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公開番号2025083855
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-02
出願番号2023197491
出願日2023-11-21
発明の名称液晶配向剤及びその製造方法、液晶配向膜、並びに液晶素子
出願人JSR株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類G02F 1/1337 20060101AFI20250526BHJP(光学)
要約【課題】イミド化反応初期におけるゲル化の継続時間を短縮でき、透過率の高い液晶配向膜を形成でき、かつ電気特性に優れた液晶素子を得ることができる液晶配向剤を提供すること。
【解決手段】式(1)で表される化合物の存在下でポリアミック酸をイミド化することにより得られるポリイミドを液晶配向剤に含有させる。式(1)中、R¹及びR²は、互いに独立して、炭素数3～6のアルキル基である。R³は炭素数1～6のアルキル基である。
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特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物の存在下でポリアミック酸をイミド化することにより得られるポリイミドを含有させる、液晶配向剤の製造方法。
TIFF
2025083855000037.tif
21
166
（式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、互いに独立して、炭素数３～６のアルキル基である。Ｒ
３
は炭素数１～６のアルキル基である。）
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
前記ポリアミック酸が、炭素数４～８の単環式又は縮合環式の飽和脂肪族環を有するテトラカルボン酸二無水物に由来する構造単位を含む、請求項１に記載の液晶配向剤の製造方法。
【請求項３】
上記式（１）で表される化合物の１気圧における沸点が１００℃以上２２０℃以下である、請求項１又は２に記載の液晶配向剤の製造方法。
【請求項４】
１０℃以上１００℃未満の温度でポリアミック酸のイミド化を行う、請求項１又は２に記載の液晶配向剤の製造方法。
【請求項５】
酸無水物、酸クロライド類及びカルボジイミド類よりなる群から選択される少なくとも１種の脱水剤と、上記式（１）で表される化合物との存在下でポリアミック酸のイミド化を行う、請求項１又は２に記載の液晶配向剤の製造方法。
【請求項６】
ポリイミドとは異なる重合体を更に含有させる、請求項１又は２に記載の液晶配向剤の製造方法。
【請求項７】
環状エーテル基、環状チオエーテル基、イソシアネート基、保護されたイソシアネート基、メチロール基、保護されたメチロール基、アミノ基、保護されたアミノ基、環状カーボネート基、重合性炭素－炭素結合を有する基、基「－ＣＲ
１０
＝ＣＲ
１１
－Ｒ
１２
－」（ただし、Ｒ
１０
は、アミノ基との反応により脱離する１価の有機基である。Ｒ
１１
は水素原子又はアルキル基である。Ｒ
１２
は電子求引性基である。）、シラノール基、アルコキシシリル基、ヒドロキシアルキルアミド基、保護されたヒドロキシアルキルアミド基、カルボキシ基、保護されたカルボキシ基、及び酸無水物基よりなる群から選択される少なくとも１種の基を合計２個以上有する化合物を更に含有させる、請求項１又は２に記載の液晶配向剤の製造方法。
【請求項８】
下記式（１）で表される化合物の存在下でポリアミック酸がイミド化されてなるポリイミドを含有する、液晶配向剤。
TIFF
2025083855000038.tif
23
166
（式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、互いに独立して、炭素数３～６のアルキル基である。Ｒ
３
は炭素数１～６のアルキル基である。）
【請求項９】
前記ポリイミドは、炭素数４～８の単環式又は縮合環式の飽和脂肪族環を有するテトラカルボン酸誘導体に由来する構造単位を含む、請求項８に記載の液晶配向剤。
【請求項１０】
更に、ポリイミドとは異なる重合体を含有する、請求項８に記載の液晶配向剤。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶配向剤及びその製造方法、液晶配向膜、並びに液晶素子に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶素子は、液晶層中の液晶分子を一定の方向に配向させる機能を有する液晶配向膜を備えている。液晶配向膜は一般に、重合体成分が有機溶媒に溶解されてなる液晶配向剤を基板表面に塗布し、好ましくは加熱することによって基板上に形成される。
【０００３】
近年、大画面で高精細な液晶テレビが主体となり、またスマートフォンやタブレットＰＣ等といった小型の表示端末の普及が進み、液晶素子に対する高品質化の要求は従来よりも高まっている。液晶素子の性能（例えば、電圧保持率や膜透過率）は、液晶素子中の不純物の影響を受けやすい。特に、液晶分子と接する液晶配向膜中に不純物が存在している場合、不純物が液晶中に溶出し、液晶素子の性能低下を招くおそれがある。したがって、液晶素子の高品質化には、液晶配向膜中の不純物をいかに低減するかが重要である。
【０００４】
ポリイミドは、耐熱性や機械的特性、電気特性、耐酸化性、耐加水分解性に優れることから、液晶配向剤の重合体成分として従来より使用されている。液晶配向剤に配合されるポリイミドの製造方法としては、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との重縮合により得られるポリアミック酸をイミド化触媒の存在下でイミド化する方法が一般に知られている。イミド化触媒としては、従来、ピリジンやイソキノリン等のアミン系塩基が使用されている。また、イミド化触媒としてＮ－メチルピペリジンを用いることで、高いイミド化率を達成するとともに、ポリイミドフィルムの非着色性や低吸水性等を改善することが提案されている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０１０－３７４０１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ポリイミドの合成に際し、イミド化触媒としてピリジンを用いた場合、イミド化反応初期に反応溶液がゲル化しやすいといった問題がある。ゲル化を解消するには、反応温度を高くする、溶媒を追加する、反応時間を長くするといった方法が考えられる。しかしながら、これらの方法を適用することによって高コスト化を招いたり、プロセス負荷が大きくなったりすることが懸念される。
【０００７】
イミド化触媒としてＮ－メチルピペリジンを用いた場合、イミド化反応初期においてゲル化の継続を短縮でき、プロセス負荷を低減することが可能である。その一方で、Ｎ－メチルピペリジンの存在下でイミド化を行った場合には、Ｎ－メチルピペリジンを反応溶液から十分に除去できず、イミド化後の重合体が着色しやすいという問題がある。特に、液晶配向剤用途では、膜中に不純物が混入することによって、液晶素子の電圧保持率が低下したり、パネルの透過率が低下したりするといった性能低下を招くことが懸念される。
【０００８】
本発明は上記課題に鑑みなされたものであり、イミド化反応初期におけるゲル化の継続時間を短縮でき、透過率の高い液晶配向膜を形成でき、かつ電気特性に優れた液晶素子を得ることができる液晶配向剤を提供することを主たる目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明によれば、以下の手段が提供される。
〔１〕下記式（１）で表される化合物の存在下でポリアミック酸をイミド化することにより得られるポリイミドを含有させる、液晶配向剤の製造方法。
TIFF
2025083855000001.tif
23
166
（式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、互いに独立して、炭素数３～６のアルキル基である。Ｒ
３
は炭素数１～６のアルキル基である。）
【００１０】
〔２〕上記式（１）で表される化合物の存在下でポリアミック酸がイミド化されてなるポリイミドを含有する、液晶配向剤。
〔３〕上記〔２〕の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
〔４〕上記〔３〕の液晶配向膜を備える液晶素子。
〔５〕テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させてポリアミック酸を得る第１工程と、前記第１工程により得られたポリアミック酸をイミド化する第２工程と、
を含み、前記テトラカルボン酸二無水物は、炭素数４～８の単環式又は縮合環式の飽和脂肪族環を有するテトラカルボン酸二無水物を含み、前記第２工程では、上記式（１）で表される化合物の存在下でポリアミック酸をイミド化する、ポリイミドの製造方法。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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