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公開番号2025128358
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-02
出願番号2025101556,2020055176
出願日2025-06-17,2020-03-25
発明の名称有機発光素子及び電子装置
出願人三星ディスプレイ株式會社,Samsung Display Co.,Ltd.
代理人個人
主分類H10K 50/12 20230101AFI20250826BHJP()
要約【課題】有機発光素子及び電子装置を提供する。
【解決手段】第1電極と、第1電極に対向された第2電極と、第1電極110と第2電極190との間に配置された発光層を含む有機層150と、を含み、該発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、ホストが下記の数式1及び数式2を満足し、ホスト及びリン光ドーパントが下記数式3を満足する有機発光素子10:
[数式1]
S1(H)-T1(H)≦0.3eV
[数式2]
T1(H)≧2.7eV
[数式3]
T1(D)≦T1(H)
数式1～3で、T1(H)は、前記ホストの三重項エネルギーであり、S1(H)は、前記ホストの一重項エネルギーであり、T1(D)は、前記リン光ドーパントの三重項エネルギーである。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
第１電極と、
前記第１電極に対向された第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置された、発光層を含む有機層と、を含み、
前記発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、
前記ホストが下記の数式１及び数式２を満足し、
前記ホスト及び前記リン光ドーパントが下記数式３を満足する有機発光素子：
［数式１］
Ｓ１（Ｈ）－Ｔ１（Ｈ）≦０．３ｅＶ
［数式２］
Ｔ１（Ｈ）≧２．７ｅＶ
［数式３］
Ｔ１（Ｄ）≦Ｔ１（Ｈ）
前記数式１～３で、
Ｔ１（Ｈ）は、前記ホストの三重項エネルギーであり、
Ｓ１（Ｈ）は、前記ホストの一重項エネルギーであり、
Ｔ１（Ｄ）は、前記リン光ドーパントの三重項エネルギーである。
続きを表示（約 9,900 文字）【請求項２】
前記ホストは、下記化学式１で表されたヘテロ環式化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子：
（Ａｒ
１
）
ｎ１
－（Ｌ
１
）
ｍ１
－（Ａｒ
２
）
ｎ２
・・・１
前記化学式１で、
Ｌ
１
は、単結合、Ｃ
５
－Ｃ
６０
炭素環基またはＣ
１
－Ｃ
６０
ヘテロ環基であり、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０～３のうちから選択された整数であり、ｎ１＋ｎ２≧１を満足し、
ｍ１は、０～５の整数であり、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、互いに独立して、下記化学式１Ａまたは１Ｂで表される基であり、［化学式１Ａ］
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2025128358000160.jpg
25
88
［化学式１Ｂ］
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2025128358000161.jpg
24
42
前記化学式１Ａ及び１Ｂで、
Ｙ
１
及びＹ
２
は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（Ｒ
１
）（Ｒ
２
）－＊’、＊－Ｎ（Ｒ
１
）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ
１
）（Ｒ
２
）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）
２
－＊’、＊－Ｂ（Ｒ
１
）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ
１
）－＊’及び＊－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
１
）（Ｒ
２
）－＊’のうちから選択され、
ｋ１及びｋ２は、互いに独立して、０または１であり、ｋ１＋ｋ２≧１を満足し、
ＣＹ
１
及びＣＹ
２
は、互いに独立して、Ｃ
５
－Ｃ
６０
炭素環またはＣ
１
－Ｃ
６０
ヘテロ環から選択される環構造であり、
Ｘ
１
～Ｘ
３
は、互いに独立して、ＣまたはＮであり、
Ｘ
１
～Ｘ
３
【請求項３】
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、互いに独立して、下記化学式１（１）～１（４）のうち少なくとも一つで表される基であることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子：
［化学式１（１）］
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2025128358000162.jpg
26
93
［化学式１（２）］
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2025128358000163.jpg
49
93
［化学式１（３）］
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2025128358000164.jpg
32
128
［化学式１（４）］
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2025128358000165.jpg
53
93
前記化学式１（１）～１（４）で、
Ｙ
１１
～Ｙ
１４
は、互いに独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｒ
１５
）（Ｒ
１６
）－、－Ｎ（Ｒ
１５
）－、Ｓｉ（Ｒ
１５
）（Ｒ
１６
）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）
２
－、－Ｂ（Ｒ
１５
）－、－Ｐ（Ｒ
１５
）－及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
１５
）（Ｒ
１６
）－のうちから選択され、
Ｙ
１５
は、Ｎ、ＢまたはＰであり、
ＣＹ
１１
～ＣＹ
１４
は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン及びジベンゾシロールのうちから選択される環構造であり、
Ｒ
１１
～Ｒ
１６
は、互いに独立して、Ｌ
１
またはＡｒ
１
若しくはＡｒ
２
との結合サイト、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ
１
－Ｃ
６０
アルキル基、置換もしくは無置換のＣ
２
－Ｃ
６０
アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ
２
－Ｃ
６０
アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ
１
－Ｃ
６０
アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ
３
－Ｃ
１０
シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ
１
－Ｃ
１０
ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ
３
－Ｃ
１０
シクロアルケニル基、置換もしくは無置換の
【請求項４】
Ｌ
１
は、単結合、または下記化学式３－１～３－３５のうちいずれか一つで表される基であることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子：
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2025128358000166.jpg
83
144
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2025128358000167.jpg
111
148
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75
154
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2025128358000169.jpg
35
101
前記化学式３－１～３－３５で、
Ｙ
１１
は、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’または＊－Ｎ（Ｚ
１５
）－＊’であり、
Ｚ
１１
～Ｚ
１５
は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び－Ｓｉ（Ｑ
３１
）（Ｑ
３２
）（Ｑ
３３
）のうちから選択され、
前述のＱ
３１
～Ｑ
３３
は、互いに独立して、Ｃ
１
－Ｃ
１０
アルキル基、Ｃ
１
－Ｃ
１０
アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｄ２は、０～２のうちから選択された整数であり、
ｄ３は、０～３のうちから選択された整数であり、
ｄ４は、０～４のうちから選択された整数であり、
ｄ５は、０～５のうちから選択された整数であり、
ｄ６は、０～６のうちから選択された整数であり、
ｄ８は、０～８のうちから選択された整数であり、
＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項５】
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
のうち少なくとも一つが、下記化学式４－１～４－３４のうちいずれか一つで表される基であることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子：
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2025128358000170.jpg
78
151
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81
154
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77
140
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2025128358000173.jpg
84
154
前記化学式４－１～４－３４で、
Ｘ
２０
は、Ｎ、ＢまたはＰであり、
Ｙ
２１
及びＹ
２２
は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ
２６
）（Ｚ
２７
）、Ｎ（Ｚ
２６
）またはＳｉ（Ｚ
２６
）（Ｚ
２７
）であり、
Ｙ
２３
～Ｙ
２６
は、互いに独立して、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ
２８
）（Ｚ
２９
）、Ｎ（Ｚ
２８
）またはＳｉ（Ｚ
２８
）（Ｚ
２９
）であり、
Ｚ
２１
～Ｚ
２９
は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び－Ｓｉ（Ｑ
３１
）（Ｑ
３２
）（Ｑ
３３
）のうちから選択され、
前述のＱ
３１
～Ｑ
３３
は、互いに独立して、Ｃ
１
－Ｃ
１０
アルキル基、Ｃ
１
－Ｃ
１０
アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｇ２は、１または２であり、
ｇ３は、１～３の整数のうちから選択され、
ｇ４は、１～４の整数のうちから選択され、
ｇ５は、１～５の整数のうちから選択され、
ｇ７は、１～７の整数のうちから選択され、
ｇ８は、１～８の整数のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項６】
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
１０
、Ｒ
２０
及びＲ
３０
は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブト
キシ基及びｔｅｒｔ－ブトキシ基；並びに
下記化学式５－１～５－２６、及び化学式６－１～６－５５のうちから選択されたいずれか一つで表された基；のうちから選択されたことを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子：
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2025128358000174.jpg
111
154
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2025128358000175.jpg
86
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80
137
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65
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103
145
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103
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83
145
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2025128358000181.jpg
26
80
前記化学式５－１～５－２６、及び化学式６－１～６－５５で、
Ｙ
３１
及びＹ
３２
は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ
３４
）（Ｚ
３５
）、Ｎ（Ｚ
３４
）またはＳｉ（Ｚ
３４
）（Ｚ
３５
）であり、
Ｚ
３１
～Ｚ
３５
は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキル基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルケニル基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルキニル基、Ｃ
１
－Ｃ
２０
アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
ｅ２は、１または２であり、
ｅ３は、１～３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、１～４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、１～５の整数のうちから選択され、
ｅ６は、１～６の整数のうちから選択され、
ｅ７は、１～７の整数のうちから選択され、
ｅ９は、１～９の整数のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項７】
前記ホストは、下記化合物１－１～１－１７のうちから選択された１種以上を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子：
＜化合物１－１＞
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2025128358000182.jpg
63
56
＜化合物１－２＞
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2025128358000183.jpg
57
69
＜化合物１－３＞
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2025128358000184.jpg
45
64
＜化合物１－４＞
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2025128358000185.jpg
47
72
＜化合物１－５＞
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2025128358000186.jpg
42
64
＜化合物１－６＞
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2025128358000187.jpg
37
62
＜化合物１－７＞
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2025128358000188.jpg
38
59
＜化合物１－８＞
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2025128358000189.jpg
37
71
＜化合物１－９＞
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2025128358000190.jpg
40
80
＜化合物１－１０＞
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2025128358000191.jpg
44
29
＜化合物１－１１＞
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2025128358000192.jpg
46
33
＜化合物１－１２＞
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2025128358000193.jpg
36
98
＜化合物１－１３＞
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2025128358000194.jpg
32
60
＜化合物１－１４＞
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2025128358000195.jpg
27
68
＜化合物１－１５＞
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2025128358000196.jpg
46
55
＜化合物１－１６＞
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2025128358000197.jpg
27
48
＜化合物１－１７＞
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2025128358000198.jpg
31
58
前記化合物１－１～１－１７で、Ｐｈは、フェニル基を意味する。
【請求項８】
前記ホストは、１種の前記ヘテロ環式化合物からなることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記リン光ドーパントは、下記化学式４及び５のうちいずれか一つで表される有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子：
［化学式４］
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2025128358000199.jpg
72
118
［化学式５］
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2025128358000200.jpg
66
80
前記化学式４及び５で、
Ｍ
４
及びＭ
５
は、互いに独立して、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、
銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、ｎ５１は、１～３の整数のうちから選択され、
Ｌｎ
５２
は、有機リガンドであり、ｎ５２は、０～２の整数のうちから選択され、
Ｙ
４１
～Ｙ
４４
、Ｙ
５１
及びＹ
５２
は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ａ
４１
～Ａ
４４
、Ａ
５１
及びＡ
５２
は、互いに独立して、Ｃ
５
－Ｃ
６０
炭素環基及びＣ
１
－Ｃ
６０
ヘテロ環基のうちから選択され、
Ｔ
４１
～Ｔ
４４
、Ｔ
５１
及びＴ
５２
は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’及び＊－Ｓ－＊’のうちから選択され、
Ｌ
４１
～Ｌ
４４
、及びＬ
５１
は、互いに独立して、単結合、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｃ（Ｒ
４５
）（Ｒ
４６
）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ
４５
）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ
４５
）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ
４５
）＝Ｃ（Ｒ
４５
）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、＊－Ｃ≡Ｃ－＊’、＊－Ｂ（Ｒ
４５
）－＊’、＊－Ｎ（Ｒ
４５
）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ
４５
）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ
４５
）（Ｒ
４６
）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ
４５
）（Ｒ
４６
）－＊’及び＊－Ｇｅ（Ｒ
４５
）（Ｒ
４６
）－＊’のうちから選択され、
【請求項１０】
Ａ
４１
～Ａ
４４
、Ａ
５１
及びＡ
５２
は、互いに独立して、下記化学式２－１～２－４３のうちいずれか一つで表される基で選択されたことを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子：
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71
141
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81
140
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77
149
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82
144
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2025128358000205.jpg
70
140
前記化学式２－１～２－４３で、
Ｘ
２１
～Ｘ
２３
は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ
２４
）及びＣ－＊のうちから選択されるが、Ｘ
２１
～Ｘ
２３
のうち少なくとも２以上は、Ｃ－＊であり、
Ｘ
２４
は、Ｎ－＊であり、Ｘ
２５
及びＸ
２６
は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ
２４
）及びＣ－＊のうちから選択されるが、Ｘ
２５
及びＸ
２６
のうち少なくとも１以上は、Ｃ－＊であり、
Ｘ
２７
及びＸ
２８
は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ
２５
）及びＮ－＊のうちから選択され、Ｘ
２９
は、Ｃ（Ｒ
２４
）及びＣ－＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ
２７
及びＸ
２８
のうち１以上は、Ｎ－＊であり、Ｘ
２９
は、Ｃ－＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ
２７
及びＸ
２８
は、Ｎ－＊であり、Ｘ
２９
は、Ｃ（Ｒ
２４
）であり、
Ｒ
２１
～Ｒ
２５
は、互いに独立して、本明細書において、Ｒ
１０
についての説明を参照し、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１，２，３，４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２，３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子、及びそれを含む電子装置に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
【０００３】
前記有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、前記第１電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。該エックシトンが、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国特許出願公開第２００５／０２６０４５２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、駆動電圧が低く、外部量子効率にすぐれる有機発光素子、及びそれを含む電子装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一実施形態によれば、第１電極と、第１電極に対向された第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置された、発光層を含む有機層と、を含み、発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、ホストが下記の数式１及び数式２を満足し、ホスト及びリン光ドーパントが下記数式３を満足する有機発光素子が提供される。
［数式１］
Ｓ１（Ｈ）－Ｔ１（Ｈ）≦０．３ｅＶ
［数式２］
Ｔ１（Ｈ）≧２．７ｅＶ
［数式３］
Ｔ１（Ｄ）≦Ｔ１（Ｈ）
数式１～３で、
Ｔ１（Ｈ）は、ホストの三重項エネルギーであり、
Ｓ１（Ｈ）は、ホストの一重項エネルギーであり、
Ｔ１（Ｄ）は、リン光ドーパントの三重項エネルギーである。
【０００７】
他の実施形態によれば、有機発光素子及び薄膜トランジスタを含み、有機発光素子の第１電極、並びに薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つが電気的に接続されている電子装置が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧及び高い外部量子効率を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、特定実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に後述されている実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態に具現されるのである。
（【００１１】以降は省略されています）

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