特許ウォッチ

公開番号2025129578
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-05
出願番号2024026304
出願日2024-02-26
発明の名称紫外線硬化型シリコーン組成物
出願人信越化学工業株式会社
代理人弁理士法人牛木国際特許事務所
主分類C08F 290/06 20060101AFI20250829BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】高硬度及び高強度のシリコーン硬化物となる紫外線硬化型シリコーン組成物であって、各成分が相溶し、濁り及び分離が生じない紫外線硬化型シリコーン組成物の提供。
【解決手段】(A)分子内に(メタ)アクリル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)下記式(1)又は(2)で示される、窒素原子に結合したビニル基を有するラクタム化合物もしくは環状ウレタン化合物、
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025129578000019.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">50</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">132</com:WidthMeasure> </com:Image>
(式中、R¹及びR²は、H、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す)及び
(C)光重合開始剤:有効量
を含有する紫外線硬化型シリコーン組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
（Ａ）分子内に（メタ）アクリル基を有するオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）下記式（１）又は（２）で示される、窒素原子に結合したビニル基を有するラクタム化合物もしくは環状ウレタン化合物、
TIFF
2025129578000018.tif
50
132
（式（１）及び（２）中、Ｒ
1
及びＲ
2
は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１～２０の置換もしくは非置換のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表すか、Ｒ
1
及びＲ
2
の２以上が結合して環を形成していてもよく、ｎは、２～１０を満たす整数である。）
及び
（Ｃ）光重合開始剤：有効量
を含有する、紫外線硬化型シリコーン組成物。
続きを表示（約 200 文字）【請求項２】
さらに、（Ｄ）成分としてシロキサン骨格を有さない（メタ）アクリレート化合物を含有する請求項１に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物に対して、紫外線を照射することで得られる５００μｍの厚みの硬化物において、８００ｎｍ光の光透過率が９５％以上となる、請求項１又は２に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は紫外線硬化型のシリコーン組成物に関し、アクリル変性シリコーン及びＮ－ビニル基含有ラクタム又は環状ウレタン化合物を含むシリコーン組成物が紫外線の照射を受けることでラジカル重合して硬化する、紫外線硬化型の透明シリコーン組成物に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
紫外線硬化型のシリコーン材料は、接着剤、コーティング剤、シール剤、レンズ材料など広く使用されている。紫外線硬化型のシリコーン材料を硬化する際に使用するエネルギーは加熱硬化型シリコーン材料と比べて少量で済むため、紫外線硬化型のシリコーン材料は環境に配慮されており、紫外線照射にかかる時間も短いため量産性に優れており、近年ますます注目されている。
【０００３】
シリコーン硬化物の硬さや強度を向上させるために、無機フィラーを添加する手法が知られているが、紫外線を透過させるという点から紫外線硬化型シリコーンにこの手法を適用するのは、限りがあった。このためベースポリマーとなる（メタ）アクリル変性シリコーンに対して（メタ）アクリレート化合物を添加し、補強剤として用いる手法が採られることがある。一例として、特許文献１では、紫外線硬化及び縮合硬化が可能なシロキサンポリマーにアクリルモノマーを添加し、硬化物物性の向上を図っている。
【０００４】
一方、ラジカル重合性モノマーとしてＮ－ビニルアミド化合物が有用であることが知られている。特許文献２では、３Ｄ印刷用の光硬化性組成物に関し、Ｎ－ビニルオキサゾリジノン骨格を有する化合物を、ポリエステルアクリレートなどのアクリルオリゴマーと混合して使用することによって、組成物に強い希釈効果をもたらしつつ、硬化物に高い剛性及び靭性を与えることが報告されている。これは、電子的な理由からアクリル基とＮ－ビニルは共重合しやすいことが知られており、それによって得られた効果であると考えられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特表２０２３－５２１２６１号公報
特表２０２２－５０２５５７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、シリコーンは、アミドを含めた極性溶媒と分離しやすいため、Ｎ－ビニルアミド化合物をシリコーン組成物中に適用できるとは限らず、これを使用した際の知見については乏しかった。
したがって、本発明は、高硬度及び高強度のシリコーン硬化物となる紫外線硬化型シリコーン組成物であって、各成分が相溶し、濁り及び分離が生じない紫外線硬化型シリコーン組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記組成物が上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、以下の紫外線硬化型シリコーン組成物を提供するものである。
［１］
（Ａ）分子内に（メタ）アクリル基を有するオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）下記式（１）又は（２）で示される、窒素原子に結合したビニル基を有するラクタム化合物もしくは環状ウレタン化合物、
TIFF
2025129578000001.tif
50
132
（式（１）及び（２）中、Ｒ
1
及びＲ
2
は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１～２０の置換もしくは非置換のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表すか、Ｒ
1
及びＲ
2
の２以上が結合して環を形成していてもよく、ｎは、２～１０を満たす整数である。）
及び
（Ｃ）光重合開始剤：有効量
を含有する紫外線硬化型シリコーン組成物。
［２］
さらに、（Ｄ）成分としてシロキサン骨格を有さない（メタ）アクリレート化合物を含有する［１］に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
［３］
［１］又は［２］に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物に対して、紫外線を照射することで得られる５００μｍの厚みの硬化物において、８００ｎｍ光の光透過率が９５％以上となる、［１］又は［２］に記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のシリコーン組成物は、（メタ）アクリル変性シロキサンポリマー及びＮ－ビニルアミド化合物がラジカル反応することで、比較的高硬度及び高強度のシリコーン硬化物が得られ、各成分は相溶し、濁り及び分離が生じず、透明である。したがって、本発明のシリコーン組成物は、紫外線硬化型のシリコーン接着剤、コーティング剤、シール剤、レンズ材料、モールド材料、ナノインプリント材料などに応用できると考えられる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明について詳しく説明する。
【００１０】
（Ａ）成分
（Ａ）成分は、分子内に（メタ）アクリル基を有するオルガノポリシロキサンである。（Ａ）成分は、少なくとも後述する（Ｃ）成分の光重合開始剤と混和し、紫外線を照射することで（メタ）アクリル基のラジカル重合が進行し、速やかにシリコーン硬化物となる、ラジカル反応性基を有するオルガノポリシロキサンであり、好ましくは下記（ｉ）～（ｉｉｉ）のオルガノポリシロキサンが例示される。また（Ａ）成分は、１００ｇ中の（メタ）アクリル基量が０．００１～０．７ｍｏｌであることが好ましい。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許