
、Ｌ
２
及びＬ
３
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
Ｘ
３
は、＊－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－ＣＯ－、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－（但し、＊は、Ｌ
２
又はＡｒ
１
との結合部位を表す。）を表す。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す。
ｍ２は、１～６のいずれかの整数を表し、ｍ２が２以上のとき、複数の括弧内の基はそれぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
Ｒ
３
及びＲ
６
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１～１２のハロアルキル基又は炭素数１～４８の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該ハロアルキル基及び該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＮＲ
７
－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
Ｒ
７
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍ３は、０～５のいずれかの整数を表し、ｍ３が２以上のとき、複数のＲ
３
は互いに同一であっても異なってもよい。
ｍ６は、０～５のいずれかの整数を表し、ｍ６が２以上のとき、複数のＲ
６
は互いに同一であっても異なってもよい。
但し、１≦ｍ３＋ｍ６≦１０であり、ｍ２が１のとき、式（Ｉ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物に由来する構造単位は、ヨウ素原子、ヒドロキシ基及びカルボキシ基から選ばれる少なくとも１種を有する。
ｍ４は、０～５のいずれかの整数を表し、ｍ４が２以上のとき、複数の括弧内の基はそれぞれ互いに同一であっても異なってもよい。
ｍ５は、１～５のいずれかの整数を表し、ｍ５が２以上のとき、複数の括弧内の基はそれぞれ互いに同一であっても異なってもよい。］
TIFF
2025128053000004.tif
30
61
［式（ＩＤ）中、
Ｒ
ｂｂ１
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ
１０
は、単結合、＊－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－ＮＲ
７
－＊＊、＊－ＮＲ
７
－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ
７
－＊＊又は＊－Ａｘ－Ｐｈ－Ａｙ－＊＊を表す。＊及び＊＊は、結合部位を表し、＊はＲ
ｂｂ１
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Ｒ
７
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｐｈは、置換基を有してもよいフェニレン基を表す。
Ａｘ及びＡｙは、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される１種以上の結合種を表す。
＊は、結合部位を表す。］
〔２〕Ｌ
１Ａ
【発明の効果】
【０００６】
本発明のレジスト組成物を用いることにより、良好なラインエッジラフネス（ＬＥＲ）でレジストパターンを製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において、「（メタ）アクリル系モノマー」とは、「アクリル系モノマー及びメタクリル系モノマーの少なくとも１種」を意味する。「（メタ）アクリレート」及び「（メタ）アクリル酸」等の記載も同様の意味を表す。本明細書中に記載する基において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。炭化水素基等に含まれる－ＣＨ
2
－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＮＲ
Ｘ
－（Ｘは任意の符号）又は－ＳＯ
２
－で置き換わる場合、各基において同様の例を適用するものとし、置き換わる前の炭素数を炭化水素基等の炭素数とする。「組み合わせた基」とは、例示した基を２種以上結合させた基を意味し、それら基の価数は結合形態によって適宜変更してもよい。「由来する」又は「誘導される」とは、その分子中に含まれる重合性Ｃ＝Ｃ結合が重合により－Ｃ－Ｃ－基（単結合）となることを指す。立体異性体が存在する場合は、全ての立体異性体を含む。各基は、置換基の数等によって、その基に含まれる任意の位置及び数の水素原子が結合手に置き換わることがある。置換基における炭素数は、被置換基の炭素数には含めない。「酸不安定基」とは、酸（例えば、トリフルオロメタンスルホン酸等）と接触すると、脱離基が脱離して、親水性基（例えば、ヒドロキシ基又はカルボキシ基等）を形成する基を意味する。「塩基不安定基」とは、塩基（例えば、トリメチルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等）と接触すると、脱離基が脱離して、親水性基（例えば、カルボキシ基又はヒドロキシ基等）を形成する基を意味する。
本明細書において、「レジスト組成物の固形分」とは、レジスト組成物の総量から、後述する溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計を意味する。
【０００８】
＜レジスト組成物＞
本発明のレジスト組成物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」という場合がある）及び／又は式（Ｉ）で表される化合物に由来する構造単位（以下「構造単位（ＩＰ）という場合がある）を含む樹脂を含有する。
本発明のレジスト組成物は、さらに、酸発生剤（以下、「酸発生剤（Ｂ）」という場合がある）、樹脂、酸発生剤から発生する酸よりも酸性度の弱い酸を発生する塩等のクエンチャー（以下「クエンチャー（Ｃ）」という場合がある）等を含有していてもよい。樹脂としては、酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂（以下「樹脂（Ａ）」という場合がある）及び／又は樹脂（Ａ）以外の樹脂が挙げられる。ここでの「酸不安定基」は、脱離基を有し、酸との接触により脱離基が脱離して、親水性基（例えば、ヒドロキシ基又はカルボキシ基）を形成する基を意味する。
本発明のレジスト組成物は、溶剤（以下「溶剤（Ｅ）」という場合がある）を含有することが好ましい。
【０００９】
〈化合物（Ｉ）〉
本発明のレジスト組成物の一態様は、化合物（Ｉ）を含有する。
TIFF
2025128053000013.tif
34
131
［式（Ｉ）中、全ての符号は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
【００１０】
Ｒ
１０Ａ
及びＲ
１０Ｂ
は、式（ＩＤ）で表される基である。Ｒ
１０Ａ
及びＲ
１０Ｂ
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
TIFF
2025128053000014.tif
30
61
［式（ＩＤ）中、全ての符号は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
（【００１１】以降は省略されています）

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