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公開番号2024059729
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-01
出願番号2024022139,2020062912
出願日2024-02-16,2020-03-31
発明の名称塩
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人新樹グローバル・アイピー
主分類C07D 335/02 20060101AFI20240423BHJP(有機化学)
要約【課題】良好なCD均一性(CDU)を有するレジストパターンを製造することができる塩を提供することを目的とする。
【解決手段】式(IA)で表される塩又は式(IB)で表される塩。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（ＩＡ）で表される塩。
JPEG
2024059729000156.jpg
37
110
［式（ＩＡ）中、
Ｒ
1
及びＲ
2
は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数１～１２の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１又は２を表す。ｍが２のとき、２つのＲ
2
は同一又は相異なり、ｎが２のとき、２つのＲ
1
は同一又は相異なる。
Ａｒ
１
は、置換基を有してもよいナフチル基を表す。
Ｘ
０
は、単結合、－ＣＨ
２
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。
Ｑ
1
及びＱ
2
は、それぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１～６のペルフルオロアルキル基を表す。
Ｒ
３Ａ
は、炭素数３～６の分岐のアルキル基を表す。］
続きを表示（約 810 文字）【請求項２】
式（ＩＢ）で表される塩。
JPEG
2024059729000157.jpg
36
108
［式（ＩＢ）中、
Ｒ
1
及びＲ
2
は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数１～１２の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１又は２を表す。ｍが２のとき、２つのＲ
2
は同一又は相異なり、ｎが２のとき、２つのＲ
1
は同一又は相異なる。
Ａｒ
２
は、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｘ
０２
は、単結合又は－ＣＨ
２
－を表す。
Ｑ
1
及びＱ
2
は、それぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１～６のペルフルオロアルキル基を表す。
Ｒ
３Ｂ
は、炭素数３～６の分岐のアルキル基を表す。］
【請求項３】
Ａｒ
１
が、炭素数１～８のアルキル基を有してもよいナフチル基（但し、該アルキル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）である請求項１に記載の塩。
【請求項４】
Ａｒ
２
が、炭素数１～８のアルキル基を有してもよいフェニル基（但し、該アルキル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）である請求項２に記載の塩。
【請求項５】
Ｒ
１
及びＲ
２
が水素原子であり、ｎ及びｍが２である請求項１～４のいずれかに記載の塩。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、塩に関する。
続きを表示（約 4,800 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記式で表される構造単位を有する樹脂と、下記式で表されるいずれ
かの塩を酸発生剤として含有するレジスト組成物がそれぞれ記載されている。
TIFF
2024059729000001.tif
62
132
特許文献２には、下記式で表される構造単位を有する樹脂と、下記式で表される塩を酸
発生剤として含有するレジスト組成物も記載されている。
TIFF
2024059729000002.tif
34
149
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１４－１５３４３２号公報
特開２０１６－１１３４５０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記のレジスト組成物から形成されたレジストパターンよりも、良好なＣＤ
均一性（ＣＤＵ）でレジストパターンを製造することができるレジスト組成物を提供する
ことを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］式（ａ２－Ａ）で表される構造単位及び酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂
、ならびに式（Ｉ）で表される塩を含有するレジスト組成物。
TIFF
2024059729000003.tif
46
54
［式（ａ２－Ａ）中、
Ｒ
a50
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６
のアルキル基を表す。
Ｒ
a51
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６の
アルコキシ基、炭素数２～４のアルキルカルボニル基、炭素数２～４のアルキルカルボニ
ルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
Ａ
a50
は、単結合又は
＊
－Ｘ
a51
－（Ａ
a52
－Ｘ
a52
）
nｂ
－を表し、＊は－Ｒ
a50
が結合す
る炭素原子との結合部位を表す。
Ａ
a52
は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
Ｘ
a51
及びＸ
a52
は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－を表す。
ｎｂは、０又は１を表す。
ｍｂは０～４のいずれかの整数を表す。ｍｂが２以上のいずれかの整数である場合、複
数のＲ
a51
は互いに同一であっても異なってもよい。］
TIFF
2024059729000004.tif
36
104
［式（Ｉ）中、
Ｒ
1
及びＲ
2
は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数１～１２の炭化水
素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わって
いてもよい。
ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１又は２を表す。ｍが２のとき、２つのＲ
1
は同一又は
相異なり、ｎが２のとき、２つのＲ
2
は同一又は相異なる。
Ａｒは、置換基を有してもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す。
Ｘ
０
は、単結合、－ＣＨ
２
－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。
Ｑ
1
及びＱ
2
は、それぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１～６のペルフルオロアルキル
基を表す。
Ｒ
３
【発明の効果】
【０００６】
本発明のレジスト組成物を用いることにより、良好なＣＤ均一性（ＣＤＵ）でレジスト
パターンを製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において、「（メタ）アクリル系モノマー」とは、「ＣＨ
2
＝ＣＨ－ＣＯ－」
の構造を有するモノマー及び「ＣＨ
2
＝Ｃ（ＣＨ
3
）－ＣＯ－」の構造を有するモノマーか
らなる群より選ばれる少なくとも１種を意味する。同様に「（メタ）アクリレート」及び
「（メタ）アクリル酸」とは、それぞれ「アクリレート及びメタクリレートからなる群よ
り選ばれる少なくとも１種」及び「アクリル酸及びメタクリル酸からなる群より選ばれる
少なくとも１種」を意味する。「ＣＨ
2
＝Ｃ（ＣＨ
3
）－ＣＯ－」又は「ＣＨ
2
＝ＣＨ－Ｃ
Ｏ－」を有する構造単位が例示されている場合には、双方の基を有する構造単位が同様に
例示されているものとする。また、本明細書中に記載する基において、直鎖構造と分岐構
造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。立体異性体が存在する場合は
、全ての立体異性体を含む。「由来する」又は「誘導される」とは、その分子中に含まれ
る重合性Ｃ＝Ｃ結合が重合により－Ｃ－Ｃ－基となることを指す。また、「組み合わせた
基」とは、例示した基を２種以上結合させた基を意味し、それら基の価数は結合形態によ
って適宜変更してもよい。
本明細書において、「レジスト組成物の固形分」とは、レジスト組成物の総量から、後
述する溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計を意味する。
【０００８】
〔レジスト組成物〕
本発明のレジスト組成物は、式（ａ２－Ａ）で表される構造単位及び酸不安定基を有す
る構造単位を含む樹脂（以下、樹脂（Ａ）という場合がある。）、ならびに式（Ｉ）で表
される塩（以下「塩（Ｉ）」という場合がある。）を含有する。
また、レジスト組成物は、クエンチャー（以下「クエンチャー（Ｃ）」という場合があ
る）及び／又は溶剤（以下「溶剤（Ｅ）」という場合がある）を含有することが好ましい
。
【０００９】
＜樹脂（Ａ）＞
樹脂（Ａ）は、式（ａ２－Ａ）で表される構造単位（以下「構造単位（ａ２－Ａ）」と
いう場合がある）を含む。
〈構造単位（ａ２－Ａ）〉
TIFF
2024059729000008.tif
46
54
［式（ａ２－Ａ）中、
Ｒ
a50
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６
のアルキル基を表す。
Ｒ
a51
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６の
アルコキシ基、炭素数２～４のアルキルカルボニル基、炭素数２～４のアルキルカルボニ
ルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
Ａ
a50
は、単結合又は
＊
－Ｘ
a51
－（Ａ
a52
－Ｘ
a52
）
nｂ
－を表し、＊は－Ｒ
a50
が結合す
る炭素原子との結合部位を表す。
Ａ
a52
は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
Ｘ
a51
及びＸ
a52
は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－を表す。
ｎｂは、０又は１を表す。
ｍｂは０～４のいずれかの整数を表す。ｍｂが２以上のいずれかの整数である場合、複
数のＲ
a51
は互いに同一であっても異なってもよい。］
【００１０】
式（ａ２－Ａ）において、Ｒ
a50
におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子及び臭素原子等が挙げられる。
Ｒ
a50
におけるハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基としては、
トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、メチル基、ペルフルオロエチル基、２，２
，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、エチル基、ペ
ルフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，
３－ペンタフルオロプロピル基、プロピル基、ペルフルオロブチル基、１，１，２，２，
３，３，４，４－オクタフルオロブチル基、１，１，２，２－テトラフルオロブチル基、
１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４－ヘキサフ
ルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ペプタフルオロブチル基、ブチル基、ペ
ルフルオロペンチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－デカフルオロペンチ
ル基、１，１－ビス（トリフルオロメチル）－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロ
ピル基、２－（ペルフルオロブチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－
ノナフルオロペンチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１，１，２，２，３，３，４，４，
５，５－デカフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフル
オロヘキシル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロヘ
キシル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
Ｒ
a50
は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子、メチル基又
はエチル基がより好ましく、水素原子又はメチル基がさらに好ましい。
Ｒ
a51
におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げ
られる。
Ｒ
a51
におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基が挙げられる。
炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましく、メ
トキシ基がさらに好ましい。
Ｒ
a51
におけるアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基及びブチ
リル基等が挙げられる。
Ｒ
a51
におけるアルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニ
ルオキシ基及びブチリルオキシ基が挙げられる。
Ｒ
a51
は、メチル基が好ましい。
（【００１１】以降は省略されています）

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