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公開番号2025010494
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-21
出願番号2024092583
出願日2024-06-06
発明の名称アゾ色素、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、固体撮像素子、及びアゾ色素の製造方法
出願人住友化学株式会社,東友ファインケム株式会社,DONGWOO FINE-CHEM CO., LTD.,住華科技股フン有限公司,SUMIKA TECHNOLOGY CO.,LTD
代理人弁理士法人アスフィ国際特許事務所
主分類C09B 29/50 20060101AFI20250110BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】本発明は、耐熱性、及び耐光性が改善されたカラーフィルタを形成可能な、アゾ色素、及び着色硬化性樹脂組成物を提供すること、並びに前記カラーフィルタを形成可能なアゾ色素の製造方法を提供することを課題とする。
【解決手段】アゾ色素50部と酸化アルミニウム50部との混合物のCuKα線を用いた粉末X線回折により特定される、所定の結晶構造を有するアゾ色素であって、例えば、下式(AI-1)で表されるアゾ色素である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ｉ）で表されるアゾ色素であって、
前記アゾ色素は、アゾ色素５０部と酸化アルミニウム５０部との混合物のＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折の回折パターンにおいて、
回折角（２θ±０．２°）＝５°～２５°の範囲にピークが存在し、
９．８°～１６．０°に、５°～２５°における最大ピークが存在し、
１１．０°～１１．８°に、１つ以上ピークが存在し、
９．８°～１６．０°における最大ピーク強度（Ｉ
1
）と、１１．０°～１１．８°における最大ピーク強度（Ｉ
2
）との間で、
Ｉ
2
／Ｉ
1
≧０．０５
を満たし、且つ
酸化アルミニウム由来の回折角（２θ±０．２°）＝３５．１°でのピーク強度（Ｉ
3
）と、前記Ｉ
1
との間で、
Ｉ
1
／Ｉ
3
≧０．３５
を満たす、アゾ色素。
TIFF
2025010494000053.tif
6
44
［式（Ｉ）中、
Ｌ
1
は、式（ｐｈ１－１）、式（ｐｈ１－２）、式（ｐｈ１１－１）、又は式（ｐｈ１１－２）で表される基を表し、
Ａは、式（ｉａ）で表される基を表す。
TIFF
2025010494000054.tif
81
113
［式（ｐｈ１－１）、式（ｐｈ１－２）、式（ｐｈ１１－１）、及び式（ｐｈ１１－２）中、
Ｘ
1a
、Ｘ
1b
、Ｘ
10
、Ｘ
11a
、Ｘ
11b
は、それぞれ独立して、置換基、或いは置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。
ｎ１は、０～５の整数を表し、ｎ２は、０～４の整数を表す。ｎ１が２以上の整数を表す場合、複数のＸ
1a
は同一であっても異なっていてもよく、ｎ２が２以上の整数を表す場合、複数のＸ
1b
は同一であっても異なっていてもよい。ｎ１が２以上の整数を表し、且つＸ
1a
が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するＸ
1a
は互いに結合して環を形成してもよく、ｎ２が２以上の整数を表し、且つＸ
1b
が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するＸ
1b
は互いに結合して環を形成してもよい。
ｐは、０～４の整数を表す。ｐが２以上の整数を表す場合、複数のＸ
10
は同一であっても異なっていてもよい。ｐが２以上の整数を表し、且つＸ
10
が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するＸ
10
は互いに結合して環を形成してもよい。
ｑ１は、０～５の整数を表し、ｑ２は、０～４の整数を表す。ｑ１が２以上の整数を表す場合、複数のＸ
11a
は同一であっても異なっていてもよく、ｑ２が２以上の整数を表す場合、複数のＸ
11b
は同一であっても異なっていてもよい。ｑ１が２以上の整数を表し、且つＸ
11a
が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するＸ
11a
は互いに結合して環を形成してもよく、ｑ２が２以上の整数を表し、且つＸ
11b
が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するＸ
11b
は互いに結合して環を形成してもよい。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
前記式（ｐｈ１－２）で表される基が式（ｐｈ２－２）で表される基であり、
前記式（ｐｈ１１－１）で表される基が式（ｐｈ１２－１）で表される基であり、
前記式（ｐｈ１１－２）で表される基が式（ｐｈ１２－２）で表される基である、請求項１に記載のアゾ色素。
TIFF
2025010494000056.tif
83
134
［式（ｐｈ２－２）、式（ｐｈ１２－１）、及び式（ｐｈ１２－２）中、
Ｘ
2b
～Ｘ
5b
、Ｘ
12a
～Ｘ
15a
、Ｘ
21a
～Ｘ
25a
、Ｘ
12b
～Ｘ
15b
、Ｘ
22b
～Ｘ
25b
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、アミノ基、アミド基、カルボン酸アミド基、カルボキシル基、炭素数１～４のアルコキシ基、炭素数１～４のアルキルチオ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。
Ｘ
2b
とＸ
3b
、Ｘ
4b
とＸ
5b
、Ｘ
12a
とＸ
13a
、Ｘ
14a
とＸ
15a
、Ｘ
22a
とＸ
23a
、Ｘ
21a
とＸ
23a
、Ｘ
21a
とＸ
25a
、Ｘ
24a
とＸ
25a
、Ｘ
12b
とＸ
13b
、Ｘ
14b
とＸ
15b
、Ｘ
22b
とＸ
23b
、Ｘ
24b
とＸ
25b
は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙは、上記と同じ意味を表す。
＊はＡとの結合手を表す。
＊＊は式（ｉｂ）で表される基との結合手を表す。］
【請求項３】
式（ｉａ）、及び式（ｉｂ）で表される基が、それぞれ独立して、式（ｔ１）～式（ｔ５）で表される基のいずれかである、請求項１に記載のアゾ色素。
TIFF
2025010494000057.tif
95
148
［式（ｔ１）～式（ｔ５）中、
Ｒ
1
～Ｒ
16
は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、複素環基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。
＊はＬ
1
との結合手を表す。］
【請求項４】
請求項１～３のいずれかに記載のアゾ色素、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、及び溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
請求項４に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項６】
請求項５に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【請求項７】
請求項５に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
【請求項８】
アゾ色素（Ａ）を温度８０～２００℃で、溶剤（Ｚ）とスラリー状態で接触させる接触工程、及び固液分離により溶剤（Ｚ）と接触させたアゾ色素（Ａ）を取り出す分離工程を含み、前記溶剤（Ｚ）が、エステル溶剤、エーテル溶剤、エーテルエステル溶剤、ケトン溶剤、ニトリル溶剤、アルコール溶剤、アミド溶剤、芳香族炭化水素溶剤、スルホキシド溶剤、スルホン溶剤、ハロゲン溶剤、及びアミン溶剤からなる群から選ばれる少なくとも１種を含み、前記接触工程における溶剤（Ｚ）の量が、アゾ色素（Ａ）に対して０．１質量倍以上１２０．０質量倍以下である、アゾ色素の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アゾ色素、該アゾ色素を含む着色硬化性樹脂組成物、該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、該カラーフィルタを含む表示装置、及び固体撮像素子、並びにアゾ色素の製造方法に関するものである。
続きを表示（約 4,200 文字）【背景技術】
【０００２】
アゾ色素としては、例えば、インキ組成物に用いられる特許文献１に記載のジスアゾ顔料が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１８－１２３３２１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
アゾ色素を、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置、及びプラズマディスプレイ等の表示装置や、ＣＣＤ、及びＣＭＯＳセンサ等の固体撮像素子に使用されるカラーフィルタを形成し得る着色硬化性樹脂組成物に含有される着色剤として用いる場合に、特許文献１に記載のジスアゾ顔料等の従来から知られるアゾ色素を用いると、形成されるカラーフィルタの耐熱性、及び耐光性が十分に満足できない場合があった。そこで、本発明は、耐熱性、及び耐光性が改善されたカラーフィルタを形成可能な、アゾ色素、及び着色硬化性樹脂組成物を提供することを課題の一つとする。また、本発明は、耐熱性、及び耐光性が改善されたカラーフィルタを形成可能なアゾ色素の製造方法を提供することを課題の一つとする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の要旨は、以下の通りである。
［１］下記式（Ｉ）で表されるアゾ色素であって、
前記アゾ色素は、アゾ色素５０部と酸化アルミニウム５０部との混合物のＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折の回折パターンにおいて、
回折角（２θ±０．２°）＝５°～２５°の範囲にピークが存在し、
９．８°～１６．０°に、５°～２５°における最大ピークが存在し、
１１．０°～１１．８°に、１つ以上ピークが存在し、
９．８°～１６．０°における最大ピーク強度（Ｉ
1
）と、１１．０°～１１．８°における最大ピーク強度（Ｉ
2
）との間で、
Ｉ
2
／Ｉ
1
≧０．０５
を満たし、且つ
酸化アルミニウム由来の回折角（２θ±０．２°）＝３５．１°でのピーク強度（Ｉ
3
）と、前記Ｉ
1
との間で、
Ｉ
1
／Ｉ
3
≧０．３５
を満たす、アゾ色素。
TIFF
2025010494000001.tif
6
44
［式（Ｉ）中、
Ｌ
1
は、式（ｐｈ１－１）、式（ｐｈ１－２）、式（ｐｈ１１－１）、又は式（ｐｈ１１－２）で表される基を表し、
Ａは、式（ｉａ）で表される基を表す。
TIFF
2025010494000002.tif
81
113
［式（ｐｈ１－１）、式（ｐｈ１－２）、式（ｐｈ１１－１）、及び式（ｐｈ１１－２）中、
Ｘ
1a
、Ｘ
1b
、Ｘ
10
、Ｘ
11a
、Ｘ
11b
は、それぞれ独立して、置換基、或いは置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。
ｎ１は、０～５の整数を表し、ｎ２は、０～４の整数を表す。ｎ１が２以上の整数を表す場合、複数のＸ
1a
は同一であっても異なっていてもよく、ｎ２が２以上の整数を表す場合、複数のＸ
1b
は同一であっても異なっていてもよい。ｎ１が２以上の整数を表し、且つＸ
1a
が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するＸ
1a
は互いに結合して環を形成してもよく、ｎ２が２以上の整数を表し、且つＸ
1b
が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するＸ
1b
は互いに結合して環を形成してもよい。
ｐは、０～４の整数を表す。ｐが２以上の整数を表す場合、複数のＸ
10
は同一であっても異なっていてもよい。ｐが２以上の整数を表し、且つＸ
10
が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するＸ
10
は互いに結合して環を形成してもよい。
ｑ１は、０～５の整数を表し、ｑ２は、０～４の整数を表す。ｑ１が２以上の整数を表す場合、複数のＸ
11a
は同一であっても異なっていてもよく、ｑ２が２以上の整数を表す場合、複数のＸ
11b
は同一であっても異なっていてもよい。ｑ１が２以上の整数を表し、且つＸ
11a
が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するＸ
11a
は互いに結合して環を形成してもよく、ｑ２が２以上の整数を表し、且つＸ
11b
が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するＸ
11b
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、耐熱性、及び耐光性が改善されたカラーフィルタを形成可能な、アゾ色素、及び着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、耐熱性、及び耐光性が改善されたカラーフィルタを形成可能なアゾ色素の新たな製造方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
図１は、実施例１で得られたアゾ色素（１）のＸ線回折スペクトルである。なお回折角（２θ±０．２°）＝２５．５，３５．１，３７．８，４３．３，４３．４°のピークは、内標準物質である酸化アルミニウム由来のピークである（図２～１４においても同様である）。
図２は、合成例１で得られたアゾ色素（１－１）のＸ線回折スペクトルである。
図３は、実施例２で得られたアゾ色素（２）のＸ線回折スペクトルである。
図４は、合成例２で得られたアゾ色素（２－１）のＸ線回折スペクトルである。
図５は、実施例３で得られたアゾ色素（３）のＸ線回折スペクトルである。
図６は、合成例３で得られたアゾ色素（３－１）のＸ線回折スペクトルである。
図７は、実施例４で得られたアゾ色素（４）のＸ線回折スペクトルである。
図８は、合成例４で得られたアゾ色素（４－１）のＸ線回折スペクトルである。
図９は、実施例５で得られたアゾ色素（５ａ）のＸ線回折スペクトルである。
図１０は、実施例６で得られたアゾ色素（５ｂ）のＸ線回折スペクトルである。
図１１は、実施例７で得られたアゾ色素（５ｃ）のＸ線回折スペクトルである。
図１２は、実施例８で得られたアゾ色素（５ｄ）のＸ線回折スペクトルである。
図１３は、実施例９で得られたアゾ色素（５ｅ）のＸ線回折スペクトルである。
図１４は、実施例１０で得られたアゾ色素（５ｆ）のＸ線回折スペクトルである。
図１５は、実施例１１で得られたアゾ色素（５ｇ）のＸ線回折スペクトルである。
図１６は、実施例１２で得られたアゾ色素（５ｈ）のＸ線回折スペクトルである。
図１７は、実施例１３で得られたアゾ色素（５ｉ）のＸ線回折スペクトルである。
図１８は、実施例１４で得られたアゾ色素（５ｊ）のＸ線回折スペクトルである。
図１９は、実施例１５で得られたアゾ色素（５ｋ）のＸ線回折スペクトルである。
図２０は、実施例１６で得られたアゾ色素（５ｌ）のＸ線回折スペクトルである。
図２１は、合成例５で得られたアゾ色素（５－１）のＸ線回折スペクトルである。
図２２は、ガラス試料板のＸ線回折スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
＜アゾ色素＞
本発明のアゾ色素は、所定の結晶構造を有する。前記結晶構造は、粉末Ｘ線回折によって特定される。具体的には、本発明のアゾ色素は、該アゾ色素５０部と酸化アルミニウム５０部との混合物のＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折の回折パターンにおいて、
回折角（２θ±０．２°）＝５°～２５°の範囲にピークが存在し、
９．８°～１６．０°に、５°～２５°における最大ピークが存在し、
１１．０°～１１．８°に、１つ以上ピークが存在し、
９．８°～１６．０°における最大ピーク強度（Ｉ
1
）と、１１．０°～１１．８°における最大ピーク強度（Ｉ
2
）との間で、
Ｉ
2
／Ｉ
1
≧０．０５
を満たし、且つ
酸化アルミニウム由来の回折角（２θ±０．２°）＝３５．１°でのピーク強度（Ｉ
3
）と、前記Ｉ
1
との間で、
Ｉ
1
／Ｉ
3
≧０．３５
を満たす結晶構造を有する。
該結晶構造を有するアゾ色素によれば、耐熱性、及び耐光性が良好なカラーフィルタを形成可能である。なお、本発明においてカラーフィルタの耐熱性又は耐光性が優れるとは、加熱又は光照射前後での色差（△Ｅ
*
ａｂ）が小さいことをいう。
【０００９】
前記Ｘ線回折の回折パターンにおいて、回折角（２θ±０．２°）＝９．８°～１６．０°の範囲に存在する、５°～２５°における最大ピークは、１１．０°～１１．８°に存在していてもよいが、１１．０°～１１．８°の範囲外に存在することが好ましい。
【００１０】
前記Ｉ
2
／Ｉ
1
は、好ましくは０．０７以上であり、より好ましくは０．０９以上であり、また好ましくは０．６以下であり、より好ましくは０．５以下、さらに好ましく０．４５以下、よりさらに好ましくは０．４０以下、いっそう好ましくは０．３８以下である。
（【００１１】以降は省略されています）

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