特許ウォッチ

公開番号2025121718
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-20
出願番号2024017363
出願日2024-02-07
発明の名称紫外線硬化型シリコーン組成物、硬化物、積層体及び積層体の製造方法
出願人信越化学工業株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08L 83/07 20060101AFI20250813BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】偏光板等の被着体上で硬化させた場合でも、硬化阻害を抑制することができる紫外線硬化型シリコーン組成物、前記シリコーン組成物の硬化物、前記シリコーン組成物を用いた積層体、積層体の製造方法を提供することを目的とする。
【解決手段】下記(A)～(C)成分を含む紫外線硬化型シリコーン組成物:(A)下記式(1)で表されるアルケニル基含有オルガノポリシロキサン、
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025121718000029.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">21</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">100</com:WidthMeasure> </com:Image>
(B)下記式(2)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025121718000030.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">23</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">93</com:WidthMeasure> </com:Image>
(C)光活性型ヒドロシリル化反応触媒。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記（Ａ）～（Ｃ）成分を含む紫外線硬化型シリコーン組成物。
（Ａ）下記式（１）で表されるオルガノポリシロキサン、
TIFF
2025121718000027.tif
21
100
（式中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルケニル基、又は置換もしくは非置換の飽和炭化水素基を表し、Ｒ
１
及びＲ
２
のうち１個以上はアルケニル基である。Ｒ
３
は、それぞれ独立して、置換又は非置換のアリール基を表し、Ｒ
４
は、それぞれ独立して、エーテル結合が介在していてもよい置換又は非置換の炭素原子数１～６の２価炭化水素基を表す。ｋは１～１０００の数を表し、ｍは１～５００の数を表し、ｎは０～３００の数を表し、かつ、ｍ／（ｋ＋ｍ＋ｎ）＝０．０１～０．５を満たす数である。なお、括弧が付された単位の配列順は任意であってよい。）
（Ｂ）下記式（２）で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
TIFF
2025121718000028.tif
23
93
（式中、Ｒ
３
は、それぞれ独立して、置換又は非置換のアリール基を表し、Ｒ
５
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは非置換の飽和炭化水素基を表し、Ｒ
６
は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の飽和炭化水素基、又は置換もしくは非置換のアリール基を表す。ｐは０～２００の数を表し、ｑは０～１００の数を表し、ｒは２～２００の数を表し、ｐ＋ｑ＋ｒ≧１５であり、且つ、ｒ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）≧０．６を満たす数である。なお、括弧内のシロキサン単位の配列順は任意であってよい。）
（Ｃ）光活性型ヒドロシリル化反応触媒。
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
前記（Ａ）成分において、Ｒ
１
のうち１個または２個が、置換又は非置換のアルケニル基であり、Ｒ
２
が、置換又は非置換のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項３】
前記（Ｂ）成分において、Ｒ
５
が、それぞれ独立して、置換又は非置換のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項４】
前記シリコーン組成物中におけるケイ素原子に直結したアルケニル基のモル数に対するケイ素原子に直結した水素原子（Ｓｉ－Ｈ基）のモル数の比（［Ｓｉ－Ｈ基のモル数］／［アルケニル基のモル数］）が、０．５～３．０であることを特徴とする請求項１に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項５】
前記（Ｃ）成分が、（シクロペンタジエニル）ジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）ジエチル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）ジフェニル白金錯体、（メチルシクロオクタ－１，５－ジエニル）ジエチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）エチルジメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）アセチルジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリヘキシル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（ジメチルフェニルシリルシクロペンタジエニル）トリニル白金錯体、及び（シクロペンタジエニル）ジメチルトリメチルシリルメチル白金錯体からなる群から選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項１に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項６】
紫外線照射後に２３℃で、２４時間の条件で硬化後の針入度が１０～１００となることを特徴とする請求項１に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物の硬化物。
【請求項８】
基材と、請求項７に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物の硬化物とが積層したものであることを特徴とする積層体。
【請求項９】
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物を第一の基材表面に塗布する塗布工程と、
前記塗布された紫外線硬化型シリコーン組成物を介して、第二の基材を積層する貼合工程と、
前記塗布された紫外線硬化型シリコーン組成物に紫外線を照射する紫外線照射工程と、
前記紫外線を照射された紫外線硬化型シリコーン組成物を５～１００℃で硬化させる硬化工程と
を含むことを特徴とする積層体の製造方法。
【請求項１０】
前記紫外線照射工程を、前記塗布工程後かつ前記貼合工程前に行うことを特徴とする請求項９に記載の積層体の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、紫外線硬化型シリコーン組成物、その硬化物、積層体及び積層体の製造方法に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
ディスプレイやタッチパネルなどの画像表示能力を有する電子機器は、一般的にアクリルやポリカーボネート等の高透明樹脂またはガラス等からなる光透過性に優れた保護用のカバーパネル、および偏光板や画像表示素子を基板上に備えた画像表示部を有している。
【０００３】
これらカバーパネルと画像表示部との間には、視認性および機械的強度を向上させるために、光学透明樹脂層が配置されることが多い。
【０００４】
上記光学透明樹脂層として、紫外線付加硬化型の透明オルガノポリシロキサン接着剤組成物が提案されている（特許文献１）。この接着剤組成物は、紫外線の照射を契機として白金触媒による硬化反応が徐々に進行するため、画像表示部の偏光板上に接着剤組成物を塗布し、紫外線照射した後にカバーパネルを貼り合わせる加工プロセスを採用することができる。これにより、上述の一体型の成形手法では紫外線が照射されない箇所（暗部）への使用が可能となったり、対候性付与のために紫外線吸収剤を有するカバーパネルも使用可能となったりするメリットが得られる。
【０００５】
一方で、偏光板と液状樹脂が接している状態で紫外線を照射した際に、樹脂の硬化が遅れる現象が生じることがある。この現象は、紫外線の照射によって偏光板から発生した硬化阻害物質が、ケイ素原子に結合した水素原子に作用することで、樹脂の硬化性を低下させるためや、白金族金属触媒の活性を阻害するためであると考えられる。この現象が生じると、偏光板上での樹脂の硬化が不十分となり、密着力や接着力が低下してデバイスの信頼性が損なわれる懸念や、樹脂の硬化に時間が掛かることで、量産性が低下する懸念がある。
【０００６】
このような場合、硬化性を確保するために加熱設備を用いた昇温工程の追加や、硬化するまでの静置時間を延長する等して対策を行う方法がある。しかしながら、過度の加熱は熱による膨張収縮に伴う部材の反りや樹脂劣化が起こりやすくなる等の懸念があり、静置時間の延長は量産性の低下に直結する問題である。
【０００７】
また、特定波長の光を照射して硬化させることで、硬化阻害を軽減する方法も提案されている（特許文献２）。しかしながら、波長の変更には照射装置の導入や製造ラインの新設が必要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
特開２０１５－１１０７５２号公報
特開２０２０－１５８５４８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、上記問題を解決するためになされたものであり、偏光板等の被着体上で硬化させた場合でも、硬化阻害を抑制することができる紫外線硬化型シリコーン組成物、前記シリコーン組成物の硬化物、前記シリコーン組成物を用いた積層体、積層体の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記課題を解決するために、本発明では、下記（Ａ）～（Ｃ）成分を含む紫外線硬化型シリコーン組成物を提供する。
（Ａ）下記式（１）で表されるオルガノポリシロキサン、
TIFF
2025121718000001.tif
24
94
（式中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルケニル基、又は置換もしくは非置換の飽和炭化水素基を表し、Ｒ
１
及びＲ
２
のうち１個以上はアルケニル基である。Ｒ
３
は、それぞれ独立して、置換又は非置換のアリール基を表し、Ｒ
４
は、それぞれ独立して、エーテル結合が介在していてもよい置換又は非置換の炭素原子数１～６の２価炭化水素基を表す。ｋは１～１０００の数を表し、ｍは１～５００の数を表し、ｎは０～３００の数を表し、かつ、ｍ／（ｋ＋ｍ＋ｎ）＝０．０１～０．５を満たす数である。なお、括弧が付された単位の配列順は任意であってよい。）
（Ｂ）下記式（２）で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
TIFF
2025121718000002.tif
23
95
（式中、Ｒ
３
は、それぞれ独立して、置換又は非置換のアリール基を表し、Ｒ
５
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは非置換の飽和炭化水素基を表し、Ｒ
６
は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の飽和炭化水素基、又は置換もしくは非置換のアリール基を表す。ｐは０～２００の数を表し、ｑは０～１００の数を表し、ｒは２～２００の数を表し、ｐ＋ｑ＋ｒ≧１５であり、且つ、ｒ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）≧０．６を満たす数である。なお、括弧内のシロキサン単位の配列順は任意であってよい。）
（Ｃ）光活性型ヒドロシリル化反応触媒。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許