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公開番号2025128136
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-02
出願番号2025081371,2021526164
出願日2025-05-14,2020-06-12
発明の名称有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類H10K 50/12 20230101AFI20250826BHJP()
要約【課題】湿式成膜法により、従来よりも駆動電圧が低く、発光効率が高く、駆動寿命の長い有機電界発光素子を作成することができる有機電界発光素子用組成物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される化合物と、特定の構造を含む繰り返し単位を有する高分子化合物と、特定の化合物、及び、溶媒を含む有機電界発光素子用組成物。この有機電界発光素子組成物を用いて形成された発光層を有する有機電界発光素子。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物と、
下記式（２）で表される構造を含む繰り返し単位を有する高分子化合物と、
下記式（３）で表される化合物、及び、溶媒を含む有機電界発光素子用組成物。
TIFF
2025128136000040.tif
61
170
［式（１）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。Ｒ
１
、Ｒ
２
が複数存在する場合、複数のＲ
１
、Ｒ
２
は同一でも良く、異なっていても良い。ベンゼン環に結合する隣り合うＲ
１
またはＲ
２
は、互いに結合して当該ベンゼン環に縮合する環を形成していても良い。
ａは０～４の整数である。ｂは０～３の整数である。
ｍは１～２０の整数である。
ｎは０～２の整数である。
環Ａは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環のいずれかである。
環Ａは、置換基を有していても良い。該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数２～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～２０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。環Ａに結合する隣り合う置換基どうしが結合して環Ａに縮合する環を形成しても良い。
Ｚ
１
は、直接結合またはｍ＋１価の芳香族連結基を表す。
Ｌ
１
は補助配位子を表す。ｌは１～３の整数である。補助配位子が複数ある場合は、それぞれ異なっていても良く、同一であっても良い。］
TIFF
2025128136000041.tif
42
140
［式（２）中、Ｒ
３
、Ｒ
４
はそれぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、及び炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基のうちのいずれか、あるいはこれらの組み合わせである。これらの基はさらに置換基を有していても良い。］
TIFF
2025128136000042.tif
38
140
［式（３）中、Ｘ
１
はＮを表す。
Ｒ
５
はそれぞれ独立して、炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基である。これらの基はさらに置換基を有していても良い。Ｒ
５
が複数存在する場合、複数のＲ
５
は同一でも良く、異なっていても良い。ベンゼン環に結合する隣り合うＲ
５
は、互いに結合して当該ベンゼン環に縮合する環を形成していても良い。
Ｒ
６
、Ｒ
７
は、それぞれ独立して、フェニル基及びカルバゾリル基から選ばれる基が複数連結した基である。これらの基はさらに置換基を有していても良い。
有していても良い置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、炭素数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素数７～２０のアリールカルボニル基、炭素数１～２０のアルキルアミノ基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基、又は架橋基である。
ｃは０～５の整数である。
Ｒ
５
～Ｒ
７
の末端は、それぞれ独立して、フェニル基又はカルバゾリル基を含む。
ただし、ｃが０の場合、Ｒ
６
とＲ
７
は同時に無置換フェニル基ではない。］
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
前記式（１）中のＺ
１
が直接結合である、請求項１に記載の有機電界発光素子用組成物。
【請求項３】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１）で表される化合物である、請求項１に記載の有機電界発光素子用組成物。
TIFF
2025128136000043.tif
98
170
［式（１－１）中、
３つのＸ
２
は、同時にＣまたはＮを表す。
Ｚ
２
は、直接結合またはｐ＋１価の芳香族連結基を表す。
Ｚ
３
は、直接結合またはｑ＋１価の芳香族連結基を表す。
ｐ、ｑは１～１０の整数である。
Ｒ
１
、Ｒ
２
、ａ、ｂ、ｎ、ｍ、環Ａ、Ｌ
１
、ｌは、式（１）におけるＲ
１
、Ｒ
２
、ａ、ｂ、ｍ、ｎ、環Ａ、Ｌ
１
、ｌと同義である。］
【請求項４】
前記式（１）で表される化合物が、式（１－２）で表される化合物である請求項１または２に記載の有機電界発光素子用組成物。
TIFF
2025128136000044.tif
67
167
［式（１－２）中、Ｒ
１
、ａ、ｍ、ｎ、環Ａ、Ｚ
１
、Ｌ
１
、ｌは、式（１）におけるＲ
１
、ａ、ｍ、ｎ、環Ａ、Ｚ
１
、Ｌ
１
、ｌと同義である。
Ｒ
１５
～Ｒ
１７
は置換基である。］
【請求項５】
前記式（１）中のｌが３である、請求項１～４のいずれかに記載の有機電界発光素子用組成物。
【請求項６】
前記式（２）で表される構造を含む繰り返し単位を有する高分子化合物が、下記式（２－１）で表される繰返し単位を含む、請求項１～５のいずれかに記載の有機電界発光素子用組成物。
TIFF
2025128136000045.tif
45
140
［式（２－１）中、Ａｒ
２１
～Ａｒ
２３
は、それぞれ独立して、置換基を有していても良い、炭素数３～３０の２価の（ヘテロ）アリーレン基を表す。
Ａｒ
２４
、Ａｒ
２５
は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基を表す。
ｒは０～２の整数を表す。］
【請求項７】
前記式（３）で表される化合物において、［フェニレン－（Ｒ
５
）ｃ］、Ｒ
６
及びＲ
７
の３つの部分構造が、当該部分構造が置換基を有する場合はその置換基も含めて、同一の構造ではない、請求項１～６のいずれかに記載の有機電界発光素子用組成物。
【請求項８】
請求項１～７のいずれかに記載の有機電界発光素子組成物を用いて湿式成膜法により発光層を形成する工程を含む、有機電界発光素子の製造方法。
【請求項９】
請求項１～７のいずれかに記載の有機電界発光素子組成物を用いて形成された発光層を有する有機電界発光素子。
【請求項１０】
請求項９に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」と称す場合がある。）の発光層を形成するために有用な有機電界発光素子用組成物に関する。本発明はまた、該有機電界発光素子用組成物を用いて形成された発光層を有する有機電界発光素子及びその製造方法と、該有機電界発光素子を有する表示装置及び照明装置に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ照明や有機ＥＬディスプレイなど、有機ＥＬ素子を利用した各種電子デバイスが実用化されている。有機電界発光素子は、印加電圧が低いため消費電力が小さく、三原色発光も可能であるため、大型のディスプレイモニターだけではなく、携帯電話やスマートフォンに代表される中小型ディスプレイへの応用が始まっている。
【０００３】
有機電界発光素子は発光層や電荷注入層、電荷輸送層など複数の層を積層することにより製造される。現在、有機電界発光素子の多くは、有機材料を真空下で蒸着することにより製造されている。
真空蒸着法では、蒸着プロセスが煩雑となり、生産性に劣る。
真空蒸着法で製造された有機電界発光素子では照明やディスプレイのパネルの大型化が極めて難しい。
【０００４】
近年、大型のディスプレイや照明に用いることのできる有機電界発光素子を効率よく製造するプロセスとして、湿式成膜法（塗布法）が研究されている。湿式成膜法は、真空蒸着法に比べて安定した層を容易に形成できる利点があるため、ディスプレイや照明装置の量産化や大型デバイスへの適用が期待されている。
【０００５】
有機電界発光素子を湿式成膜法で製造するためには、使用される材料はすべて有機溶媒に溶解してインクとして使用できるものである必要がある。使用材料が溶解性に劣ると、長時間加熱するなどの操作を要するため、使用前に材料が劣化してしまう可能性がある。さらに、溶液状態で長時間均一状態を保持することができないと、溶液から材料の析出が起こり、インクジェット装置などによる成膜が不可能となる。湿式成膜法に使用される材料には、有機溶媒に速やかに溶解することと、溶解した後析出せず均一状態を保持する、という２つの意味での溶解性が求められる。
【０００６】
近年、発光ドーパントとして広く用いられているイリジウムを中心金属とした有機金属錯体構造に特定の置換基を導入して、有機溶媒への溶解性を向上させた化合物と、フルオレン構造を含む高分子化合物を含むインクを用い、有機電界発光素子の発光効率を高めたり、駆動電圧を低めたりして、有機電界発光素子の性能を改善しようとする試みがなされている（例えば、特許文献１及び２）。
【０００７】
湿式成膜法の真空蒸着法に対する別の利点として、１つの層により多くの材料種を使用することができる点が挙げられる。真空蒸着法では材料種が増加すると蒸着速度を一定にコントロールすることが困難になる。一方、湿式成膜法では材料種が増加しても各材料が有機溶媒に溶解しさえすれば、一定の成分比のインクを調製して層形成が可能である。
【０００８】
近年、発光層を形成するためのインクに含まれる複数の成分の一つとして、電子輸送を担う目的でトリアジン環またはピリミジン環を含む特定の化合物を用いることが試みられている（例えば、特許文献３及び４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
国際公開第２０１７／１５４８８４号
特開２０１８－８３９４１号公報
国際公開第２０１４／０２４８８９号
国際公開第２０１７／１７８３１１号
【００１０】
しかしながら、前述の先行技術では、特定の置換基の導入で発光ドーパントの溶解性が向上し、インクの安定性は向上しているものの、当該特定の置換基の導入によって発光材料の電子輸送性が低下している。このため、ディスプレイや照明用途に対して、有機電界発光素子の性能の点で十分とは言えず、さらなる駆動電圧の低減、発光効率及び駆動寿命の改善が求められていた。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
（【００１１】以降は省略されています）

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