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公開番号2025124719
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-26
出願番号2025084781,2023100485
出願日2025-05-21,2016-05-25
発明の名称界面活性剤で安定化されたシクロヘキサンジオキシドオキシム製剤
出願人アリスタライフサイエンスノースアメリカ, エルエルシー
代理人弁理士法人ITOH
主分類A01N 35/10 20060101AFI20250819BHJP(農業;林業;畜産;狩猟;捕獲;漁業)
要約【課題】安定化されたシクロヘキサンジオンオキシム除草剤、雑草を管理する方法、及び安定化除草剤組成物を作製する方法を提供する。
【解決手段】0.5重量%～50重量%の(±)-2-[(E)-1-[(E)-3-クロロアリルオキシイミノ]プロピル]-5-[2-(エチルチオ)プロピル]-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エノン)(クレトジム)、又はその農業的に許容可能な塩と、アルキルベンゼンスルホン酸塩とエトキシ化脂肪酸との混合物である有効な量の安定化界面活性剤と、非極性溶媒である希釈剤と、を含み、前記非極性溶媒が、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、及びアルキルエステルからなる群から選択され、エポキシ化油脂肪酸及び脂肪酸のエポキシ化エステルを少なくとも含まず、前記組成物中のクレトジムまたは農業上許容される塩の15%以下が、54℃で2週間保存したときに分解することを特徴とする組成物である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
０．５重量％～５０重量％の（±）－２－［（Ｅ）－１－［（Ｅ）－３－クロロアリルオキシイミノ］プロピル］－５－［２－（エチルチオ）プロピル］－３－ヒドロキシシクロヘキサ－２－エノン）（クレトジム）、又はその農業的に許容可能な塩と、
アルキルベンゼンスルホン酸塩とエトキシ化脂肪酸との混合物である有効な量の安定化界面活性剤と、
非極性溶媒である希釈剤と、を含み、
前記非極性溶媒が、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、及びアルキルエステルからなる群から選択され、
エポキシ化油脂肪酸及び脂肪酸のエポキシ化エステルを少なくとも含まず、
前記組成物中のクレトジムまたは農業上許容される塩の１５％以下が、５４℃で２週間保存したときに分解することを特徴とする組成物。
続きを表示（約 600 文字）【請求項２】
１以上の補助剤を更に含む請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記非極性溶媒が、芳香族炭化水素である請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記芳香族炭化水素が、ベンゼン、トルエン、キシレン、置換若しくは非置換ナフタレン、モノアルキル化芳香族、ポリアルキル化芳香族、又はこれらの混合物である請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記非極性溶媒が、アルキルエステルである請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記アルキルエステルが、メチルエステルである請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記アルキルエステルが、植物油のメチルエステルである請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記植物油が、キャノーラ、亜麻仁、ベニバナ、ダイズ、又はヒマワリ油である請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
前記１以上の補助剤が、作物油を含む請求項２に記載の組成物。
【請求項１０】
１０重量％～５０重量％の前記（±）－２－［（Ｅ）－１－［（Ｅ）－３－クロロアリルオキシイミノ］プロピル］－５－［２－（エチルチオ）プロピル］－３－ヒドロキシシクロヘキサ－２－エノン）、又はその農業的に許容可能な塩を含む請求項１に記載の組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
実施形態は、活性除草剤、特に、シクロヘキサンジオンオキシム除草剤と安定化界面活性剤との組合せを含む製剤に関する。前記製剤は、例えば、改善された安定性を有する。実施形態は、更に、雑草を管理する方法に関する。実施形態は、更に、界面活性剤で安定化された除草剤組成物を作製する方法を提供する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
実施形態は、改善された保存安定性を有し且つ活性化合物としてのシクロヘキサンジオンオキシムと安定化界面活性剤とを含む除草剤組成物に関する。エポキシ化油脂肪酸又は脂肪酸のエポキシ化エステルは、前記組成物中に存在しない。
【０００３】
特定のシクロヘキサンジオンオキシムは、様々な出芽後イネ科雑草に対して除草剤活性を有する。シクロヘキサンジオンオキシムの例としては、クレトジム、セトキシジム、シクロキシジム、アロキシジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム、クレホキシジム、クレホキシフィム、ブトロキシジム、及びプロホキシジムが挙げられる。
【０００４】
クレトジムの化学構造を以下の式Ｉに示す。
JPEG
2025124719000001.jpg
42
69
【０００５】
クレトジムは、シクロヘキサンジオンオキシムの分類の重要な市販除草剤である。これは、ダイズ、ワタ、アマ、ラッカセイ、ヒマワリ、テンサイ、ジャガイモ、アルファルファ、及び大部分の野菜を含む多種多様な広葉作物において一年草及び多年草を管理するために用いられる選択的出芽後シクロヘキセノン除草剤である。しかし、土壌水分、高温、ＵＶ、及びプロトン性化合物等の環境因子が、クレトジムの分解の原因となる。水及びプロトン性化合物が、分解プロセスを加速させる。ＨＯＣＡＬの分解産物であるクロロプロペノール、Ｏ－（３－クロロ－２－プロペニル）ヒドロキシルアミン（クレトジムの不純物）、及びクレトジム等のプロトン性化合物が、分解を加速させる。クレトジムは、大部分の土壌において持続性が低いので、寿命が短い。クレトジムの分解は、主に熱、即ち、日光、高温によって引き起こされる。土壌中の主な分解産物は、スルホキシド、スルホン、及びオキサゾールスルホンである。また、クレトジムは、葉表面において水の存在下で酸触媒反応及び光分解によって塩酸が形成されることに起因して、速やかに分解し得る。
【発明の概要】
【０００６】
本明細書における実施形態は、特に、シクロヘキサンジオンオキシム又はその農業的に許容可能な塩と、有効量の安定化界面活性剤とを含む組成物であって、エポキシ化油脂肪酸又は脂肪酸のエポキシ化エステルを実質的に含まない組成物を提供する。１つの実施形態では、組成物は、希釈剤を更に含む。別の実施形態では、組成物は、１以上の補助剤を更に含む。補助剤は、作物油を含み得る。
【０００７】
希釈剤は、非極性溶媒であってよい。１つの実施形態では、非極性溶媒は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又はアルキルエステルである。別の実施形態では、非極性溶媒は、芳香族炭化水素である。更なる実施形態では、芳香族炭化水素は、ベンゼン、トルエン、キシレン、置換若しくは非置換ナフタレン、モノアルキル化芳香族、ポリアルキル化芳香族、又はこれらの混合物である。更に別の実施形態では、非極性溶媒は、アルキルエステルである。更なる実施形態では、アルキルエステルは、メチルエステルである。更なる実施形態では、アルキルエステルは、植物油のメチルエステルである。更なる実施形態では、植物油は、キャノーラ、亜麻仁、ベニバナ、ダイズ、又はヒマワリ油である。
【０００８】
１つの実施形態では、界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、又はこれらの混合物を含む。アニオン性界面活性剤は、１４個～２２個の炭素原子を有する長鎖アルコールのリン酸モノ－及びジ－エステル並びにこれらの塩、１４個～２２個の炭素原子を有する長鎖アルコールのアルキレンオキシド付加生成物のリン酸モノ－及びジ－エステル並びにこれらの塩、１４個～２２個の炭素原子を有するアルキルサルフェート、１４個～２２個の炭素原子を有するアルコールのポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、１４個～２２個の炭素原子を有するアルカンスルホネート、又は１４個～２２個の炭素原子を有するオレフィンスルホネートを含む。ノニオン性界面活性剤は、例えば、エトキシ化脂肪酸、アルコールエトキシレート、トリスチリルフェノールエトキシレート、エトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、及びこれらの混合物を含む。更なる実施形態では、ノニオン性界面活性剤は、エトキシ化脂肪酸である。更なる実施形態では、エトキシ化脂肪酸は、ヒマシ油エトキシレートである。
【０００９】
実施形態は、更に、０．１重量％～９５重量％のシクロヘキサンジオンオキシム又はその農業的に許容可能な塩若しくは金属錯体を含む組成物を提供する。幾つかの実施形態では、組成物は、０．１～約３０重量％の界面活性剤を含む。
【００１０】
特定の実施形態では、シクロヘキサンジオンオキシム又はその農業的に許容可能な塩は、メチル（Ｅ）－（ＲＳ）－３－［１－（アロキシイミノ）ブチル］－４－ヒドロキシ－６，６－ジメチル－２－オキソシクロヘキサ－３－エンカルボキシレート）、５－（３－ブチリル－２，４，６－トリメチルフェニル）－２－（１－エトキシイミノプロピル）－３－ヒドロキシシクロヘキサ－２－エノン）、（２－｛１－［２－（４－クロロフェノキシ）プロポキシイミノ］ブチル｝－３－ヒドロキシ－５－チアン－３－イルシクロヘキサ－２－エノン）、（±）－２－［（Ｅ）－１－［（Ｅ）－３－クロロアリルオキシイミノ］プロピル］－５－［２－（エチルチオ）プロピル］－３－ヒドロキシシクロヘキサ－２－エノン）、（±）－２－［１－（エトキシイミノ）ブチル］－３－ヒドロキシ－５－チアン－３－イルシクロヘキサ－２－エノン）、（±）－（ＥＺ）－２－（１－エトキシイミノブチル）－５－［２－（エチルチオ）プロピル］－３－ヒドロキシシクロヘキサ－２－エノン）、（ＥＺ）－（ＲＳ）－２－｛１－［（２Ｅ）－３－クロロアリルオキシ－イミノ］プロピル｝－３－ヒドロキシ－５－ペルヒドロピラン－４－イルシクロ－ヘキサ－２－エン－１－オン）、２－［１－（エトキシイミノ）プロピル］－３－ヒドロキシ－５－メシチルシクロヘキサ－２－エノン）、及び２－［１－［［２－（４－クロロフェノキシ）プロポキシ］イミノ］ブチル］－３－ヒドロキシ－５－（テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－３－イル）－２－シクロヘキセン－１－オンから選択される。１つの実施形態では、シクロヘキサンジオンオキシム又はその農業的に許容可能な塩は、（±）－２－［（Ｅ）－１－［（Ｅ）－３－クロロアリルオキシイミノ］プロピル］－５－［２－（エチルチオ）プロピル］－３－ヒドロキシシクロヘキサ－２－エノン）又はその塩を含む。特定の実施形態では、組成物は、乳化性濃縮物、水和剤、顆粒、ペレット、粉塵、油、又はエアゾールを含む。
（【００１１】以降は省略されています）

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