特許ウォッチ

公開番号2025020352
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-12
出願番号2024196235,2023048804
出願日2024-11-08,2023-03-24
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子
出願人北京夏禾科技有限公司
代理人弁理士法人R&C
主分類H10K 85/60 20230101AFI20250204BHJP()
要約【課題】新規な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に設けられた発光層とを含む。前記発光層には、少なくとも、式1、式2または式3で表される構造を有する第1化合物と、式4で表される構造を有する第2化合物と、特定の構造を有する配位子を含む第3化合物とが含まれる。前記素子は、より高い素子の効率、より長い素子の耐用年数を有し、より良好な素子の性能を有する。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
陽極と、
陰極と、
陽極と陰極との間に設けられた発光層と、を含むエレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層には、第１化合物、第２化合物および第３化合物が含まれ、
前記第１化合物は、式１、式２または式３で表される構造を有し、
TIFF
2025020352000036.tif
33
168
Ｗは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ
ｗ
またはＮから選ばれ、隣り合う置換基Ｒ
ｗ
は、結合して環を形成していてもよく、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ
ｗ
は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
前記第２化合物は、式４で表される構造を有し、
TIFF
2025020352000037.tif
35
168
式４中、
Ｌ
１
～Ｌ
３
は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ
１
～Ａｒ
３
は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
前記第３化合物は、相対原子質量が４０を超える金属、および配位子Ｌ
ａ
を含む金属錯体であり、前記配位子Ｌ
ａ
は、式５で表される構造を有し、
TIFF
2025020352000038.tif
45
168
式５中、環Ａ、環Ｂは、それぞれ独立して５員不飽和炭素環、炭素原子数６～３０の芳香族環、または炭素原子数３～３０のヘテロ芳香族環から選ばれ、
Ｒ
ｉ
は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、Ｒ
ｉｉ
は、出現毎に同一または異なって一置換、複数置換または無置換を表し、
Ｙは、ＳｉＲ
ｙ
Ｒ
ｙ
、ＧｅＲ
ｙ
Ｒ
ｙ
、ＮＲ
ｙ
、ＰＲ
ｙ
、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、２つのＲ
ｙ
が同時に存在する場合、２つのＲ
ｙ
は、同一または異なってもよく、
Ｘ
１
～Ｘ
２
は、出現毎に同一または異なってＣＲ
ｘ
またはＮから選ばれ、
Ｒ、Ｒ
ｉ
、Ｒ
ｉｉ
、Ｒ
ｘ
およびＲ
ｙ
は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ
ｉ
、Ｒ
ｘ
続きを表示（約 6,400 文字）【請求項２】
前記第１化合物は、式１－ａ～式１－ｄ、式２－ａ～式２－ｃ、および式３－ａのうちのいずれか１つで表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2025020352000039.tif
42
168
TIFF
2025020352000040.tif
76
168
（Ｗは、出現毎に同一または異なってＣＲ
ｗ
またはＮから選ばれ、隣り合う置換基Ｒ
ｗ
は、結合して環を形成していてもよく、
Ａｒは、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、または置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｌは、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ
ｗ
は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、前記第１化合物は、式１－ａ～式１－ｃ、式２－ａおよび式３－ａのうちのいずれか１つで表される構造を有し、
より好ましくは、Ｒ
ｗ
は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれる。）
【請求項３】
Ａｒは、出現毎に同一または異なって式Ａｒ－１～式Ａｒ－４のうちのいずれか１つで表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2025020352000041.tif
32
168
（Ｑは、出現毎に同一または異なってＣ、ＣＲ
Ｑ
またはＮから選ばれ、Ｑ
１
は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ
Ｑ
またはＣＲ
Ｑ
Ｒ
Ｑ
から選ばれ、
Ｒ
Ｑ
は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルキニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ
Ｑ
は、結合して環を形成していてもよく、
好ましくは、Ｑは、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲ
Ｑ
から選ばれ、Ｑ
１
は、Ｏ、ＳまたはＣＲ
Ｑ
Ｒ
Ｑ
から選ばれ、
Ｒ
Ｑ
は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる。）
【請求項４】
前記第１化合物は、以下の化合物からなる群から選ばれる、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
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2025020352000042.tif
179
168
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2025020352000043.tif
230
168
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2025020352000044.tif
204
168
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2025020352000045.tif
180
168
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2025020352000046.tif
180
168
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213
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214
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2025020352000049.tif
216
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2025020352000050.tif
202
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206
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232
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213
168
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232
168
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234
168
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2025020352000057.tif
205
168
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2025020352000058.tif
220
168
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2025020352000059.tif
231
168
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2025020352000060.tif
208
168
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203
168
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2025020352000062.tif
221
168
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2025020352000063.tif
154
168
（前記化合物１－１－１～化合物１－１－１０４、化合物１－２－１～化合物１－２－１０１および化合物１－３－１～化合物１－３－６２における水素は、一部または全部重水素化されていてもよい。）
【請求項５】
前記第２化合物は、式４－１または式４－２で表される構造を有する、請求項１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
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2025020352000064.tif
46
168
（Ｖ
１
～Ｖ
５
は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲ
ｖ
から選ばれ、Ｖ
６
～Ｖ
１０
は、出現毎に同一または異なってＣ、ＮまたはＣＲ
ｖ
から選ばれ、且つＶ
６
～Ｖ
１０
のうちの１つは、Ｃであり、Ｌ
３
に結合し、
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選ばれ、
Ｖ
１１
～Ｖ
１４
は、出現毎に同一または異なってＮまたはＣＲ
ｖ
から選ばれ、Ｖ
１５
～Ｖ
１８
は、出現毎に同一または異なってＣ、ＮまたはＣＲ
ｖ
から選ばれ、且つＶ
１５
～Ｖ
１８
のうちの１つは、Ｃであり、Ｌ
３
に結合し、
Ｌ
１
～Ｌ
３
は、出現毎に同一または異なって単結合、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリーレン基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
Ｒ
ｖ
は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のヘテロアルキル基、置換または非置換の環原子数３～２０のヘテロ環基、置換または非置換の炭素原子数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素原子数２～２０のアルケニル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールシリル基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のアルキルゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリールゲルマニウム基、置換または非置換の炭素原子数０～２０のアミノ基、カルボキシル基、シアノ基、イソシアノ基、ヒドロキシル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
隣り合う置換基Ｒ
ｖ
は、結合して環を形成していてもよい。）
【請求項６】
式４－２中、Ｖは、ＯまたはＳから選ばれ、好ましくは、Ｖは、Ｏである、請求項５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
Ｖ
１
～Ｖ
５
は、出現毎に同一または異なってＣＲ
ｖ
から選ばれ、Ｖ
６
～Ｖ
１０
は、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲ
ｖ
から選ばれ、またはＶ
１１
～Ｖ
１４
は、出現毎に同一または異なってＣＲ
ｖ
から選ばれ、Ｖ
１５
～Ｖ
１８
は、出現毎に同一または異なってＣまたはＣＲ
ｖ
から選ばれる、請求項５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
Ｖ
１
～Ｖ
１０
のうちの少なくとも１つは、ＣＲ
ｖ
から選ばれ、またはＶ
１１
～Ｖ
１８
のうちの少なくとも１つは、ＣＲ
ｖ
から選ばれ、且つ前記Ｒ
ｖ
は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基から選ばれる、請求項５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
Ｒ
ｖ
は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、ハロゲン、置換または非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基、置換または非置換の環炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素原子数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～３０のヘテロアリール基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれ、
好ましくは、Ｒ
ｖ
は、出現毎に同一または異なって水素、重水素、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のビフェニル基、およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、出現毎に同一または異なって置換または非置換の炭素原子数６～２０のアリール基、置換または非置換の炭素原子数３～２０のヘテロアリール基、またはこれらの組合せから選ばれ、
好ましくは、Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、出現毎に同一または異なって置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のナフタレン基、置換または非置換のフェナントレン基、置換または非置換のトリフェニレン基、置換または非置換のクリセン基、置換または非置換のフルオレン基、置換または非置換のカルバゾール基、置換または非置換のジベンゾフラン基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、置換または非置換のピリジン基、置換または非置換のピリミジン基、置換または非置換のキノリン基、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項５に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子などの有機電子素子に関する。特に、有機層に第１化合物、第２化合物および第３化合物が含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
有機電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴｓ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴｓ）、有機起電セル（ＯＰＶｓ）、色素－増感太陽電池（ＤＳＳＣｓ）、有機光検出器、有機感光装置、有機電界効果素子（ＯＦＱＤｓ）、発光電気化学セル（ＬＥＣｓ）、有機レーザダイオードおよび有機プラズマ発光素子を含むが、それに限定されない。
【０００３】
１９８７年、イーストマンコダック（ＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋ）のＴａｎｇおよびＶａｎＳｌｙｋｅにより、電子輸送層および発光層として、アリールアミン正孔輸送層とトリス－８－ヒドロキシキノリン－アルミニウム層とを含む二層有機エレクトロルミネセント素子が報道されている（ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ、１９８７、５１（１２）：９１３～９１５）。素子に対してバイアスが一旦印加されると、緑色光が素子から発射される。この発明は、現代の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）の発展に対する基礎を築き上げている。最も先進的なＯＬＥＤｓは、電荷注入・輸送層、電荷・励起子ブロッキング層、および陰極と陽極との間の１つまたは複数の発光層などの複数の層を含んでもよい。ＯＬＥＤｓは、自発光性ソリッドステート素子であるので、表示および照明の適用に対して極めて大きな潜在力を提供している。また、有機材料の固有な特性、例えばそれらの可撓性は、可撓性基板で行った製造などの特殊な適用に非常に適合するようになっている。
【０００４】
ＯＬＥＤは、その発光メカニズムに応じて、３種の異なるタイプに分けられている。ＴａｎｇおよびｖａｎＳｌｙｋｅにより発明されたＯＬＥＤは、蛍光ＯＬＥＤであり、一重項発光のみを使用する。素子において生成した三重項が非輻射減衰通路により浪費され、蛍光ＯＬＥＤの内部量子効率（ＩＱＥ）が２５％に過ぎないため、この制限はＯＬＥＤの商業化を妨害している。１９９７年、ＦｏｒｒｅｓｔおよびＴｈｏｍｐｓｏｎにより、錯体含有重金属からの三重項発光を発光体として用いるりん光ＯＬＥＤが報道されている。そのため、一重項および三重項を収穫し、１００％のＩＱＥを実現することができる。その効率が高いため、りん光ＯＬＥＤの発見および発展は、直接的にアクティブマトリクスＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）の商業化に貢献する。最近、Ａｄａｃｈｉは、有機化合物の熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）によって高効率を実現している。これらの発光体は、小さい一重項－三重項ギャップを有するため、励起子が三重項から一重項に戻るトランジションが可能となる。ＴＡＤＦ素子において、三重項励起子がリバースシステム間で貫通すること（逆項間交差）によって一重項励起子を生成することに起因してＩＱＥが高くなっている。
【０００５】
ＯＬＥＤｓは、さらに、所用材料の形態に応じて、小分子とポリマーＯＬＥＤに分けられてもよい。小分子とは、ポリマーではない、有機または有機金属のいずれかの材料を指し、精確な構造を有すれば、小分子の分子量が大きくてもよい。明確な構造を有するデンドリマーは、小分子と認められている。ポリマーＯＬＥＤは、共役ポリマーと、側鎖の発光基を有する非共役ポリマーとを含む。製造過程において後重合を発生すると、小分子ＯＬＥＤがポリマーＯＬＥＤになり得る。
【０００６】
様々なＯＬＥＤの製造方法が公知されている。小分子ＯＬＥＤは、一般的に、真空熱蒸発により製造されるものである。ポリマーＯＬＥＤは、例えばスピンコート、インクジェット印刷およびノズル印刷などの溶液法により製造されるものである。材料が溶剤に溶解または分散することが可能であれば、小分子ＯＬＥＤも溶液法により製造されることができる。
【０００７】
ＯＬＥＤの発光色は、発光材料の構造設計により実現することができる。ＯＬＥＤは、所望のスペクトルを実現するように、１つまたは複数の発光層を含んでもよい。緑色、黄色、赤色ＯＬＥＤにおいて、りん光材料は、既に商業化の実現に成功したが、青色のりん光素子には、依然として、青色が飽和せず、耐用年数が短く、作業電圧が高いなどの問題が存在する。市販のフルカラーＯＬＥＤディスプレイは、一般的に混合策略を用い、青色の蛍光、および黄色、赤色または緑色のりん光を用いる。現在、りん光ＯＬＥＤの効率が高輝度の場合に急速に低下するという問題が存在する。また、より飽和した発光スペクトル、より高い効率、およびより長いデバイス耐用年数を有することが望まれている。
【０００８】
本出願人がその前に提出した発明ＪＰ２０２１１７６８３９Ａでは、
【０００９】
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構造を有する配位子を含む金属錯体が開示されている。その実施例では、この金属錯体をそれぞれ
【００１０】
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および
（【００１１】以降は省略されています）

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