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公開番号2025043276
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-28
出願番号2024139276
出願日2024-08-20
発明の名称化合物及び該化合物の製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人アスフィ国際特許事務所
主分類C09B 47/18 20060101AFI20250321BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】長時間の使用後であっても、明度ムラを抑制できるカラーフィルタを形成可能な新規のフタロシアニン化合物を提供することを課題とする。
【解決手段】式(I)で表される化合物により、上記課題を解決できる。
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[式中、R¹～R¹⁶は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素数1～6の炭化水素基、又は特定の塩素原子含有アリールオキシ基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH₂-は、-O-又は-CO-で置き換わっていてもよい。但し、R¹～R¹⁶の少なくとも1つは、特定の塩素原子含有アリールオキシ基を表す。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
TIFF
2025043276000073.tif
52
71
［式（Ｉ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
16
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６の炭化水素基、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基、又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
1
～Ｒ
16
の少なくとも１つは、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、式（ｉ－ａ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｂ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｃ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。］
TIFF
2025043276000074.tif
22
50
［式（ｉ－ａ）中、
Ｒ
a1
～Ｒ
a5
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
a1
～Ｒ
a5
のうち１～３個が塩素原子である。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043276000075.tif
26
63
［式（ｉ－ｂ）中、
Ｒ
b1
～Ｒ
b7
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
b1
～Ｒ
b7
のうち１～３個が塩素原子である。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043276000076.tif
26
63
［式（ｉ－ｃ）中、
Ｒ
c1
～Ｒ
c7
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
c1
～Ｒ
c7
のうち１～３個が塩素原子である。＊は、結合手を表す。］
続きを表示（約 1,700 文字）【請求項２】
Ｒ
1
～Ｒ
4
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
5
～Ｒ
8
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
9
～Ｒ
12
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、かつＲ
13
～Ｒ
16
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ
2
及びＲ
3
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
6
及びＲ
7
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
10
及びＲ
11
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、かつＲ
14
及びＲ
15
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
1
、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
12
、Ｒ
13
、及びＲ
16
が水素原子である請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ
2
及びＲ
3
のうちいずれか一方が式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
6
及びＲ
7
のうちいずれか一方が式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
10
及びＲ
11
のうちいずれか一方が式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、かつＲ
14
及びＲ
15
のうちいずれか一方が式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
1
、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
12
、Ｒ
13
、及びＲ
16
が水素原子である化合物であって、
式（Ｉ）が有する４つの式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基が同一の基である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ
1
、Ｒ
5
、Ｒ
9
、及びＲ
13
が、それぞれ独立に、式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
2
～Ｒ
4
、Ｒ
6
～Ｒ
8
、Ｒ
10
～Ｒ
12
、及びＲ
14
～Ｒ
16
が水素原子である請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
着色剤及び樹脂を含有する着色樹脂組成物であり、前記着色剤が請求項１又は２に記載の化合物を含む着色樹脂組成物。
【請求項７】
さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含有する請求項６に記載の着色樹脂組成物。
【請求項８】
請求項７に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項９】
請求項８に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【請求項１０】
請求項８に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物及び該化合物の製造方法、並びに該化合物を含む着色樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、及び固体撮像素子に関する。
続きを表示（約 4,100 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。このような着色樹脂組成物に用いられる着色剤としては、フタロシアニン化合物が知られており、特にカラーフィルタにおける緑色の着色フィルタ（緑色フィルタ）を作製するための着色剤として、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が広く用いられている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２００９－１９２６６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を含む着色樹脂組成物から形成されたカラーフィルタを、例えば表示装置に適用した場合、長時間使用すると、着色フィルタの周辺部と中央部とで明度に差が生じることによるムラが発生する場合があった。そこで、本発明の課題は、長時間の使用後であっても、明度ムラを抑制できるカラーフィルタを形成可能な新規のフタロシアニン化合物を提供することにある。
【０００５】
また、本発明者らは、上記新規のフタロシアニン化合物を製造する際に、塩基の存在下で対応するフタロニトリル化合物を反応させることを検討したが、当該方法では目的化合物の収率が低くなることを発見した。そこで本発明の別の課題は、特定のフタロシアニン化合物の収率を高めることができる新たな製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の要旨は以下の通りである。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。
TIFF
2025043276000001.tif
52
71
［式（Ｉ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
16
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６の炭化水素基、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基、又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
1
～Ｒ
16
の少なくとも１つは、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、式（ｉ－ａ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｂ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｃ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。］
TIFF
2025043276000002.tif
22
50
［式（ｉ－ａ）中、
Ｒ
a1
～Ｒ
a5
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
a1
～Ｒ
a5
のうち１～３個が塩素原子である。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043276000003.tif
26
63
［式（ｉ－ｂ）中、
Ｒ
b1
～Ｒ
b7
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
b1
～Ｒ
b7
のうち１～３個が塩素原子である。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043276000004.tif
26
63
［式（ｉ－ｃ）中、
Ｒ
c1
～Ｒ
c7
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
c1
～Ｒ
c7
のうち１～３個が塩素原子である。＊は、結合手を表す。］
［２］Ｒ
1
～Ｒ
4
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
5
～Ｒ
8
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
9
～Ｒ
12
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）
、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、かつＲ
13
～Ｒ
16
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基である［１］に記載の化合物。
［３］Ｒ
2
及びＲ
3
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
6
及びＲ
7
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
10
及びＲ
11
【発明の効果】
【０００７】
本発明の製造方法によれば、特定のフタロシアニン化合物の収率を高めることができる。
また、本発明のフタロシアニン化合物によれば、長時間の使用後であっても、明度ムラを抑制可能なカラーフィルタを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
［化合物］
以下、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある）の部分構造を挙げて本発明をより具体的に説明する。
【０００９】
TIFF
2025043276000011.tif
51
71
［式（Ｉ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
16
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６の炭化水素基、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基、又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
1
～Ｒ
16
の少なくとも１つは、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基、又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、式（ｉ－ａ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｂ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｃ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。］
TIFF
2025043276000012.tif
22
50
［式（ｉ－ａ）中、
Ｒ
a1
～Ｒ
a5
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
a1
～Ｒ
a5
のうち１～３個が塩素原子である。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043276000013.tif
26
63
［式（ｉ－ｂ）中、
Ｒ
b1
～Ｒ
b7
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
b1
～Ｒ
b7
のうち１～３個が塩素原子である。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043276000014.tif
26
63
［式（ｉ－ｃ）中、
Ｒ
c1
～Ｒ
c7
は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
c1
～Ｒ
c7
のうち１～３個が塩素原子である。＊は、結合手を表す。］
【００１０】
Ｒ
1
～Ｒ
16
で表される炭素数１～６の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及びフェニル基のいずれであってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は環状（脂環式炭化水素基）であってもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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