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公開番号2025107182
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-17
出願番号2025064258,2022520487
出願日2025-04-09,2020-09-25
発明の名称シュードセルコスポラ(Pseudocercospora)属の植物病原性微生物によるバナナ植物の被害を防除するか又は防止する方法
出願人シンジェンタクロッププロテクションアクチェンゲゼルシャフト
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類A01N 43/40 20060101AFI20250710BHJP(農業;林業;畜産;狩猟;捕獲;漁業)
要約【課題】シュードセルコスポラ(Pseudocercospora)属の植物病原性微生物(特にシュードセルコスポラ・フィジエンシス(Pseudocercospora fijiensis))によるバナナ植物の被害を防除するか又は防止する方法等を提供すること。
【解決手段】本発明は、シュードセルコスポラ(Pseudocercospora)属の植物病原性微生物(特にシュードセルコスポラ・フィジエンシス(Pseudocercospora fijiensis))によるバナナ植物の被害を防除するか又は防止する方法であって、式(I)
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025107182000015.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">30</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">160</com:WidthMeasure> </com:Image> (式中、R1、R2、R3、R4、R5、Y、A、Bは、本願で定義された通りである)に係る化合物をバナナ植物の作物、その場所、又はその繁殖材料に施用することを含む方法に関する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
シュードセルコスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属の植物病原性微生物によるバナナ植物の被害を防除するか又は防止する方法であって、バナナ植物の作物、その場所又はその繁殖材料に、式（Ｉ）
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2025107182000010.jpg
54
160
（式中、
Ｙは、Ｏ、Ｃ＝Ｏ又はＣＲ１２Ｒ１３であり、
Ａは、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される１～３つのヘテロ原子を含有する５員若しくは６員芳香族複素環又はフェニル環であり、前記芳香族複素環又は前記フェニルは、１つ以上のＲ６によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～４－アルキル又はＣ１～Ｃ４－ハロアルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキルであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ又はＣ１～Ｃ４－ハロアルキルであり、
Ｒ５は、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Ｂは、１つ以上のＲ８によって置換されるフェニルであり、
Ｒ８は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基－Ｌ－Ｒ９であり、ここで、各Ｌは、互いに独立して、結合、－Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７ＣＯ－、－ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｎ－、－Ｓ（Ｏ）ｎ－、－Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ７－、－ＣＯＯ－又はＣＯＮＲ７－であり、
ｎは、０、１又は２であり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル若しくはＣ１～Ｃ４－ハロアルキルで置換され、
Ｒ９は、互いに独立して、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるＣ１～Ｃ６－アルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるＣ３～Ｃ６－シクロアルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるＣ６～Ｃ１４－ビシクロアルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるＣ２～Ｃ６－アルケニル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるＣ２～Ｃ６－アルキニル、非置換であるか若しくはＲ１０によって置換されるフェニル又は非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるヘテロアリールであり、
Ｒ１０は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキルチオ、Ｃ３～Ｃ６－アルケニルオキシ又はＣ３～Ｃ６－アルキニルオキシである）
による化合物又はその塩若しくはＮ－オキシドであって、Ｂ及びＡ－ＣＯ－ＮＲ５は、４員環上で互いに対してシスである、化合物又はその塩若しくはＮ－オキシド或いは前記化合物の互変異性体又は立体異性体を施用する工程を含む方法。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
前記植物病原性微生物は、シュードセルコスポラ・フジエンシス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｆｕｊｉｅｎｓｉｓ）である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｙは、Ｏ又はＣＨ２であり、
Ａは、１～２個の窒素原子を含む６員の芳香族複素環であるか、又はフェニル環であり、前記芳香族複素環又は前記フェニル環は、１個又は複数個のＲ６で任意に置換されていてもよく、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ４－ハロアルコキシであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ水素であり、
Ｂは、１個又は複数個のＲ８で置換されたフェニルであり、
Ｒ８は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、及びＣ３～Ｃ６－シクロアルキルから選択される、
請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
Ａは、１～２つの窒素原子を含有し、且つＲ６から選択される１～３つの置換基を有する６員芳香族複素環又はＲ６から選択される１つ若しくは３つの置換基を有するフェニル環である、請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
Ｂは、１～３つの置換基Ｒ８によって置換されるフェニルである、請求項１～４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
Ｂは、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択される１～３つの置換基によって置換されるフェニルであり、
Ａは、フェニル、ピリジル、又はピラジニルであり、これらの環は、互いに独立して、非置換であるか、又はクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ及びトリフルオロメチルから独立して選択される１～３つの置換基によって置換され、
Ｙは、Ｏ又はＣＨ２であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ水素である、
請求項１～５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
Ｙは、ＣＨ２であり、
Ｂは、モノ又はジ－ハロゲン置換フェニルであり、
Ａは、フェニル、ピラジニル及びピリジルから選択され、これらのそれぞれは、ハロゲン及びＣ１～Ｃ４－ハロアルキルから独立して選択される置換基によって一置換又は二置換され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ水素である、請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
前記化合物は、式（Ｉｃ）
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2025107182000011.jpg
39
160
（式中、
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、ハロゲンから選択され、
Ａは、ハロゲン及びＣ
1
～Ｃ
4
－ハロアルキルから独立して選択される１つ又は２つの置換基によって置換されるピリジルである）
の化合物である、請求項１～７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、クロロ及びフルオロから選択され、
Ａは、１つ又は２つのＣ
1
～Ｃ
4
－ハロアルキル置換基によって置換されるピリド－２－イル又はピリド－３－イルである、
請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
Ａは、
JPEG
2025107182000012.jpg
60
160
から選択され、
Ｒ１３は、Ｃ
1
～Ｃ
4
－ハロアルキルである、請求項１～９のいずれか一項に記載の方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、シュードセルコスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属の植物病原性微生物によるバナナ植物の被害を防除するか又は防止する方法に関する。
続きを表示（約 3,500 文字）【背景技術】
【０００２】
世界的に、バナナ生産における最も重要な疾患の１つは、シュードセルコスポラ・フィジエンシス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）により引き起こされる黒シガトカ病（ＢｌａｃｋＳｉｇａｔｏｋａｄｉｓｅａｓｅ）である。黒シガトカ病は、深刻な落葉を引き起こし、且つ果実の早熟等の収穫後の果実の間接的な品質問題を引き起こす。黒シガトカ病により葉が傷んでいる植物は、果実の収率が最大５０％低下する可能性がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０１６／０６６６４４号
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、シュードセルコスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属の植物病原性微生物（特にシュードセルコスポラ・フィジエンシス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ））によるバナナ植物の被害を防除するか又は防止するためのさらに改善された方法を提供する。したがって、本発明は、シュードセルコスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属の植物病原性微生物（特に、黒シガトカ病を引き起こすシュードセルコスポラ・フィジエンシス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ））による被害を防除するか又は防止するための重要な手段をバナナ農家に提供する。
シクロブチルカルボキサミド化合物及びそれらの調製方法は、国際公開第２０１３／１４３８１１号及び国際公開第２０１５／００３９５１号に開示されている。ここで、驚くべきことに、国際公開第２０１３／１４３８１１号及び／又は国際公開第２０１５／００３９５１号で開示されている特定のシクロブチルカルボキサミド化合物は、シュードセルコスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属の植物病原性微生物（特にシュードセルコスポラ・フィジエンシス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ））によるバナナ植物の被害の防除又は防止で非常に有効であることが分かっている。そのため、この非常に有効な化合物は、シュードセルコスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属の植物病原性微生物（特にシュードセルコスポラ・フィジエンシス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ））によるバナナ植物の被害を防除するか又は防止し、このようにして深刻なバナナ疾患である黒シガトカに対処するための、農家にとって重要な新規の解決策となる。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
したがって、実施形態１として、シュードセルコスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属の植物病原性微生物、特にシュードセルコスポラ・フィジエンシス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）によるバナナ植物の被害を防除するか又は防止するための方法であって、バナナ植物の作物、その場所又はその繁殖材料に、式（Ｉ）
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2025107182000001.jpg
54
160
（式中、
Ｙは、Ｏ、Ｃ＝Ｏ又はＣＲ１２Ｒ１３であり、
Ａは、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立して選択される１～３つのヘテロ原子を含有する５員若しくは６員芳香族複素環又はフェニル環であり、芳香族複素環又はフェニルは、１つ以上のＲ６によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～４－アルキル又はＣ１～Ｃ４－ハロアルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキルであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ又はＣ１～Ｃ４－ハロアルキルであり、
Ｒ５は、水素、メトキシ又はヒドロキシルであり、
Ｂは、１つ以上のＲ８によって置換されるフェニルであり、
Ｒ８は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ又は基－Ｌ－Ｒ９であり、ここで、各Ｌは、互いに独立して、結合、－Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－ＮＲ７－、－ＮＲ７ＣＯ－、－ＮＲ７Ｓ（Ｏ）ｎ－、－Ｓ（Ｏ）ｎ－、－Ｓ（Ｏ）ｎＮＲ７－、－ＣＯＯ－又はＣＯＮＲ７－であり、
ｎは、０、１又は２であり、
Ｒ７は、水素、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、ここで、ベンジル及びフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル若しくはＣ１～Ｃ４－ハロアルキルで置換され、
Ｒ９は、互いに独立して、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるＣ１～Ｃ６－アルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるＣ３～Ｃ６－シクロアルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるＣ６～Ｃ１４－ビシクロアルキル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるＣ２～Ｃ６－アルケニル、非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるＣ２～Ｃ６－アルキニル、非置換であるか若しくはＲ１０によって置換されるフェニル又は非置換であるか若しくは１つ以上のＲ１０によって置換されるヘテロアリールであり、
Ｒ１０は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキルチオ、Ｃ３～Ｃ６－アルケニルオキシ又はＣ３～Ｃ６－アルキニルオキシである）
による化合物又はその塩若しくはＮ－オキシドであり、
Ｂ及びＡ－ＣＯ－ＮＲ５は、４員環上で互いに対してシスである、化合物又はその塩若しくはＮ－オキシド、或いはこれらの化合物の互変異性体又は立体異性体を施用する工程を含む方法が提供される。
【０００６】
実施形態１に記載のより好ましい方法が以下の実施形態に示される。
【０００７】
実施形態２として、
Ｙは、Ｏ又はＣＨ２であり、
Ａは、１～２つの窒素原子を含有する６員芳香族複素環又はフェニル環であり、芳香族複素環又はフェニルは、１つ以上のＲ６によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ６は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル又はＣ１～Ｃ４－ハロアルコキシであり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ水素であり、
Ｂは、１つ以上のＲ８によって置換されるフェニルであり、
Ｒ８は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ及びＣ３～Ｃ６－シクロアルキルから選択される、実施形態１に記載の方法が提供される。
【０００８】
実施形態３として、Ａは、１～２つの窒素原子を含有し、且つＲ６から選択される１～３つの置換基を有する６員芳香族複素環又はＲ６から選択される１つ若しくは３つの置換基を有するフェニル環である、実施形態１又は実施形態２に記載の方法が提供される。
【０００９】
実施形態４として、Ｂは、１～３つの置換基Ｒ８によって置換されるフェニルである、実施形態１～３のいずれか１つに記載の方法が提供される。
【００１０】
実施形態５として、
Ｂは、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから独立して選択される１～３つの置換基によって置換されるフェニルであり、
Ａは、フェニル、ピリジル又はピラジニルであり、それらの環は、互いに独立して、非置換であるか、又はクロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、シアノ及びトリフルオロメチルから独立して選択される１～３つの置換基によって置換され、Ｙは、Ｏ又はＣＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ水素である、実施形態１～４のいずれか１つに記載の方法が提供される。
（【００１１】以降は省略されています）

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