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公開番号2024135686
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-04
出願番号2023046492
出願日2023-03-23
発明の名称炭化水素化合物の水素化方法
出願人三井化学株式会社
代理人弁理士法人エスエス国際特許事務所
主分類C07C 1/22 20060101AFI20240927BHJP(有機化学)
要約【課題】炭化水素化合物の水素化方法、好ましくは、芳香族炭化水素化合物の水素化方法を提供する。
【解決手段】(A)下記式(1)～(3)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種の炭化水素化合物と、(B)周期表の第6族～第11族金属触媒と、(C)水素とを、(D)下記式(4)で表される芳香族炭化水素化合物の存在下において反応させる炭化水素化合物の水素化方法(下記式においてR^a～R^dは、それぞれ炭化水素基であり、R^dの個数を示すnは3～6の整数である。)。
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特許請求の範囲【請求項１】
（Ａ）下記式（１）～（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の炭化水素化合物と、
（Ｂ）周期表の第６族～第１１族金属触媒と、
（Ｃ）水素とを
（Ｄ）下記式（４）で表される芳香族炭化水素化合物
の存在下において反応させる炭化水素化合物の水素化方法。
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2024135686000012.tif
39
158
（上記Ｒ
a
は炭化水素基である。）
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2024135686000013.tif
44
157
（上記Ｒ
b
は炭化水素基である。）
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2024135686000014.tif
46
152
（上記Ｒ
c
は炭化水素基である。）
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44
151
（上記Ｒ
d
は炭化水素基であり、Ｒ
d
の個数を示すｎは３～６の整数である。）
続きを表示（約 170 文字）【請求項２】
前記金属触媒（Ｂ）が、Ｐｄ、ＲｈおよびＲｕから選ばれる金属触媒である請求項１に記載の水素化方法。
【請求項３】
前記金属触媒（Ｂ）が、担体（Ｓ）に担持された金属触媒である請求項１に記載の水素化方法。
【請求項４】
前記担体（Ｓ）が、イオン交換樹脂である請求項３に記載の水素化方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭化水素化合物の水素化方法に関する。好ましくは、芳香族炭化水素化合物の水素化方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
クレゾールは医薬中間体、農薬中間体、消毒剤、サプリメント等、多彩な用途に使用される化合物である。
【０００３】
クレゾールの代表的な工業的製造方法として、サイメンを酸化反応させた後、クリベージ反応させることにより、クレゾールとアセトンとを得る方法が知られている。なお、前記のサイメンは、プロピレンとトルエンとを反応させて得られる。
【０００４】
前記クレゾールの製造方法はラジカル反応であるため、さまざまな副生物が発生することが知られている。例えば、ベンズアルデヒド類、ベンジルアルコール類、イソプロペニルトルエン類が代表例である。これらの副生物は、蒸留精製工程で、クレゾールおよびアセトンと分離される。この分離された成分には未反応サイメン等が含まれる場合があり、この未反応サイメンは分離されて、再度原料として使用される。
【０００５】
一方、少量の未反応サイメンを含む上記副生物のベンズアルデヒド類、ベンジルアルコール類、イソプロペニルトルエン類は、焼却処理される場合もあるが、これらの副生物を水素化することでサイメンが得られ、これを原料として再利用する方法も知られている（特許文献１、特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特許第３４８５９２１号公報
特許第３５３７４５５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明者の検討によれば、前記の様な副生物を水素化すると、その反応効率を高めることには限界がある事が分かった。この原因として、高沸成分（ＨＢ成分）が水素化反応時に副生することが考えられた。また、このＨＢ成分は、前記未反応サイメンと前記副生物とが結合した化合物であると考えられた。
【０００８】
よって本発明は、例えば、ベンズアルデヒド類、ベンジルアルコール類またはイソプロペニルトルエン類と水素との反応によって、効率的にサイメン等の有用な化合物が得られる水素化方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは前記の課題を解決する方法を検討した結果、特定の芳香族化合物を溶媒として使用することで、有用な水素化した化合物を高い効率で得られる事を見出し、本発明を完成した。本発明の態様の例を以下に示す。
【００１０】
［１］（Ａ）下記式（１）～（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の炭化水素化合物と、
（Ｂ）周期表の第６族～第１１族金属触媒と、
（Ｃ）水素とを
（Ｄ）下記式（４）で表される芳香族炭化水素化合物
の存在下において反応させる炭化水素化合物の水素化方法。
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2024135686000001.tif
40
153
（上記Ｒ
a
は炭化水素基である。）
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2024135686000002.tif
44
154
（上記Ｒ
b
は炭化水素基である。）
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2024135686000003.tif
43
152
（上記Ｒ
c
は炭化水素基である。）
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41
151
（上記Ｒ
d
は炭化水素基であり、Ｒ
d
の個数を示すｎは３～６の整数である。）
［２］前記金属触媒（Ｂ）が、Ｐｄ、ＲｈおよびＲｕから選ばれる金属触媒である項［１］に記載の水素化方法。
［３］前記金属触媒（Ｂ）が、担体（Ｓ）に担持された金属触媒である項［１］または項［２］に記載の水素化方法。
［４］前記担体（Ｓ）が、イオン交換樹脂である項［１］～［３］のいずれか１項に記載の水素化方法。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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