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公開番号2025170339
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-18
出願番号2025138247,2021197934
出願日2025-08-21,2021-12-06
発明の名称化合物及び樹脂
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人新樹グローバル・アイピー
主分類C07D 307/56 20060101AFI20251111BHJP(有機化学)
要約【課題】良好なLERを有するレジストパターンを製造することができる化合物の提供。
【解決手段】式(I)で表される化合物。
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[R⁰はハロゲン置換可アルキル基、H等;X¹は*-O-**又は*-Ax-Ph-Ay-**等;Phは置換可フェニレン基、Ax及びAyは、単結合、エーテル結合、エステル結合の結合種;*はR⁰が結合した炭素原子との結合部位;**はL¹との結合部位;L¹は単結合又は置換可炭化水素基;X²は-O-又は-S-;R¹はF、I、フッ化アルキル基等;R²はハロゲン、OH、ハロゲン置換可アルキル基を表し、該ハロゲン置換可アルキル基に含まれる-CH₂-は、-O-又は-CO-に置換可;m1は1～6、m2は0～2の整数。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
JPEG
2025170339000168.jpg
44
91
［式（Ｉ）中、
Ｒ
０
は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。
Ｘ
１
は、＊－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－＊＊又は＊－Ａｘ－Ｐｈ－Ａｙ－＊＊を表す。
Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
Ａｘは、単結合、エーテル結合、エステル結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される１種の結合種を表す。
Ａｙは、単結合、エーテル結合、エステル結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される１種の結合種を表す。
＊は、Ｒ
０
が結合した炭素原子との結合部位を表し、＊＊はＬ
１
との結合部位を表す。
Ｌ
1
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～６０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｘ
２
は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。
Ｒ
１
は、フッ素原子、ヨウ素原子、炭素数１～１２のフッ化アルキル基、炭素数１～１２の塩化アルキル基又は炭素数１～１２のヨウ化アルキル基を表す。
Ｒ
２
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１２のハロアルキル基又は炭素数１～１２のアルキル基を表し、該ハロアルキル基及び該アルキル基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。
ｍ１は、１～６のいずれかの整数を表し、ｍ１が２以上のとき、複数の括弧内の基は互いに同一であっても異なってもよい。
ｍ２は、０～２のいずれかの整数を表し、ｍ２が２のとき、複数のＲ
２
は互いに同一であっても異なってもよい。］
続きを表示（約 2,600 文字）【請求項２】
Ｘ
１
が、式（Ｘ
１
－１）～式（Ｘ
１
－７）のいずれかで表される基である請求項１に記載の化合物。
JPEG
2025170339000169.jpg
45
141
［式（Ｘ
１
－１）～式（Ｘ
１
－７）中、
＊、＊＊は結合部位であり、＊＊はＬ
1
との結合部位を表す。］
【請求項３】
Ｘ
１
が、式（Ｘ
１
－１）、式（Ｘ
１
－３）又は式（Ｘ
１
－４）で表される基である請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ
１
が、ヨウ素原子、フッ素原子又は炭素数１～３のペルフルオロアルキル基である請求項１～３のいずれか記載の化合物。
【請求項５】
Ｌ
１
が、単結合、置換基を有してもよい炭素数１～１０の鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）、置換基を有してもよい炭素数３～２４の環状炭化水素基（但し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－に置き換わっていてもよい。）又は置換基を有してもよい炭素数１～８の鎖式炭化水素基と置換基を有してもよい炭素数３～２４の環状炭化水素基とを組み合わせてなる基（但し、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）である請求項１～４のいずれか記載の化合物。
【請求項６】
Ｌ
１
が、単結合又は式（Ｌ１－１）～式（Ｌ１－４）のいずれかで表される基である請求項１～４のいずれか記載の化合物。
JPEG
2025170339000170.jpg
90
105
［式（Ｌ１－１）～式（Ｌ１－４）中、
Ｌ
２
は、置換基を有してもよい炭素数１～１０の鎖式炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数３～２４の環状炭化水素基又は置換基を有してもよい炭素数３～２４の環状炭化水素基と置換基を有してもよい炭素数１～８の鎖式炭化水素基とを組み合わせた基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－に置き換わっていてもよく、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｌ
３
及びＬ
４
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～８の鎖式炭化水素基を表し、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｌ
５
及びＬ
６
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～１０の鎖式炭化水素基を表し、該鎖式炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
環Ｗ３は、置換基を有してもよい炭素数３～２４の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
環Ｗ４は、置換基を有してもよい炭素数３～１８の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
Ｘ
３
は、＊３－ＣＯ－Ｏ－、＊３－Ｏ－ＣＯ－、＊３－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は＊３－Ｏ－を表す。
Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
は、それぞれ独立に、－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。
Ｘ
０１
は、置換基を有してもよい炭素数１～４０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１２のハロアルキル基又は炭素数１～１２のアルキル基を表し、該ハロアルキル基及び該アルキル基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。
ｍ１は、１～６のいずれかの整数を表し、ｍ１が２以上のとき、複数の括弧内の基は互いに同一であっても異なってもよい。
ｍ１１は、０～６のいずれかの整数を表し、ｍ１１が２以上のとき、複数のＲ
１１
は互いに同一であっても異なってもよい。
ｍ１２は、０～６のいずれかの整数を表し、ｍ１２が２以上のとき、複数のＲ
１２
は互いに同一であっても異なってもよい。
＊１は、Ｘ
1
との結合部位を表す。＊２は、フラン環又はチオフェン環との結合部位を表す。＊３は、Ｌ
２
との結合部位を表す。］
【請求項７】
Ｒ
２
が、ヨウ素原子、フッ素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～３のペルフルオロアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシ基である請求項１～６のいずれか記載の化合物。
【請求項８】
ｍ１が、１又は２である請求項１～７のいずれか記載の化合物。
【請求項９】
請求項１～８のいずれか記載の化合物に由来する構造単位を含む樹脂。
【請求項１０】
酸不安定基を有する構造単位をさらに含む請求項９に記載の樹脂。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物及び該化合物に由来する構造単位を含む樹脂等に関する。
続きを表示（約 4,300 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記化合物に由来する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物
がそれぞれ記載されている。
TIFF
2025170339000001.tif
31
60
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１７－０４９３７４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記の化合物に由来する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物によ
って形成されたレジストパターンよりも、ラインエッジラフネス（ＬＥＲ）が良好なレジ
ストパターンを形成する化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
〔１〕式（Ｉ）で表される化合物に由来する構造単位を含む樹脂と、酸発生剤とを含有
するレジスト組成物。
TIFF
2025170339000002.tif
44
91
［式（Ｉ）中、
Ｒ
０
は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基、水素原子又はハ
ロゲン原子を表す。
Ｘ
１
は、＊－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－＊＊又は＊－Ａｘ－
Ｐｈ－Ａｙ－＊＊を表す。
Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
Ａｘは、単結合、エーテル結合、エステル結合及び炭酸エステル結合から構成される群
から選択される１種の結合種を表す。
Ａｙは、単結合、エーテル結合、エステル結合及び炭酸エステル結合から構成される群
から選択される１種の結合種を表す。
＊は、Ｒ
０
が結合した炭素原子との結合部位を表し、＊＊はＬ
１
との結合部位を表す。
Ｌ
1
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～６０の炭化水素基を表し、該炭化
水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっ
ていてもよい。
Ｘ
２
は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。
Ｒ
１
は、ハロゲン原子又は炭素数１～１２のハロアルキル基を表す。
Ｒ
２
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～１２のハロアルキル基又は炭素数１
～１２のアルキル基を表し、該ハロアルキル基及び該アルキル基に含まれる－ＣＨ
2
－は
、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。
ｍ１は、１～６のいずれかの整数を表し、ｍ１が２以上のとき、複数の括弧内の基は互
いに同一であっても異なってもよい。
ｍ２は、０～２のいずれかの整数を表し、ｍ２が２のとき、複数のＲ
２
は互いに同一で
あっても異なってもよい。］
〔２〕Ｘ
１
が、式（Ｘ
１
－１）～式（Ｘ
１
－７）のいずれかで表される基である〔１〕
記載のレジスト組成物。
TIFF
2025170339000003.tif
45
141
［式（Ｘ
１
－１）～式（Ｘ
１
－７）中、
＊、＊＊は結合部位であり、＊＊はＬ
1
との結合部位を表す。］
〔３〕Ｘ
１
【発明の効果】
【０００６】
本発明の化合物に由来する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物を用いること
により、ラインエッジラフネス（ＬＥＲ）が良好なレジストパターンを作製することがで
きる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において、「（メタ）アクリル系モノマー」とは、「アクリル系モノマー及び
メタクリル系モノマーの少なくとも一種」を意味する。「（メタ）アクリレート」及び「
（メタ）アクリル酸」等の表記も、同様の意味を表す。本明細書中に記載する基において
、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。炭化水素
基等に含まれる－ＣＨ
2
－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わる場合
、各基において同様の例を適用するものとする。「組み合わせた基」とは、例示した基を
２種以上結合させた基を意味し、それら基の価数は結合形態によって適宜変更してもよい
。「由来する」又は「誘導される」とは、その分子中に含まれる重合性Ｃ＝Ｃ結合が重合
により単結合（－Ｃ－Ｃ－基）となることを指す。立体異性体が存在する場合は、全ての
立体異性体を含む。
【０００８】
〔式（Ｉ）で表される化合物〕
本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」という場合があ
る）に関する。
TIFF
2025170339000013.tif
44
91
［式（Ｉ）中、全ての符号は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
【０００９】
式（Ｉ）において、Ｒ
０
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基
、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチ
ル基及びｎ－ヘキシル基等が挙げられ、好ましくは、炭素数１～４のアルキル基であり、
より好ましくは、メチル基又はエチル基である。
Ｒ
０
のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げ
られる。
Ｒ
０
のハロゲン原子を有するアルキル基としては、フッ化アルキル基、塩化アルキル基
、臭化アルキル基、ヨウ化アルキル基等が挙げられ、具体的には、トリフルオロメチル基
、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペル
フルオロブチル基、ペルフルオロｓｅｃ－ブチル基、ペルフルオロｔｅｒｔ－ブチル基、
ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルクロロメチル基、ペルブロモメ
チル基及びペルヨードメチル基等が挙げられる。
Ｒ
０
は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子、メチル基又は
エチル基がより好ましく、水素原子又はメチル基であることがさらに好ましい。
【００１０】
式（Ｉ）において、Ｘ
１
が、＊－Ａｘ－Ｐｈ－Ａｙ－＊＊である場合、以下の式（Ｘ１
０）で表される連結基であることが好ましい。
TIFF
2025170339000014.tif
28
45
式（Ｘ１０）中、Ａｘは、Ｒ
０
が結合した炭素原子と結合する結合種を表し、単結合、
エーテル結合、エステル結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される１種
の結合種を表す。
Ａｙは、Ｌ
１
と結合する結合種を表し、単結合、エーテル結合、エステル結合及び炭酸
エステル結合から構成される群から選択される１種の結合種を表す。
Ａｘ及びＡｙのどちらかの一方が、単結合である場合、他方は、エーテル結合、エステ
ル結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される１種であることが好ましい
。
Ｒｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、炭素数１～
１８のアルキル基又は炭素数１～６のアルコキシ基を表す。中でも、フッ素原子、ヨウ素
原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
ｍｘは、０～４のいずれかの整数を表し、０、１又は２が好ましい。ｍｘが２以上の整
数である場合、複数のＲｘは互いに同じでも異なっていてもよい。
フェニレン基におけるＡｙの結合位置は、Ａｘの結合位置に対して、ｍ位又はｐ位であ
ることが好ましく、ｐ位であることがより好ましい。
Ｘ
１
としては、例えば、以下の式（Ｘ
１
－１）、式（Ｘ
１
－２’）～式（Ｘ
１
－７’）
及び式（Ｘ
１
－８）で表される基が挙げられる。＊は－Ｒ
０
が結合する炭素原子との結合
部位を表す。＊＊は、Ｌ
１
との結合部位を表す。
TIFF
2025170339000015.tif
51
156
式（Ｘ
１
－２’）～式（Ｘ
１
－７’）で表される基の具体例としては、以下の基が挙げ
られる。
TIFF
2025170339000016.tif
79
122
なかでも、Ｘ
１
は、式（Ｘ
１
－１）～式（Ｘ
１
－７）のいずれかで表される基であるこ
とが好ましく、式（Ｘ
１
－１）、式（Ｘ
１
－３）、式（Ｘ
１
－４）又は式（Ｘ
１
－５）で
表される基であることがより好ましく、式（Ｘ
１
－１）、式（Ｘ
１
－３）又は式（Ｘ
１
－
４）で表される基であることがさらに好ましく、式（Ｘ
１
－１）又は式（Ｘ
（【００１１】以降は省略されています）

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