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公開番号
2025102983
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-07-08
出願番号
2025062771,2023019480
出願日
2025-04-04,2019-05-13
発明の名称
複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス
出願人
デュポン スペシャルティ マテリアルズ コリア リミテッド
,
DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人
弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類
H10K
50/11 20230101AFI20250701BHJP()
要約
【課題】従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスより高い発光効率及び/又はより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供する。
【解決手段】式1によって表される化合物を有する第1のホスト材料と、式2によって表される化合物を有する第2のホスト材料とを含む複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025102983000038.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">63</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">157</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
第1のホスト材料及び第2のホスト材料を含む複数のホスト材料であって、
前記第1のホスト材料は、下記の式1:
TIFF
2025102983000026.tif
63
157
(式中、
Arは、置換又は非置換(C6~C30)アリール、置換又は非置換カルバゾリル、置換又は非置換ジベンゾチオフェニル、置換又は非置換ベンゾチオフェニル、置換又は非置換ナフチリジニル、置換又は非置換ベンゾナフトチオフェニルを表し、前記置換アリールの置換基は重水素及び(C1~C30)アルキルからなる群から選択される少なくとも1つであり;
L
1
は、単結合、重水素置換又は非置換(C6~C30)アリーレンを表し;
X
1
~X
8
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換又は非置換(C1~C30)アルキル、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルケニル、置換又は非置換(3~7員)ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換(C6~C30)アリール、置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリール、-NR
5
R
6
、又は-SiR
7
R
8
R
9
を表すか;或いはX
1
~X
8
のうちの隣接したものが互いに結合して環を形成することができ;但し、X
1
及びX
2
、X
2
及びX
3
、X
3
及びX
4
、X
4
及びX
5
、X
5
及びX
6
、X
6
及びX
7
、並びにX
7
及びX
8
のうちの少なくとも一対が互いに結合して環を形成することができ、前記環が1~5個の単環式環を有し;
R
5
~R
9
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換又は非置換(C1~C30)アルキル、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルケニル、置換又は非置換(3~7員)ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換(C6~C30)アリール、或いは置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリールを表すか;或いはR
5
~R
9
のうちの隣接するものが互いに結合して環を形成することができる)
により表される化合物を含み、;及び
前記第2のホスト材料は、下記の式2:
TIFF
2025102983000027.tif
69
157
(式中、
Xは、-N=、-NR
10
-、-O-、又は-S-を表し;
Yは、-N=、-NR
11
-、-O-、又は-S-を表し;但し、Xが-N=を表すとき、Yは、-NR
11
-、-O-、又は-S-を表し、Xが-NR
10
-を表すとき、Yは、-N=、-O-、又は-S-を表し;
HArは、窒素原子を含有する置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
L
2
は、単結合、置換又は非置換(C6~C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し、
R
1
は、置換又は非置換(C6~C30)アリール、或いは置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリールを表し、
続きを表示(約 4,400 文字)
【請求項2】
X
1
~X
8
、R
1
~R
11
、HAr、及びL
2
における前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換アルキル、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルケニル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ-又はジ-アルキルアミノ、前記置換モノ-又はジ-アリールアミノ、又は前記置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン;シアノ;カルボキシル;ニトロ;ヒドロキシル;(C1~C30)アルキル;ハロ(C1~C30)アルキル;(C2~C30)アルケニル;(C2~C30)アルキニル;(C1~C30)アルコキシ;(C1~C30)アルキルチオ;(C3~C30)シクロアルキル;(C3~C30)シクロアルケニル;(3~7員)ヘテロシクロアルキル;(C6~C30)アリールオキシ;(C6~C30)アリールチオ;非置換の又は(C1~C30)アルキル、(C6~C30)アリール、及びジ(C6~C30)アリールアミノの少なくとも1つで置換された(3~50員)ヘテロアリール;非置換の又はシアノ、(C1~C30)アルキル、(3~50員)ヘテロアリール、ジ(C6~C30)アリールアミノ、及びトリ(C6~C30)アリールシリルの少なくとも1つで置換された(C6~C30)アリール;トリ(C1~C30)アルキルシリル;トリ(C6~C30)アリールシリル;ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル;(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル;アミノ;モノ-又はジ-(C1~C30)アルキルアミノ;モノ-又はジ-(C6~C30)アリールアミノ;(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ;(C1~C30)アルキルカルボニル;(C1~C30)アルコキシカルボニル;(C6~C30)アリールカルボニル;ジ(C6~C30)アリールボロニル;ジ(C1~C30)アルキルボロニル;(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールボロニル;(C6~C30)アリール(C1~C30)アルキル;及び(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の複数のホスト材料。
【請求項3】
前記式1は、下記の式1-1~1-10:
TIFF
2025102983000028.tif
158
157
TIFF
2025102983000029.tif
133
157
[式中、
Ar及びL
1
は、請求項1に記載の通りであり;
V及びWは、それぞれ独立して、CR
12
R
13
、NR
14
、O、又はSを表し;
R
12
~R
14
、X
11
~X
23
、及びX
31
~X
33
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1~C30)アルキル、置換又は非置換(C6~C30)アリール、置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1~C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1~C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ-又はジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ-又はジ-(C6~C30)アリールアミノ、或いは置換又は非置換(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノを表し;
X
24
~X
30
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1~C30)アルキル、置換又は非置換(C6~C30)アリール、置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1~C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1~C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ-又はジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ-又はジ-(C6~C30)アリールアミノ、或いは置換又は非置換(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノを表すか;或いはX
24
~X
30
のうちの隣接するものが互いに結合して環を形成することができ;
a、e~i、k、l、o、p、s、u、y、及びzは、それぞれ独立して、1~4の整数を表し;b~d、j、及びmは、それぞれ独立して、1~6の整数を表し;n及びrは、それぞれ独立して、1~3の整数を表し;qは1又は2の整数を表し;tは1~5の整数を表し;a~u、y、及びzは、それぞれ独立して、2以上の整数であり、X
11
~X
33
のそれぞれは同一であるか又は異なり得る]
のいずれか1つによって表される、請求項1に記載の複数のホスト材料。
【請求項4】
Arは、置換又は非置換フェニル、置換又は非置換ナフチル、置換又は非置換ビフェニル、置換又は非置換テルフェニル、置換又は非置換カルバゾリル、置換又は非置換ジベンゾチオフェニル、置換又は非置換ベンゾチオフェニル、置換又は非置換ナフチリジニル、置換又は非置換フルオレニル、置換又は非置換ベンゾフルオレニル、置換又は非置換トリフェニレニル、或いは置換又は非置換ベンゾナフトチオフェニルを表し、前記置換フェニル、前記置換ナフチル、前記置換ビフェニル、前記置換テルフェニル、前記置換フルオレニル、前記置換ベンゾフルオレニルまたは前記置換トリフェニレニルの置換基は重水素及び(C1~C30)アルキルからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の複数のホスト材料。
【請求項5】
前記式2は、下記の式2-1及び2-2:
TIFF
2025102983000030.tif
88
157
[式中、
X、Y、R
1
~R
4
、L
2
及びa’~d’が請求項1に定義された通りであり;
Y
1
~Y
5
、及びY
11
~Y
17
は、それぞれ独立して、N又はCR
15
を表し;
R
15
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1~C30)アルキル、置換又は非置換(C6~C30)アリール、置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1~C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1~C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ-又はジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ-又はジ-(C6~C30)アリールアミノ、或いは置換又は非置換(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノを表すか;或いはR
15
の隣接するものが互いに結合して環を形成することができる]
のいずれか1つにより表される、請求項1に記載の複数のホスト材料。
【請求項6】
HArは、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換ピリジル、置換又は非置換ピリミジニル、置換又は非置換キナゾリニル、置換又は非置換ベンゾキナゾリニル、置換又は非置換キノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキノキサリニル、置換又は非置換キノリル、置換又は非置換ベンゾキノリル、置換又は非置換イソキノリル、置換又は非置換ベンゾイソキノリル、置換又は非置換トリアゾリル、置換又は非置換ピラゾリル、置換又は非置換ナフチリジニル、或いは置換又は非置換ベンゾチエノピリミジニルを表す、請求項1に記載の複数のホスト材料。
【請求項7】
式1によって表される前記化合物は、下記の化合物:
TIFF
2025102983000031.tif
209
157
TIFF
2025102983000032.tif
163
157
からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の複数のホスト材料。
【請求項8】
式2によって表される前記化合物は、下記の化合物:
TIFF
2025102983000033.tif
136
157
TIFF
2025102983000034.tif
236
157
TIFF
2025102983000035.tif
236
157
TIFF
2025102983000036.tif
254
157
TIFF
2025102983000037.tif
91
157
からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の複数のホスト材料。
【請求項9】
アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも1つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、前記発光層の前記少なくとも1つの層は、請求項1に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセンスデバイス。
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本開示は、複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
続きを表示(約 3,900 文字)
【背景技術】
【0002】
1987年に、Eastman KodakのTangらは、発光層及び電荷移動層からなるTPD/Alq3二重層の小分子緑色有機エレクトロルミネセンスデバイス(OLED)を最初に開発した。その後、OLEDに関する研究が急速に行われ、市販されるようになった。現在のところ、OLEDは主に、パネル実装においてすぐれた発光効率を有する燐光物質を使用する。更に、高い発光効率及び/又は長い寿命を有するOLEDがディスプレイの長時間の使用及び高い解像度のために必要とされる。
【0003】
韓国特許出願公開第2017-0022865号明細書には、OLEDの性能を改良するためのベンゾオキサゾール誘導体化合物が開示されている。しかし、OLEDの性能を改善するための材料の開発が依然として必要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本開示の目的は、より高い発光効率及び/又はより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを製造するために適した化合物の特定の組合せを含む複数のホスト材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0005】
上記目的は、第1のホスト材料及び第2のホスト材料を含む複数のホスト材料によって達成され得、第1のホスト材料は以下の式1によって表される化合物を含み、第2のホスト材料は以下の式2によって表される化合物を含むことを本発明者は見出した:
TIFF
2025102983000001.tif
56
157
(式中、
Arは、置換又は非置換(C6~C30)アリール、或いは窒素、酸素、及び硫黄のうちの少なくとも1つを含有する置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
L
1
は、単結合、置換又は非置換(C6~C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
X
1
~X
8
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換又は非置換(C1~C30)アルキル、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルケニル、置換又は非置換(3~7員)ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換(C6~C30)アリール、置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリール、-NR
5
R
6
、又は-SiR
7
R
8
R
9
を表すか;或いは隣接したX
1
~X
8
のうちの隣接したものが互いに結合して環を形成することができ;但し、X
1
及びX
2
、X
2
及びX
3
、X
3
及びX
4
、X
4
及びX
5
、X
5
及びX
6
、X
6
及びX
7
、並びにX
7
及びX
8
のうちの少なくとも一対が互いに結合して環を形成することができ、環が1~5個の単環式環を有し;
R
5
~R
9
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換又は非置換(C1~C30)アルキル、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルケニル、置換又は非置換(3~7員)ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換(C6~C30)アリール、或いは置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリールを表すか;或いはR
5
~R
9
のうちの隣接するものが互いに結合して環を形成することができる);及び
TIFF
2025102983000002.tif
63
157
(式中、
Xは、-N=、-NR
10
-、-O-、又は-S-を表し;
Yは、-N=、-NR
11
-、-O-、又は-S-を表し;但し、Xが-N=を表すとき、Yは、-NR
11
-、-O-、又は-S-を表し、Xが-NR
10
-を表すとき、Yは、-N=、-O-、又は-S-を表し;
HArは、窒素原子を含有する置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
L
2
は、単結合、置換又は非置換(C6~C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
R
1
は、置換又は非置換(C6~C30)アリール、或いは置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
R
2
~R
4
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1~C30)アルキル、置換又は非置換(C6~C30)アリール、置換又は非置換(3~30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3~C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1~C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1~C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6~C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ-又はジ-(C1~C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ-又はジ-(C6~C30)アリールアミノ、或いは置換又は非置換(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノを表すか;或いはR
2
【0006】
発明の有利な効果
ホスト材料として本開示の化合物の特定の組合せを含むことによって、従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比較してより高い発光効率及び/又はより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供すること、及びこれを使用するディスプレイ装置又は証明装置を製造することが可能である。
【発明を実施するための形態】
【0007】
本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
【0008】
本開示における「有機エレクトロルミネセンス材料」という用語は、有機エレクトロルミネセンスデバイスに使用され得、且つ少なくとも1つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセンス材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセンス材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料(ホスト材料及びドーパント材料を含有する)、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
【0009】
本開示における「複数の有機エレクトロルミネセンス材料」という用語は、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の層中に含まれ得る少なくとも2つの化合物の組合せとしての有機エレクトロルミネセンス材料を意味する。これは、有機エレクトロルミネセンスデバイス中に含まれる前(例えば、蒸着前)の材料と、有機エレクトロルミネセンスデバイス中に含まれた後(例えば、蒸着後)の材料との両方を意味することができる。例えば、複数の有機エレクトロルミネセンス材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1つの中に含まれ得る少なくとも2つの化合物の組合せであり得る。少なくとも2つの化合物は、当技術分野において使用される方法によって同じ層又は異なる層中に含まれ得、例えば混合蒸着若しくは共蒸着を行うことができるか又は個別に蒸着を行うことができる。
【0010】
本開示における「複数のホスト材料」という用語は、少なくとも2つのホスト材料の組合せとしての有機エレクトロルミネセンス材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれる前の(例えば、蒸着前の)材料及び有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれた後の(例えば、蒸着後の)材料の両方を意味することができる。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る。複数のホスト材料中に含まれる少なくとも2つの化合物は、ともに1つの発光層中に含まれ得るか、又はそれぞれ異なる発光層中に含まれ得る。少なくとも2つのホスト材料が1つの層中に含まれる場合、例えばそれらの混合蒸着によって1つの層を形成し得るか、又は同時に別々に共蒸着して1つの層を形成し得る。
(【0011】以降は省略されています)
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