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公開番号2025165744
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-05
出願番号2024070024
出願日2024-04-23
発明の名称アセチルチオカルボン酸誘導体及びその製造方法、アセチルチオ酸クロリド誘導体及びその製造方法、アセチルチオケトン誘導体及びその製造方法、並びにチオグリコシド誘導体の製造方法
出願人株式会社トクヤマ
代理人
主分類C07C 327/32 20060101AFI20251028BHJP(有機化学)
要約【課題】新規なアセチルチオカルボン酸誘導体、アセチルチオ酸クロリド誘導体、アセチルチオケトン誘導体、及びこれらの製造方法、並びにチオグリコシド誘導体の製造方法。
【解決手段】式(2)に表されるアセチルチオカルボン酸誘導体が提供される。R¹～R⁴は、それぞれ独立に、保護基である。式(2)の製造方法は、式(1)に表されるハロカルボン酸誘導体とチオ酢酸若しくはその塩とを接触させることを含む。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（２）に表されるアセチルチオカルボン酸誘導体：
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2025165744000043.jpg
35
83
前記式（２）において、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
は、それぞれ独立に、保護基である。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
前記保護基は、トルオイル基、ベンジル基、アセチル基、ベンゾイル基、及びメトキシメチル基からなる群より選択される、請求項１に記載のハロカルボン酸誘導体。
【請求項３】
下記式（３）に表されるアセチルチオ酸クロリド誘導体：
JPEG
2025165744000044.jpg
35
83
前記式（３）において、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
は、それぞれ独立に、保護基である。
【請求項４】
下記式（４Ａ）に表されるアセチルチオケトン誘導体：
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2025165744000045.jpg
60
108
前記式（４Ａ）において、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
は、それぞれ独立に、保護基である。
【請求項５】
下記式（１）に表されるハロカルボン酸誘導体とチオ酢酸若しくはその塩とを接触させて、請求項１に記載のアセチルチオカルボン酸誘導体を得ることを含む、アセチルチオカルボン酸誘導体の製造方法：
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2025165744000046.jpg
26
83
前記式（１）において、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
は、それぞれ独立に、保護基であり、
Ｘ
１
は、ハロゲン原子である。
【請求項６】
請求項１に記載の前記式（２）に表されるアセチルチオカルボン酸誘導体と塩素化剤とを接触させて、下記式（３）に表されるアセチルチオ酸クロリド誘導体を得ることを含む、アセチルチオ酸クロリド誘導体の製造方法：
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2025165744000047.jpg
35
83
前記式（３）において、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
は、前記式（２）におけるものと同義である。
【請求項７】
前記塩素化剤は、塩化チオニル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、塩化ホスホリル、及び塩化オキサリルからなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項６に記載の製造方法。
【請求項８】
下記式（ＩＶＡ）に表されるグリニャール試薬と１価銅イオン試薬とを接触させて得られた銅錯体と、請求項３に記載の前記（３）に表されるアセチルチオ酸クロリド誘導体とを接触させて、下記式（４Ａ）に表されるアセチルチオケトン誘導体を得ることを含む、アセチルチオケトン誘導体の製造方法：
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2025165744000048.jpg
32
90
前記式（ＩＶａ）において、
Ｘ
１０
は、塩素原子又は臭素原子であり、
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2025165744000049.jpg
60
108
式（４Ａ）において、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
は、前記式（３）におけるものと同義である。
【請求項９】
請求項４に記載の前記式（４Ａ）に表されるアセチルチオケトン誘導体と塩基とを接触させて、下記式（５Ａ）
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2025165744000050.jpg
39
102
に表されるチオグリコシド誘導体を得ることを含む、チオグリコシド誘導体の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アセチルチオカルボン酸誘導体及びその製造方法、アセチルチオ酸クロリド誘導体及びその製造方法、アセチルチオケトン誘導体及びその製造方法、並びにチオグリコシド誘導体の製造方法に関する。
続きを表示（約 910 文字）【背景技術】
【０００２】
ナトリウム－グルコ－ス共輸送担体－２（ＳＧＬＴ－２）阻害剤は、抗糖尿病薬として有用である。ＳＧＬＴ－２阻害剤は、グルコノラクトン環若しくはチオグルコノラクトン環にアグリコン部分が直結した構造を有する。ＳＧＬＴ－２阻害剤としては、例えば、下記式に示すように、カナグリフロジン、ダパグリフロジン、イプラグリフロジン、エンパグリフロジン、ルセオグリフロジン、トフォグリフロジン等が知られている。
【０００３】
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2025165744000001.jpg
99
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２２－１５９７６９号公報
国際公開第２０１６／０９８０１６号公報
特開２０２１－１６１１０６号公報
特開２０１９－２１０２８３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、新規な化合物である、アセチルチオカルボン酸誘導体、アセチルチオ酸クロリド誘導体、アセチルチオケトン誘導体、及びこれらの製造方法、並びにチオグリコシド誘導体の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一側面によると、下記式（２）に表されるアセチルチオカルボン酸誘導体が提供される。
【０００７】
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2025165744000002.jpg
35
83
【０００８】
式（２）において、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
は、それぞれ独立に、保護基である。
【０００９】
他の側面によると、下記式（３）に表されるアセチルチオ酸クロリド誘導体が提供される。
【００１０】
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2025165744000003.jpg
35
83
（【００１１】以降は省略されています）

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