特許ウォッチ

公開番号2025094063
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-24
出願番号2025043012,2023113403
出願日2025-03-18,2017-04-06
発明の名称有機発光材料及びデバイス
出願人ユニバーサルディスプレイコーポレイション
代理人弁理士法人ITOH
主分類H10K 85/30 20230101AFI20250617BHJP()
要約【課題】有機発光ダイオード等のデバイスに利用する発光体としての使用のための化合物を提供する。
【解決手段】下記式で表される配位子Lを含む化合物である。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025094063000239.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">46</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">65</com:WidthMeasure> </com:Image>
(上記式において、R¹、R²、R³、R⁴、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、及びR⁸は、それぞれ独立して、様々な置換基から選択され;任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよい。等々。)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式で表される配位子Ｌを含むことを特徴とするＯＬＥＤ用材料。
TIFF
2025094063000143.tif
46
64
（式中、Ｒ
１
及びＲ
６
は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
Ｒ
２
は、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し；
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、及びＲ
８
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、及びＲ
８
の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく；
Ｒ
３
、Ｒ
４
、及びＲ
５
の少なくとも１つは、水素ではなく；
ａは、０から１０までの整数であり；
（ｉ）ａが０である場合、Ｒ
７
、Ｒ
８
、及び環Ｂに隣接するＲ
２
の少なくとも１つは、水素ではなく、（ｉｉ）ａが１～１０である場合、環Ａに隣接するＲ
２
及び環Ｃに隣接するＲ
６
の少なくとも１つは、水素ではなく；
前記配位子Ｌは、原子量４０超の金属Ｍと配位し；
前記配位子Ｌは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。）
続きを表示（約 3,500 文字）【請求項２】
Ｍが、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ａｕ、及びＣｕからなる群から選択される、若しくはＭが、Ｉｒ、又はＰｔである請求項１に記載のＯＬＥＤ用材料。
【請求項３】
（ｉ）ａが０である場合、Ｒ
７
、Ｒ
８
、及び環Ｂに隣接するＲ
２
の少なくとも１つは、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択され、（ｉｉ）ａが１～１０である場合、環Ａに隣接するＲ
２
及び環Ｃに隣接するＲ
６
の少なくとも１つは、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される請求項１に記載のＯＬＥＤ用材料。
【請求項４】
Ｒ
３
、Ｒ
４
、及びＲ
５
の少なくとも１つが、アルキル、シクロアルキル、フッ素、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される請求項１に記載のＯＬＥＤ用材料。
【請求項５】
（ｉ）ａが０である場合、環Ｂに隣接する少なくとも１つのＲ
２
は、水素ではなく、及びＲ
７
及びＲ
８
の少なくとも１つは、水素ではなく、（ｉｉ）ａが１～１０である場合、環Ａに隣接する少なくとも１つのＲ
２
は、水素ではなく、及び環Ｃに隣接する少なくとも１つのＲ
６
は、水素ではない請求項１に記載のＯＬＥＤ用材料。
【請求項６】
前記配位子Ｌが、下記からなる群から選択される請求項１に記載のＯＬＥＤ用材料。
TIFF
2025094063000144.tif
69
145
【請求項７】
配位子Ｌが、下記構造に基づく以下の表に定義される、Ｌ
Ａ１
～Ｌ
Ａ１４３２
、Ｌ
Ｂ１
～Ｌ
Ｂ１４３２
、Ｌ
Ｃ１
～Ｌ
Ｃ１４３２
、Ｌ
Ｄ１
～Ｌ
Ｄ１４３２
からなる群から選択される請求項１に記載のＯＬＥＤ用材料。
TIFF
2025094063000145.tif
52
118
JPEG
2025094063000146.jpg
70
125
JPEG
2025094063000147.jpg
176
125
JPEG
2025094063000148.jpg
173
124
JPEG
2025094063000149.jpg
177
126
JPEG
2025094063000150.jpg
170
123
JPEG
2025094063000151.jpg
176
125
JPEG
2025094063000152.jpg
171
125
JPEG
2025094063000153.jpg
177
124
JPEG
2025094063000154.jpg
176
125
JPEG
2025094063000155.jpg
172
126
JPEG
2025094063000156.jpg
175
125
JPEG
2025094063000157.jpg
179
126
JPEG
2025094063000158.jpg
171
126
JPEG
2025094063000159.jpg
179
126
JPEG
2025094063000160.jpg
181
129
JPEG
2025094063000161.jpg
177
129
JPEG
2025094063000162.jpg
178
125
JPEG
2025094063000163.jpg
169
125
JPEG
2025094063000164.jpg
177
125
JPEG
2025094063000165.jpg
179
126
JPEG
2025094063000166.jpg
178
126
JPEG
2025094063000167.jpg
177
124
JPEG
2025094063000168.jpg
175
125
JPEG
2025094063000169.jpg
175
125
JPEG
2025094063000170.jpg
172
124
JPEG
2025094063000171.jpg
176
124
JPEG
2025094063000172.jpg
171
125
【請求項８】
前記ＯＬＥＤ用材料が、ＭＬ
ｎ
（Ｌ
Ｂ
）
ｍ－ｎ
の式で表される請求項１に記載のＯＬＥＤ用材料。
（式中、Ｍは、Ｉｒ又はＰｔであり；
Ｌ
Ｂ
は、二座配位子であり；
ＭがＩｒである場合、ｍは３であり、ｎは、１、２、又は３であり；
ＭがＰｔである場合、ｍは２であり、ｎは１又は２である。）
【請求項９】
前記ＯＬＥＤ用材料が、Ｌ
Ｂ
がＬとは異なるＩｒＬ
３
、ＩｒＬ（Ｌ
Ｂ
）
２
、又はＩｒ（Ｌ）
２
（Ｌ
Ｂ
）の式で表される、若しくは前記ＯＬＥＤ用材料が、Ｌ及びＬ
Ｂ
が同じでも異なっていることもできるＰｔ（Ｌ）（Ｌ
Ｂ
）の式で表される請求項８に記載のＯＬＥＤ用材料。
【請求項１０】
ＭがＩｒである場合、ｍは３であり、ｎは１又は２である；若しくはＭがＰｔである場合、ｍは２であり、ｎは１であり；Ｌ
Ｂ
が、下記に示されるＬ
Ｂ１
～Ｌ
Ｂ３００
からなる群から選択される請求項８に記載のＯＬＥＤ用材料。
JPEG
2025094063000216.jpg
129
122
JPEG
2025094063000217.jpg
166
123
JPEG
2025094063000218.jpg
151
123
JPEG
2025094063000219.jpg
178
124
JPEG
2025094063000220.jpg
164
125
JPEG
2025094063000221.jpg
184
124
JPEG
2025094063000222.jpg
156
120
JPEG
2025094063000223.jpg
150
123
JPEG
2025094063000224.jpg
172
125
JPEG
2025094063000225.jpg
164
123
JPEG
2025094063000226.jpg
67
121
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本願は、その開示内容の全体を参照によって援用する、２０１６年４月１１日出願の米国特許出願第６２／３２０，９１５号の非仮出願及び２０１６年７月２９日出願の米国特許出願第６２／３６８，５１８号の非仮出願である。
続きを表示（約 1,900 文字）【０００２】
本発明は、発光体としての使用のための化合物、及び前記化合物を含む有機発光ダイオード等のデバイスに関する。
【背景技術】
【０００３】
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード／デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
【０００４】
ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のＯＬＥＤ材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献１、特許文献２及び特許文献３において記述されている。
【０００５】
リン光性発光分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。若しくは、ＯＬＥＤは、白色光を照射するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、ＯＬＥＤでも用いられることができる。白色ＯＬＥＤは、単一のＥＭＬデバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。
【０００６】
緑色発光分子の一例は、下記の構造：
TIFF
2025094063000002.tif
38
26
を有する、Ｉｒ（ｐｐｙ）
３
と表示されるトリス（２－フェニル）イリジウムである。
【０００７】
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属（ここではＩｒ）への配位結合を直線として描写する。
【０００８】
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、ＯＬＥＤの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
【０００９】
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
【００１０】
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ／又は該媒質から堆積することができるという意味である。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許