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公開番号2025010076
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-20
出願番号2024106528
出願日2024-07-02
発明の名称可塑剤組成物
出願人花王株式会社
代理人弁理士法人大谷特許事務所
主分類C08L 101/04 20060101AFI20250109BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】ハロゲン系樹脂組成物に用いられることで優れた耐熱性を有するハロゲン系樹脂組成物を与える可塑剤組成物を提供すること。
【解決手段】フタル酸ジエステルからなる可塑剤Aと、一般式(II)で表されるイソソルバイドジエステル(b1)を含有する可塑剤Bとを含む、可塑剤組成物。
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(一般式(II)中、R³及びR⁴は、それぞれ互いに異なる炭素数である直鎖又は分岐状アルキル基である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（Ｉ）で表されるフタル酸ジエステルからなる可塑剤Ａと、一般式（II）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ１）を含有する可塑剤Ｂとを含む、可塑剤組成物。
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31
45
（一般式（Ｉ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ互いに同じでも異なっていてもよい、炭素数８以上１４以下の直鎖又は分岐状アルキル基である。）
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44
53
（一般式（II）中、Ｒ
３
及びＲ
４
は、それぞれ互いに異なる炭素数である直鎖又は分岐状アルキル基である。）
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
前記一般式（II）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ１）において、Ｒ
３
及びＲ
４
は、それぞれ炭素数７以上９以下の直鎖又は分岐状アルキル基である、請求項１に記載の可塑剤組成物。
【請求項３】
前記一般式（II）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ１）が、イソソルバイド（オクタン酸／デカン酸）ジエステルである、請求項２に記載の可塑剤組成物。
【請求項４】
前記可塑剤Ｂが、一般式（III）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ２）を更に含有し、
前記可塑剤Ｂ中の前記イソソルバイドジエステル（ｂ１）の含有量が１０質量％以上である、請求項１に記載の可塑剤組成物。
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2025010076000015.jpg
44
53
（一般式（III）中、Ｒ
５
及びＲ
６
は、それぞれ互いに同じ炭素数である直鎖又は分岐状アルキル基である。）
【請求項５】
前記一般式（III）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ２）において、Ｒ
５
及びＲ
６
は、それぞれ炭素数７以上９以下の直鎖又は分岐状アルキル基である、請求項４に記載の可塑剤組成物。
【請求項６】
前記可塑剤Ｂに対する前記可塑剤Ａの質量比（可塑剤Ａ／可塑剤Ｂ）が５／９５以上８５／１５以下である、請求項１に記載の可塑剤組成物。
【請求項７】
請求項１～６のいずれかに記載の可塑剤組成物を含むハロゲン系樹脂組成物。
【請求項８】
一般式（Ｉ）で表されるフタル酸ジエステルからなる可塑剤Ａと、一般式（II）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ１）を含有する可塑剤Ｂとを混合する、可塑剤組成物の製造方法。
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2025010076000016.jpg
31
45
（一般式（Ｉ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ互いに同じ又は異なる炭素数である炭素数８以上１４以下の直鎖又は分岐状アルキル基である。）
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2025010076000017.jpg
44
53
（一般式（II）中、Ｒ
３
及びＲ
４
は、それぞれ互いに異なる炭素数である直鎖又は分岐状アルキル基である。）
【請求項９】
前記可塑剤Ｂが、イソソルバイドと、炭素数の異なる直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸を少なくとも２種含むカルボン酸原料とをエステル化することにより得られる、請求項８に記載の可塑剤組成物の製造方法。
【請求項１０】
前記炭素数の異なる直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸が、炭素数８以上１０以下の直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸である、請求項９に記載の可塑剤組成物の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、可塑剤組成物及びそれを含むハロゲン系樹脂組成物、並びに可塑剤組成物の製造方法に関する。
続きを表示（約 4,200 文字）【背景技術】
【０００２】
塩化ビニル樹脂（ＰＶＣ）等のハロゲン系樹脂は、汎用ポリマーとして様々な分野で使用される重要な樹脂である。例えば、ＰＶＣは、壁紙等の住宅内装品；玩具等の汎用品；シーリング材等の自動車関係材料等の各種用途に用いられる。
ハロゲン系樹脂を用いる場合には、例えば、ハロゲン系樹脂の樹脂粉体に、可塑剤、希釈剤、減粘剤、炭酸カルシウム等のフィラー、顔料、難燃剤、発泡剤、安定剤等が配合されて、ハロゲン系樹脂組成物が調製される。
【０００３】
しかし、ハロゲン系樹脂組成物の加工性を改善するために配合される可塑剤は、高温に晒されることでハロゲン系樹脂組成物の表面から揮発し、ハロゲン系樹脂組成物が硬化することにより割れ等が生じるという、耐熱性の問題を有する。
【０００４】
特許文献１には、組成物であって、（Ａ）と（Ｂ）の総重量に対して：少なくとも１種の１，４：３，６－ジアンヒドロヘキシトールエステル（Ａ）であって、前記エステル（Ａ）のモル質量が２５５～３４５ｇ．ｍｏｌ
－１
の範囲であり、イソソルビド、イソマンニド並びにイソイジドのモノエステルおよびジエステルから選択されるエステル（Ａ）を０．１重量％～９９重量％と、少なくとも１種の化合物（Ｂ）であって、前記化合物（Ｂ）の前記モル質量が３４５ｇ．ｍｏｌ
－１
より大きく、以下イソソルビド、イソマンニド並びにイソイジドのモノエステルおよびジエステルから選択される１，４：３，６－ジアンヒドロヘキシトールエステル、１～２４個の炭素原子を含んでなる基、好ましくは６～１２個の炭素原子を含んでなる基である１，４：３，６－ジアンヒドロヘキシトールエステル基；シクロヘキサンポリカルボン酸のエステル；フタル酸のエステル；グリセロールエステルから選択される化合物（Ｂ）を１％～９９．９重量％とを含んでなる組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特表２０１５－５１６００９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１に記載の組成物は、速い可塑化速度を有するものの、依然として耐熱性に問題があった。
本発明は、ハロゲン系樹脂組成物に用いられることで、優れた耐熱性を有するハロゲン系樹脂組成物を与える可塑剤組成物に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、特定の鎖長を有するアルコール由来の構造を有するフタル酸ジエステルからなる可塑剤Ａと、特定の鎖長を有するカルボン酸由来の構造を有するイソソルバイドジエステルを含有する可塑剤Ｂとを含む可塑剤組成物が、上記課題を解決できることを見出した。
すなわち、本発明は、以下の〔１〕～〔１４〕に関する。
〔１〕一般式（Ｉ）で表されるフタル酸ジエステルからなる可塑剤Ａと、一般式（II）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ１）を含有する可塑剤Ｂとを含む、可塑剤組成物。
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2025010076000001.jpg
31
46
（一般式（Ｉ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ互いに同じでも異なっていてもよい、炭素数８以上１４以下の直鎖又は分岐状アルキル基である。）
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2025010076000002.jpg
44
53
（一般式（II）中、Ｒ
３
及びＲ
４
は、それぞれ互いに異なる炭素数である直鎖又は分岐状アルキル基である。）
〔２〕前記一般式（II）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ１）において、Ｒ
３
及びＲ
４
は、それぞれ炭素数７以上９以下の直鎖又は分岐状アルキル基である、〔１〕に記載の可塑剤組成物。
〔３〕前記一般式（II）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ１）が、イソソルバイド（オクタン酸／デカン酸）ジエステルである、〔１〕又は〔２〕に記載の可塑剤組成物。
〔４〕
前記可塑剤Ｂが、一般式（III）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ２）を更に含有し、
前記可塑剤Ｂ中の前記イソソルバイドジエステル（ｂ１）の含有量が１０質量％以上である、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の可塑剤組成物。
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44
53
（一般式（III）中、Ｒ
５
及びＲ
６
は、それぞれ互いに同じ炭素数である直鎖又は分岐状アルキル基である。）
〔５〕前記一般式（III）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ２）において、Ｒ
５
及びＲ
６
は、それぞれ炭素数７以上９以下の直鎖又は分岐状アルキル基である、〔４〕に記載の可塑剤組成物。
〔６〕前記可塑剤Ｂに対する前記可塑剤Ａの質量比（可塑剤Ａ／可塑剤Ｂ）が５／９５以上８５／１５以下である、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の可塑剤組成物。
〔７〕〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の可塑剤組成物を含むハロゲン系樹脂組成物。
〔８〕一般式（Ｉ）で表されるフタル酸ジエステルからなる可塑剤Ａと、一般式（II）で表されるイソソルバイドジエステル（ｂ１）を含有する可塑剤Ｂとを混合する、可塑剤組成物の製造方法。
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31
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（一般式（Ｉ）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ互いに同じ又は異なる炭素数である炭素数８以上１４以下の直鎖又は分岐状アルキル基である。）
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44
53
（一般式（II）中、Ｒ
３
及びＲ
４
は、それぞれ互いに異なる炭素数である直鎖又は分岐状アルキル基である。）
〔９〕前記可塑剤Ｂが、イソソルバイドと、炭素数の異なる直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸を少なくとも２種含むカルボン酸原料とをエステル化することにより得られる、〔８〕に記載の可塑剤組成物の製造方法。
〔１０〕前記炭素数の異なる直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸が、炭素数８以上１０以下の直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸である、〔９〕に記載の可塑剤組成物の製造方法。
〔１１〕
前記炭素数８以上１０以下の直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸がオクタン酸及びデカン酸である〔１０〕に記載の可塑剤組成物の製造方法。
〔１２〕前記カルボン酸原料中の炭素数１０の直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸に対する炭素数８の直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸のモル比（炭素数８のカルボン酸／炭素数１０のカルボン酸）が５／９５以上９２／８以下である、〔１０〕又は〔１１〕に記載の可塑剤組成物の製造方法。
〔１３〕前記可塑剤Ａが、フタル酸原料と、炭素数８以上１４以下の直鎖又は分岐状脂肪族アルコールを含むアルコール原料とをエステル化することにより得られる、〔８〕～〔１２〕のいずれかに記載の可塑剤組成物の製造方法。
〔１４〕前記アルコール原料中の分岐状脂肪族アルコールに対する直鎖脂肪族アルコールのモル比（直鎖脂肪族アルコール／分岐状脂肪族アルコール）が７０／３０以上１００／０以下である、〔１３〕に記載の可塑剤組成物の製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、ハロゲン系樹脂組成物に用いられることで、優れた耐熱性を有するハロゲン系樹脂組成物を与える可塑剤組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
［可塑剤組成物］
本発明の可塑剤組成物は、特定炭素数の直鎖又は分岐状脂肪族アルコールから選ばれる少なくとも１種のアルコール由来の構造を有するフタル酸ジエステルからなる可塑剤Ａと、異なる炭素数の直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸由来の構造を有するイソソルバイドジエステルを含有する可塑剤Ｂと、を含む可塑剤組成物である。
【００１０】
本発明の可塑剤組成物は、ハロゲン系樹脂組成物の耐熱性において優れた効果を発揮する。このような効果を奏する理由は定かではないが、次のように考えられる。
本発明の可塑剤組成物は、炭素数８～１４の直鎖又は分岐状脂肪族アルコールから選ばれる少なくとも１種のアルコール由来の構造を有するフタル酸ジエステルからなる可塑剤Ａと、それぞれ異なる２つの炭素数の直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸由来の構造を有するイソソルバイドジエステルを含有する可塑剤Ｂと、を含む。可塑剤Ａが炭素数８～１４の直鎖又は分岐状脂肪族アルコールから選ばれる少なくとも１種のアルコール由来の構造を有するフタル酸ジエステルからなり、可塑剤Ｂがそれぞれ異なる２つの炭素数の直鎖又は分岐状脂肪族カルボン酸由来の構造を有するイソソルバイドジエステルを含有することにより、該フタル酸ジエステルと該イソソルバイドジエステルとの間に、該フタル酸ジエステルとそれぞれ同じ２つのカルボン酸由来の構造を有するイソソルバイドジエステルとの間の相互作用よりも、強い相互作用が生じると考えられる。
そのため、該イソソルバイドジエステルと共に該フタル酸ジエステルがハロゲン系樹脂組成物に均一に拡散するため、ハロゲン系樹脂組成物からの本発明の可塑剤組成物のブリードが抑制され、更に本発明の可塑剤組成物のハロゲン系樹脂組成物からの揮発が抑制されることで、ハロゲン系樹脂組成物が高い耐熱性を有すると考えられる。
（【００１１】以降は省略されています）

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