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公開番号2024167076
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-29
出願番号2024080690
出願日2024-05-17
発明の名称有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
出願人ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション
代理人個人,個人
主分類H10K 50/12 20230101AFI20241122BHJP()
要約【課題】アノード;カソード;及びアノードとカソードとの間に配置された発光層を有する有機発光デバイス(OLED)を提供する。
【解決手段】発光層が、式I
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024167076000179.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">58</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">161</com:WidthMeasure> </com:Image>
の第1の化合物と特定の式で表される第2の化合物とを含む、有機発光デバイス(OLED)。OLEDでは、第2の化合物のLUMOエネルギーは、-2.33eV以下であり、少なくとも1つのRD置換基は、水素ではない。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項1】
アノードと;
カソードと;
アノードとカソードとの間に配置された発光層と;
を含む有機発光デバイス(OLED)であって、
前記発光層は、第1の化合物及び第2の化合物を含み;
前記第1の化合物は、式Iの構造:
TIFF
2024167076000153.tif
57
161
を有し、
式中、
部分A、部分B、部分C及び部分Dの各々は、独立して単環式環又は多環式縮合環系であり、単環式環又は多環式縮合環系の各環は、独立して5員又は6員の、炭素環又は複素環であり;


~X

の各々は、独立してC又はNであり;


、K

、及びK

の各々は、独立して直接結合、O、S、N(R
α
)、P(R
α
)、B(R
α
)、C(R
α
)(R
β
)及びSi(R
α
)(R
β
)からなる群から選択され;
m及びnは、それぞれ独立して0又は1であり;
m+n=1又は2であり;
前記第2の化合物は、式IIの構造:
TIFF
2024167076000154.tif
61
161
を有し;
式中、


~Z
11
の各々は、独立してC又はNであり;
x及びyは、それぞれ独立して0又は1であり;
前記第2の化合物のLUMOエネルギーは-2.33eV以下であり;
式中、


、L

、L

、L

、L

、及びL

の各々は、独立して、直接結合、又はBR、BRR’、NR、PR、P(O)R、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NR’、C=CR’’R’’’、S=O、SO

、CR、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからなる群から選択されるリンカーであり、


、R

、R

、R

、R

、R

、及びR

続きを表示(約 6,700 文字)【請求項2】
部分A、部分B、部分C、及び部分Dの各々が、独立してベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、イミダゾール誘導カルベン、ピラゾール、ピロール、オキサゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、トリアゾール、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、ベンゾフラン、アザ-ベンゾフラン、ベンゾオキサゾール、アザ-ベンゾオキサゾール、ベンゾチオフェン、アザ-ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、アザ-ベンゾチアゾール、ベンゾセレノフェン、アザ-ベンゾセレノフェン、インデン、アザ-インデン、インドール、アザ-インドール、ベンズイミダゾール、アザ-ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾール誘導カルベン、アザ-ベンズイミダゾール誘導カルベン、カルバゾール、アザ-カルバゾール、ジベンゾフラン、アザ-ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザ-ジベンゾチオフェン、キノキサリン、フタラジン、フェナントレン、アザ-フェナントレン、アントラセン、アザ-アントラセン、フェナントリジン、フルオレン、及びアザ-フルオレンからなる群から選択される、請求項1に記載のOLED。
【請求項3】
少なくとも1つのR

が、
TIFF
2024167076000155.tif
34
169
TIFF
2024167076000156.tif
227
169
TIFF
2024167076000157.tif
132
169
からなる群から選択される構造を有し、
式中、
各Y
aa
及びY
bb
は、独立して、直接結合、BR、BRR’、NR、PR、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NR、C=CRR’、S=O、SO

、CR、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからなる群から選択され;


、Q

、Q

、Q

、及びQ

の各々は、独立して、単置換から最大許容置換まで、又は無置換を表し;
各R、R’、Q

、Q

、Q

、Q

、Q

、Q
A1
、Q
B1
、Q
C1
、Q
D1
、及びQ
E1
は、独立して、水素であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;且つ
任意の2つの置換基を結合又は縮合して環を形成することができる、
請求項1に記載のOLED。
【請求項4】
前記第1の化合物が、
TIFF
2024167076000158.tif
59
169
TIFF
2024167076000159.tif
235
169
TIFF
2024167076000160.tif
248
163
TIFF
2024167076000161.tif
205
169
TIFF
2024167076000162.tif
237
169
TIFF
2024167076000163.tif
227
169
TIFF
2024167076000164.tif
214
169
からなる群から選択される構造を有し、
式中、


~X

の各々は、独立してC又はNであり;
Kは、直接結合、O、S、N(R
α
)、P(R
α
)、B(R
α
)、C(R
α
)(R
β
)、及びSi(R
α
)(R
β
)からなる群から選択され;
Lは、直接結合、又はBR、BRR’、NR、PR、P(O)R、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NR’、C=CR’’R’’’、S=O、SO

、CR、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからなる群から選択されるリンカーであり;


及びY

の各々は、独立してBR、BRR’、NR、PR、P(O)R、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NR’、C=CR’’R’’’、S=O、SO

、CR、CRR’、SiRR’、GeRR’からなる群から選択され;

AA
、R
BB
、R
CC
、及びR
DD
の各々は、独立して単置換から最大許容置換まで、又は無置換を表し;
各R、R’、R’’、R’’’、R
α
、R
β
、R

、R

、R
A1
、R
D1
、R
G1
、R
G2
、R
G3
、R
G4
、R
G5
、R
G6
、R
G7
、R
G8
、R
AA
、R
BB
、R
CC
、及びR
DD
は、独立して、水素であるか、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;且つ
任意の2つの置換基を結合又は縮合して環を形成することができる、請求項1に記載のOLED。
【請求項5】
前記第1の化合物が、
TIFF
2024167076000165.tif
159
169
TIFF
2024167076000166.tif
244
169
TIFF
2024167076000167.tif
243
169
TIFF
2024167076000168.tif
216
169
TIFF
2024167076000169.tif
247
169
TIFF
2024167076000170.tif
64
169
からなる群から選択される構造を有し、
式中、
Kは、直接結合、O、S、N(R
α
)、P(R
α
)、B(R
α
)、C(R
α
)(R
β
)、及びSi(R
α
)(R
β
)からなる群から選択され;
Lは、直接結合、又はBR、BRR’、NR、PR、P(O)R、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NR’、C=CR’’R’’’、S=O、SO

、CR、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからなる群から選択されるリンカーであり;


及びY

の各々は、独立してBR、BRR’、NR、PR、P(O)R、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NR’、C=CR’’R’’’、S=O、SO

、CR、CRR’、SiRR’、GeRR’からなる群から選択され;

AA
、R
BB
、R
CC
、及びR
DD
の各々は、独立して単置換から最大許容置換まで、又は無置換を表し;
各R、R’、R’’、R’’’、R
α
、R
β
、R

、R

、R
A1
、R
D1
、R
G1
、R
G2
、R
G3
、R
G4
、R
G5
、R
G6
、R
G7
、R
G8
、R
AA
、R
BB
、R
CC
、及びR
DD
は、独立して、水素であるか、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;且つ
任意の2つの置換基を結合又は縮合して環を形成することができる、
請求項1に記載のOLED。
【請求項6】
前記第1の化合物が、
TIFF
2024167076000171.tif
78
169
TIFF
2024167076000172.tif
219
169
TIFF
2024167076000173.tif
249
169
TIFF
2024167076000174.tif
248
161
TIFF
2024167076000175.tif
60
169
からなる群から選択される構造を有する、請求項1に記載のOLED。
【請求項7】
前記第2の化合物が、ホストであり;且つ/又は
前記第2の化合物が、E-ホストである、請求項1に記載のOLED。
【請求項8】


~Z
11
の各々がCであり;且つ/又はL

が、O、S、及びSeからなる群から選択され;且つ/又は


が、O、S、及びSeからなる群から選択され;且つ/又は
x+y=2であり;且つ/又は
少なくとも1つのR

、R

、又はR

が、アリール、ヘテロアリール、シリル、アミノ、それらの組合せ、及びそれらの部分的及び完全に重水素化されたバリアントからなる群から選択される部分を含み;且つ/又は
式IIのR

、R

、又はR

の少なくとも1つは、0.04以上の球形度を有し;且つ/又は


、R

又はR

の少なくとも1つが、以下の構造:
TIFF
2024167076000176.tif
107
169
TIFF
2024167076000177.tif
201
169
(式中、Z

~Z
202
は、それぞれ独立してC又はNであり;
各Y
A1
は、BR、BRR’、NR、PR、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NR、C=CRR’、S=O、SO

、CR、CRR’、SiRR’、及びGeRR’からなる群から選択され;
各R

は、独立して単置換から最大許容置換まで、又は無置換を表し;
各R、R’、及びR

は、独立して、水素であるか、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ボリル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ゲルミル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;且つ
任意の2つのR

は、結合又は縮合して環を形成することができる)、から選択される、
請求項1に記載のOLED。
【請求項9】
前記第2の化合物が、
TIFF
2024167076000178.tif
173
169
からなる群から選択され、
式中、

30
、Z
31
、及びZ
32
の各々は、独立してC又はNであり;
各Y

は、独立してBR、BRR’、NR、PR、P(O)R、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NR’、C=CRR、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、及びGeRR’からなる群から選択され;

EE
、R
FF
、R
GG
、R
JJ
、R
KK
、及びR
LL
の各々は、独立して単置換から最大置換まで、又は無置換を表し;
R、R’、R
EE
、R
FF
、R
GG
、R
JJ
、R
KK
、及びR
LL
の各々は、独立して、水素であるか、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、ゲルミル、セレニル、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基であり;且つ
任意の2つの隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成することができる、
請求項1に記載のOLED。
【請求項10】
請求項1に記載のOLEDを含む消費者製品。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
関連出願への相互参照
本出願は、35U.S.C.§119(e)に基づき、2023年5月19日に出願された米国仮出願第63/503,367号及び2023年8月14日に出願された米国仮出願第63/519,322号に対する優先権を主張する。両出願の全内容は、参照により本明細書に援用される。
続きを表示(約 2,300 文字)【0002】
本開示は、一般的に、新規なデバイスアーキテクチャ及びこれらの新規なアーキテクチャを有するOLEDデバイス、並びにそれらの使用に関する。
【背景技術】
【0003】
有機材料を利用する光電子デバイスは、各種理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード/デバイス(OLED)、有機光トランジスタ、有機光電池、及び有機光検出器を含む。OLEDについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。
【0004】
OLEDはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。OLEDは、フラットパネルディスプレイ、照明、及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。
【0005】
リン光発光性分子の1つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和(saturated)」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。あるいは、OLEDは、白色光を発光するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、OLEDでも用いることができる。白色OLEDは、単層の発光層(EML)デバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のCIE座標を用いて測定することができる。
【0006】
概要
アノード;カソード;及びアノードとカソードとの間に配置された発光層を含む有機発光デバイス(OLED)が提供される。発光層は、第1の化合物及び第2の化合物を含む。第1の化合物は、式Iの構造
TIFF
2024167076000002.tif
51
161
を有し、第2の化合物は、式IIの構造
TIFF
2024167076000003.tif
58
161
を有する。式I及び式IIにおいて、
部分A、部分B、部分C及び部分Dの各々は、独立して単環式環又は多環式縮合環系であり、単環式環又は多環式縮合環系の各環は、独立して5員又は6員の、炭素環又は複素環であり;


~X

の各々は、独立してC又はNであり;


、K

及びK

の各々は、独立して直接結合、O、S、N(R
α
)、P(R
α
)、B(R
α
)、C(R
α
)(R
β
)及びSi(R
α
)(R
β
)からなる群から選択され;
m及びnは、それぞれ独立して0又は1であり;且つ
m+n=1又は2であり;


~Z
11
の各々は、独立してC又はNであり;
x及びyは、それぞれ独立して0又は1であり;
ここで、第2の化合物のLUMOエネルギーは-2.33eV以下であり;


、L

、L

、L

、L

、及びL

の各々は、独立して、直接結合、又はBR、BRR’、NR、PR、P(O)R、O、S、Se、C=O、C=S、C=Se、C=NR’、C=CR’’R’’’、S=O、SO

、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組合せからなる群から選択されるリンカーであり、


、R

、R

、R

、R

、R

、及びR

の各々は、独立して単置換から最大許容置換まで、又は無置換を表し;

α
、R
β
、R、R’、R’’、R’’’、R

、R

、R

、R

、R

【0007】
本明細書に記載のOLEDを含む消費者製品も提供される。
【図面の簡単な説明】
【0008】
図1は、有機発光デバイスを示す。
【0009】
図2は、別の電子輸送層を有さない、反転された有機発光デバイスを示す。
【0010】
図3は、異なる垂直双極子比(VDR)値を有する発光体についての角度の関数としてモデル化P偏光光ルミネセンスのグラフを示す。
(【0011】以降は省略されています)

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