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公開番号2025169323
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-12
出願番号2025134325,2020197071
出願日2025-08-12,2020-11-27
発明の名称化合物及び樹脂
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人新樹グローバル・アイピー
主分類C08F 12/22 20060101AFI20251105BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】良好なラインエッジラフネス(LER)でレジストパターンを製造することができるレジスト組成物を組成するための化合物及び樹脂を提供することを目的とする。
【解決手段】式(IA)で表される化合物。
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[Ar¹は芳香族炭化水素基;R⁵はハロゲン原子、フッ化アルキル基又はアルキル基]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（ＩＡ）で表される化合物。
JPEG
2025169323000196.jpg
67
60
［式（ＩＡ）中、
Ｒ
１
は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｘ
１
は、単結合又は－ＣＯ－Ｏ－＊（＊は、Ａｒ
１
との結合位を表す。）を表す。
Ｘ
２
は、－ＣＯ－Ｏ－＊、－Ｏ－＊、－Ｏ－ＣＯ－＊、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ
２
）
ｍｍ
－Ｏ－＊又は－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｎｎ
－ＣＯ－Ｏ－＊（＊は、ベンゼン環との結合位を表す。）を表す。
ｍｍ及びｎｎは、０又は１を表す。
Ａｒ
１
は、置換基を有していてもよい炭素数６～３６の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ
３
及びＲ
４
は、それぞれ独立に、水素原子又は酸不安定基を表すか、Ｒ
３
とＲ
４
が一緒になってアセタール環構造を有する基を形成していてもよい。
Ｒ
５
は、ハロゲン原子、炭素数１～６のフッ化アルキル基又は炭素数１～１２のアルキル基を表し、該アルキル基及びフッ化アルキル基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。
ｎ’は、０～３のいずれかの整数を表し、ｎ’が２以上のとき、複数のＲ
５
は互いに同一であっても異なってもよい。］
続きを表示（約 340 文字）【請求項２】
Ｘ
１
が、単結合である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ
２
が、－ＣＯ－Ｏ－＊又は－Ｏ－＊（＊は、ベンゼン環との結合位を表す。）である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
ｎ’が、０である請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ
３
及びＲ
４
が水素原子であるか、又はＲ
３
とＲ
４
が一緒になってアセタール環構造を有する基を形成している請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
請求項１～５のいずれかに記載の化合物に由来する構造単位を含む樹脂。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物及び樹脂に関する。
続きを表示（約 4,700 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記構造単位を含む樹脂が記載されている。
TIFF
2025169323000001.tif
48
98
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開平１０－１８６６４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記樹脂を含有するレジスト組成物によって形成されたレジストパターンよ
りも、ラインエッジラフネス（ＬＥＲ）が良好なレジストパターンを形成する樹脂を提供
することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］式（Ｉ）で表される構造単位と、式（ａ１－１）で表される構造単位及び式（ａ
１－２）で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造単位とを含む
樹脂。
TIFF
2025169323000002.tif
52
72
［式（Ｉ）中、
Ｒ
１
は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｘ
１
は、単結合又は－ＣＯ－Ｏ－＊（＊は、Ａｒ
１
との結合位を表す。）を表す。
Ｘ
２
は、－ＣＯ－Ｏ－＊、－Ｏ－＊、－Ｏ－ＣＯ－＊、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ
２
）
ｍｍ
－
Ｏ－＊又は－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｎｎ
－ＣＯ－Ｏ－＊（＊は、Ａｒ
２
との結合位を表す。）を
表す。
ｍｍ及びｎｎは、０又は１を表す。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～３６の芳
香族炭化水素基を表す。
Ｒ
２
は、それぞれ独立に、水素原子又は酸不安定基を表すか、Ｒ
２
が２以上存在すると
き、２つのＲ
２
が一緒になってアセタール環構造を有する基を形成していてもよい。
ｎは、１～３のいずれかの整数を表す。ｎが２以上のいずれかの整数である場合、複数
のＲ
２
は互いに同一であっても異なってもよい。］
TIFF
2025169323000003.tif
46
102
［式（ａ１－１）及び式（ａ１－２）中、
Ｌ
ａ１
及びＬ
ａ２
は、それぞれ独立に、－Ｏ－又は＊－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｋ１
－ＣＯ－Ｏ
－を表し、ｋ１は１～７のいずれかの整数を表し、＊は－ＣＯ－との結合部位を表す。
Ｒ
ａ４
及びＲ
ａ５
は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ
ａ６
及びＲ
ａ７
は、それぞれ独立に、炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のア
ルケニル基、炭素数３～１８の脂環式炭化水素基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又
はこれらを組合せた基を表す。
ｍ１は、０～１４のいずれかの整数を表す。
ｎ１は、０～１０のいずれかの整数を表す。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の構造単位を含む樹脂を使用したレジスト組成物を用いることにより、良好なラ
インエッジラフネス（ＬＥＲ）でレジストパターンを製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において、「（メタ）アクリル系モノマー」とは、「ＣＨ
2
＝ＣＨ－ＣＯ－」
の構造を有するモノマー及び「ＣＨ
2
＝Ｃ（ＣＨ
3
）－ＣＯ－」の構造を有するモノマーか
らなる群より選ばれる少なくとも１種を意味する。同様に「（メタ）アクリレート」及び
「（メタ）アクリル酸」とは、それぞれ「アクリレート及びメタクリレートからなる群よ
り選ばれる少なくとも１種」及び「アクリル酸及びメタクリル酸からなる群より選ばれる
少なくとも１種」を意味する。「ＣＨ
2
＝Ｃ（ＣＨ
3
）－ＣＯ－」又は「ＣＨ
2
＝ＣＨ－Ｃ
Ｏ－」を有する構造単位が例示されている場合には、双方の基を有する構造単位が同様に
例示されているものとする。また、本明細書中に記載する基において、直鎖構造と分岐構
造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。「組み合わせた基」とは、例
示した基を２種以上結合させた基を意味し、それら基の価数は結合形態によって適宜変更
してもよい。「由来する」又は「誘導される」とは、その分子中に含まれる重合性Ｃ＝Ｃ
結合が重合により－Ｃ－Ｃ－基となることを指す。立体異性体が存在する場合は、全ての
立体異性体を含む。
本明細書において、「レジスト組成物の固形分」とは、レジスト組成物の総量から、後
述する溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計を意味する。
【０００８】
〔樹脂〕
本発明の樹脂は、式（Ｉ）で表される構造単位（以下、構造単位（Ｉ）という場合があ
る。）と、式（ａ１－１）で表される構造単位（以下、構造単位（ａ１－１）という場合
がある。）及び式（ａ１－２）で表される構造単位（以下、構造単位（ａ１－２）という
場合がある。）からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造単位とを含む樹脂（以下「
樹脂（Ａ）」という場合がある。）である。
【０００９】
〈構造単位（Ｉ）〉
構造単位（Ｉ）は、以下の式で表される。
TIFF
2025169323000009.tif
51
72
［式（Ｉ）中、
Ｒ
１
は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｘ
１
は、単結合又は－ＣＯ－Ｏ－＊（＊は、Ａｒ
１
との結合位を表す。）を表す。
Ｘ
２
は、－ＣＯ－Ｏ－＊、－Ｏ－＊、－Ｏ－ＣＯ－＊、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ
２
）
ｍｍ
－
Ｏ－＊又は－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｎｎ
－ＣＯ－Ｏ－＊（＊は、Ａｒ
２
との結合位を表す。）を
表す。
ｍｍ及びｎｎは、０又は１を表す。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～３６の芳
香族炭化水素基を表す。
Ｒ
２
は、それぞれ独立に、水素原子又は酸不安定基を表すか、Ｒ
２
が２以上存在すると
き、２つのＲ
２
が一緒になってアセタール環構造を有する基を形成していてもよい。
ｎは、１～３のいずれかの整数を表す。ｎが２以上のいずれかの整数である場合、複数
のＲ
２
は互いに同一であっても異なってもよい。］
【００１０】
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
の２価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼンジイル基、ナフタレン
ジイル基、アントラセンジイル基等が挙げられる。
Ａｒ
２
の３価又は４価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼントリイル基、ベンゼンテ
トライル基、ナフタレントリイル基、ナフタレンテトライル基、アントラセントリイル基
、アントラセンテトライル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～２４であり、より好ましくは６～１８で
あり、さらに好ましくは６～１４であり、より一層好ましくは６～１０であり、さらに一
層好ましくは６である。
芳香族炭化水素基の置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数
１～１６のアルキル基（該アルキル基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置
き換わっていてもよい。）、炭素数１～１２のフッ化アルキル基（該フッ化アルキル基に
含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）、炭素数３～
１２の脂環式炭化水素基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた
基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる
。
炭素数１～１６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、好ましくは１～１２であり、より
好ましくは１～９であり、さらに好ましくは１～６であり、さらにより好ましくは１～４
である。
アルキル基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっている場合、置
き換わる前の炭素数を該アルキル基の総炭素数とする。アルキル基に含まれる－ＣＨ
2
－
が、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基（メチル基中に含まれ
る－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－に置き換わった基）、カルボキシ基（エチル基中に含まれる－Ｃ
Ｈ
2
－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルコキシ基（アルキル基中に含ま
れる任意の位置の－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルコキシカルボニル基（
アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった
基）、アルキルカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－が、－Ｃ
Ｏ－に置き換わった基）、アルキルカルボニルオキシ基（アルキル基中に含まれる任意の
位置の－ＣＨ
2
－ＣＨ
2
－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）等が挙げられる。
アルコキシ基としては、炭素数１～１５のアルコキシ基が挙げられ、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オ
クチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウン
（【００１１】以降は省略されています）

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