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公開番号2025087662
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-10
出願番号2024207812
出願日2024-11-28
発明の名称有機エレクトロルミネセントデバイス及びそのための有機エレクトロルミネセント化合物
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類H10K 50/18 20230101AFI20250603BHJP()
要約【課題】高い発光効率及び/又は長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために有効な化合物、並びにそれを含む有機エレクトロルミネセント材料を提供する。
【解決手段】第1の電極と、第2の電極と、第1の電極と第2の電極との間の発光層と、第1の電極と発光層との間の少なくとも1つの電子阻止層と、を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、電子阻止層が以下の式1で表される化合物を含み、発光層が少なくとも2種の化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025087662000204.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">35</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">159</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
第１の電極と、
第２の電極と、
前記第１の電極と前記第２の電極との間の発光層と、
前記第１の電極と前記発光層との間の少なくとも１つの電子阻止層と、を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、
前記電子阻止層が以下の式１：
TIFF
2025087662000117.tif
35
159
（式中、
Ｒ
１
～Ｒ
１０
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、又は＊－Ｌ
１
－Ｎ（Ａｒ
１
）（Ａｒ
２
）を表すが、Ｒ
１
～Ｒ
１０
の少なくとも１つは＊－Ｌ
１
－Ｎ（Ａｒ
１
）（Ａｒ
２
）であることを条件とし、
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す）
で表される化合物を含み、前記発光層が少なくとも２種の化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
続きを表示（約 11,000 文字）【請求項２】
前記第１の電極と前記電子阻止層との間に少なくとも１つの正孔補助層を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項３】
前記発光層が、以下の式２：
TIFF
2025087662000118.tif
51
159
（式中、
Ｌ
３
～Ｌ
５
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
Ａｒ
３
～Ａｒ
５
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、又は－Ｎ（Ａｒ
１１
）（Ａｒ
１２
）を表し、
Ａｒ
１１
及びＡｒ
１２
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが、
式２において、Ｌ
３
～Ｌ
５
の全てが単結合であり、且つＡｒ
３
～Ａｒ
５
の全てが水素である場合は除外される）
で表される少なくとも１種の化合物と、以下の式３：
TIFF
2025087662000119.tif
41
159
（式中、
Ｘ
１
～Ｘ
３
は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ
ａ
を表すが、Ｘ
１
～Ｘ
３
のうちの少なくとも１つはＮであることを条件とし、
Ｒ
１１
は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、又は（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環基を表し、
Ｌ
７
～Ｌ
９
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ
７
～Ａｒ
９
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、又は＊－Ｌ
２１
－Ｎ（Ａｒ
２１
）（Ａｒ
２２
）を表し、
Ｌ
２１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ
２１
及びＡｒ
２２
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す）
で表される少なくとも１種の化合物とを含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項４】
式２におけるＡｒ
３
～Ａｒ
５
のうちの少なくとも１つが下記式２－１～２－３：
TIFF
2025087662000120.tif
41
159
（式中、
Ｘ
１
及びＹ
１
は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ
２５
－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表すが、Ｘ
１
とＹ
１
のうちの一方は－Ｎ＝であり、Ｘ
１
とＹ
１
のうちの他方は－ＮＲ
２５
－、－Ｏ－、又は－Ｓ－であることを条件とし、
Ｒ
２１
は、式２のＬ
３
～Ｌ
５
に連結している連結位置を表すか、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ
２２
～Ｒ
２５
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又は隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく、
ａ及びｂは、それぞれ独立して１又は２の整数を表し、ｃは１～３の整数を表し、
ａ～ｃが２以上の整数である場合、各Ｒ
２２
～各Ｒ
２４
は、同じであっても異なっていてもよく、
＊は、式２のＬ
３
～Ｌ
５
への連結位置を表す）；
TIFF
2025087662000121.tif
30
159
（式中、
Ｙは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＮＲ
３９
を表し、
Ｒ
３９
は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ
３１
～Ｒ
３８
は、それぞれ独立して、式２の
３
～Ｌ
５
に連結されている連結位置を表すか、又は水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよい）；
TIFF
2025087662000122.tif
41
159
（式中、
Ｔは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＲ
４５
Ｒ
４６
、－ＮＲ
４７
、又は－Ｓｅ－を表し、
Ｒ
４５
～Ｒ
４７
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表し、
Ｒ
４１
～Ｒ
４４
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は－Ｎ（Ａｒ
２１
）（Ａｒ
【請求項５】
式３におけるＡｒ
７
～Ａｒ
７
のうちの少なくとも１つが下記式２－２、３－１、及び３－２：
TIFF
2025087662000123.tif
30
159
（式中、
Ｙは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＮＲ
３９
を表し、
Ｒ
３９
は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ
３１
～Ｒ
３８
は、それぞれ独立して、式３のＬ
７
～Ｌ
９
に連結されている連結位置を表すか、又は水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよい）；
TIFF
2025087662000124.tif
53
159
（式中、
Ｒ
５１
～Ｒ
６４
は、それぞれ独立して、式３のＬ
７
～Ｌ
９
に連結されている連結位置を表すか、又は水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表す）
のいずれか１つで表される、請求項３に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項６】
前記式１で表される化合物が以下の化合物：
TIFF
2025087662000125.tif
159
159
TIFF
2025087662000126.tif
175
159
TIFF
2025087662000127.tif
197
159
TIFF
2025087662000128.tif
177
159
TIFF
2025087662000129.tif
224
159
TIFF
2025087662000130.tif
207
159
TIFF
2025087662000131.tif
117
159
から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項７】
前記式２で表される化合物が以下の化合物：
TIFF
2025087662000132.tif
56
159
TIFF
2025087662000133.tif
222
159
TIFF
2025087662000134.tif
218
159
TIFF
2025087662000135.tif
213
159
TIFF
2025087662000136.tif
209
159
TIFF
2025087662000137.tif
218
159
TIFF
2025087662000138.tif
193
159
TIFF
2025087662000139.tif
212
159
TIFF
2025087662000140.tif
211
159
TIFF
2025087662000141.tif
212
159
TIFF
2025087662000142.tif
207
159
TIFF
2025087662000143.tif
220
159
TIFF
2025087662000144.tif
212
159
TIFF
2025087662000145.tif
212
159
TIFF
2025087662000146.tif
217
159
TIFF
2025087662000147.tif
206
159
TIFF
2025087662000148.tif
200
159
TIFF
2025087662000149.tif
209
159
TIFF
2025087662000150.tif
223
159
TIFF
2025087662000151.tif
202
159
TIFF
2025087662000152.tif
206
159
TIFF
2025087662000153.tif
214
159
TIFF
2025087662000154.tif
210
159
TIFF
2025087662000155.tif
228
159
TIFF
2025087662000156.tif
184
159
TIFF
2025087662000157.tif
193
159
TIFF
2025087662000158.tif
220
159
TIFF
2025087662000159.tif
185
159
TIFF
2025087662000160.tif
196
159
TIFF
2025087662000161.tif
230
159
TIFF
2025087662000162.tif
221
159
TIFF
2025087662000163.tif
225
159
TIFF
2025087662000164.tif
202
159
TIFF
2025087662000165.tif
225
159
TIFF
2025087662000166.tif
192
159
TIFF
2025087662000167.tif
187
159
TIFF
2025087662000168.tif
204
159
TIFF
2025087662000169.tif
187
159
TIFF
2025087662000170.tif
191
159
TIFF
2025087662000171.tif
200
159
TIFF
2025087662000172.tif
215
159
TIFF
2025087662000173.tif
199
159
TIFF
2025087662000174.tif
135
159
（上記化合物において、Ｄ
ｎ
はｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを意味し、この中でｎは１以上の整数であり、ｎの上限は各化合物において置換され得る水素の数によって決定される）
から選択される、請求項３に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項８】
前記式３で表される化合物が以下の化合物：
TIFF
2025087662000175.tif
30
159
TIFF
2025087662000176.tif
170
159
TIFF
2025087662000177.tif
182
159
TIFF
2025087662000178.tif
213
159
TIFF
2025087662000179.tif
219
159
TIFF
2025087662000180.tif
191
159
TIFF
2025087662000181.tif
214
159
TIFF
2025087662000182.tif
190
159
TIFF
2025087662000183.tif
205
159
TIFF
2025087662000184.tif
214
159
TIFF
2025087662000185.tif
176
159
TIFF
2025087662000186.tif
191
159
TIFF
2025087662000187.tif
209
159
TIFF
2025087662000188.tif
173
161
TIFF
2025087662000189.tif
187
159
TIFF
2025087662000190.tif
209
159
TIFF
2025087662000191.tif
165
159
TIFF
2025087662000192.tif
175
159
（上記化合物において、Ｄ
ｎ
はｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを意味し、この中でｎは１以上の整数であり、ｎの上限は各化合物において置換され得る水素の数によって決定される）
から選択される、請求項３に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項９】
下記式１－１：
TIFF
2025087662000193.tif
48
159
（式中、
Ｒ
１
～Ｒ
１０
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、又は＊－Ｌ
１
－Ｎ（Ａｒ
１
）（Ａｒ
２
）を表すが、Ｒ
１
～Ｒ
１０
のうちの少なくとも１つは＊－Ｌ
１
－Ｎ（Ａｒ
１
）（Ａｒ
２
）であることを条件とし、
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
８
、又はＲ
９
が＊－Ｌ
１
－Ｎ（Ａｒ
１
）（Ａｒ
２
）である場合、以下の条件が満たされることを条件とする：
（１）Ｒ
５
又はＲ
８
が＊－Ｌ
１
－Ｎ（Ａｒ
１
）（Ａｒ
２
）である場合、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
のうちの少なくとも１つは無置換であるか重水素で置換されたフェニルである；
（２）Ｒ
１
又はＲ
２
が＊－Ｌ
１
－Ｎ（Ａｒ
１
）（Ａｒ
２
）である場合、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
のうちの少なくとも１つは、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、又は置換若しくは無置換カルバゾリルであるか、或いはＡｒ
１
及びＡｒ
２
の全ては置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールである；
（３）Ｒ
４
又はＲ
９
が＊－Ｌ
１
－Ｎ（Ａｒ
【請求項１０】
式１－１で表される前記有機ルミネセント化合物が以下の化合物：
TIFF
2025087662000194.tif
248
153
TIFF
2025087662000195.tif
218
159
TIFF
2025087662000196.tif
111
159
から選択される、請求項９に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、有機エレクトロルミネセントデバイス及びそのための有機エレクトロルミネセント化合物に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
発光層と電荷輸送層とで構成されている緑色発光のＴＰＤ／Ａｌｑ
３
二層小分子有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、１９８７年にＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、有機エレクトロルミネセントデバイスに関する研究が急速に進められており、ＯＬＥＤは商業化されている。現在、ＯＬＥＤは、主に、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性物質を使用している。そのため、長期間の使用及び高い表示解像度のためには、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有するＯＬＥＤが必要とされる。
【０００３】
（特許文献１）には、メインコアとしてフェナントロオキサゾール又はフェナントロチアゾールを有する化合物と、ホスト材料としてのフェナントロ誘導体とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスが開示されているが、本開示のように電子阻止層としての化合物と発光層のためのホスト材料との特定の組み合わせを使用することにより高い発光効率及び／又は長い寿命特性などの改善された性能を有する有機エレクトロルミネセントデバイスについては具体的には開示されていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本開示の目的は、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために有効な化合物、並びにそれを含む有機エレクトロルミネセント材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記技術的課題を解決するために集中的に研究した結果、本発明者らは、上記の目的が、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間の発光層と、第１の電極と発光層との間の少なくとも１つの電子阻止層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、電子阻止層が以下の式１で表される化合物を含み、発光層が少なくとも２種の化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスによって達成できることを見出し、それにより本発明を完成させた。
TIFF
2025087662000001.tif
36
159
【０００６】
式１において、
Ｒ
１
～Ｒ
１０
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、又は＊－Ｌ
１
－Ｎ（Ａｒ
１
）（Ａｒ
２
）を表すが、Ｒ
１
～Ｒ
１０
のうちの少なくとも１つは、＊－Ｌ
１
－Ｎ（Ａｒ
１
）（Ａｒ
２
）であることを条件とし、
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
【０００７】
本開示による化合物及び／又はそれを含む有機エレクトロルミネセント材料を含めることにより、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以降で本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の記載は本発明を説明することを意図したものであり、決して本開示の範囲を限定することを意味するものではない。
【０００９】
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間の発光層と、第１の電極と発光層との間の少なくとも１つの電子阻止層とを含み、電子阻止層は式１で表される化合物を含み、発光層は少なくとも２種の化合物を含む。
【００１０】
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と電子阻止層との間に少なくとも１つの正孔補助層を含む。
（【００１１】以降は省略されています）

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