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公開番号2024178366
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-24
出願番号2024165628,2022531820
出願日2024-09-24,2021-06-15
発明の名称有機発光デバイス
出願人国立大学法人大阪大学
代理人弁理士法人 HARAKENZO WORLD PATENT & TRADEMARK
主分類H10K 50/11 20230101AFI20241217BHJP()
要約【課題】ディスプレイ用の発光材料として好適に利用することができる有機化合物、及び、そのような有機化合物を含む有機発光デバイスを提供する。
【解決手段】ドーパント化合物とホスト化合物とを含む発光層を備え、ホスト化合物は、孤立電子対とπ電子軌道とを有し、最低一重項励起態S₁のエネルギー準位E_S1から最低三重項励起状態T₁のエネルギー準位E_T1を引いたエネルギー差ΔE_STが負又は0eV≦ΔE_ST<0.0090eVである。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
ドーパント化合物とホスト化合物とを含む発光層を備え、
前記ホスト化合物は、孤立電子対とπ電子軌道とを有する有機化合物であって、最低一重項励起態Ｓ
１
のエネルギー準位Ｅ
Ｓ１
から最低三重項励起状態Ｔ
１
のエネルギー準位Ｅ
Ｔ１
を引いたエネルギー差ΔＥ
ＳＴ
が負又は０ｅＶ≦ΔＥ
ＳＴ
＜０．００９０ｅＶである有機化合物である、有機発光デバイス。
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
前記ホスト化合物は、孤立電子対とπ電子軌道とを有するヘプタジン誘導体であって、下記の式（１）で示され、任意の置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３を有するヘプタジン誘導体である、請求項１に記載の有機発光デバイス。
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2024178366000068.jpg
52
142
【請求項３】
前記ホスト化合物の放射失活速度定数ｋ
ｒ
が１．０×１０
６
ｓ
－１
＜ｋ
ｒ
である、請求項１に記載の有機発光デバイス。
【請求項４】
置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は、２種類の置換基により構成されている、請求項２に記載の有機発光デバイス。
【請求項５】
置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は、それぞれが異なる３種類の置換基により構成されている、請求項２に記載の有機発光デバイス。
【請求項６】
置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は、１種類の置換基により構成されている、請求項２に記載の有機発光デバイス。
【請求項７】
置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のうち同一の置換基を置換基Ｒ２，Ｒ３として、
置換基Ｒ１は、下記の式（２）で示す構造をとり、
－Ｓ－Ｒ３１、－Ｏ－Ｒ３１、又は、－Ｎ－（Ｒ３２）Ｒ３３・・・（２）
ここでＲ３１～Ｒ３３は、互いに独立に炭素数２０以下の、鎖状又は環状の炭化水素基であって、置換基によって置換されていてもよく、
置換基Ｒ２，Ｒ３の各々は、フェニル基、又は、１個以上３個以下の置換基を有するフェニル基である、請求項４に記載の有機発光デバイス。
【請求項８】
置換基Ｒ１は、以下に示す構造の何れかであり、
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2024178366000069.jpg
60
133
置換基Ｒ２，Ｒ３の各々は、以下に示す構造の何れかである、請求項２に記載の有機発光デバイス。
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2024178366000070.jpg
109
132
（ただし、以下に示すものを除く。）
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2024178366000071.jpg
72
142
【請求項９】
置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は、以下に示す構造の何れかである、請求項６に記載の有機発光デバイス。
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2024178366000072.jpg
31
137
【請求項１０】
ドーパント化合物とホスト化合物とを含む発光層を備え、
前記ドーパント化合物は、孤立電子対とπ電子軌道とを有する有機化合物であって、最低一重項励起態Ｓ
１
のエネルギー準位Ｅ
Ｓ１
から最低三重項励起状態Ｔ
１
のエネルギー準位Ｅ
Ｔ１
を引いたエネルギー差ΔＥ
ＳＴ
が負又は０ｅＶ≦ΔＥ
ＳＴ
＜０．００９０ｅＶである有機化合物である、有機発光デバイス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光材料として利用可能な有機発光デバイスに関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光ダイオードは、有機化合物により構成された有機エレクトロルミネッセンス（以下において、有機ＥＬと称する）材料を利用した有機発光デバイスの一例である。有機発光ダイオードを備えたディスプレイや照明装置などが市場に提供されるようになっている現在においても、発光効率がより高い新規な有機ＥＬ材料へのニーズは高い。有機ＥＬ材料は、発光材料の一例である。有機ＥＬ材料には、蛍光材料と燐光材料とがある。燐光材料の原理的な内部量子効率は、蛍光材料の原理的な内部量子効率と比べて４倍と高い。そのため、内部量子効率を高める観点から燐光材料の研究開発が先行していた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０１５／１５９９７１号
【非特許文献】
【０００４】
Hiroki Uoyama et al. " Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence", Nature, 2012, 492, 234.
Johannes Ehrmaier et. al.，"Singlet-Triplet Inversion in Heptazine and in Polymeric Carbon Nitrides", The Journal of Physical Chemistry A, 123, 8099-8108 (2019)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、燐光材料は、イリジウムなどの高価な金属を含むため、コストが高いという問題がある。
【０００６】
〔特許文献１及び非特許文献１について〕
イリジウムなどの高価な金属を含む燐光材料よりもコストが低い発光材料としては、特許文献１及び非特許文献１に記載の熱活性化遅延蛍光材料が知られている。以下において、熱活性化遅延蛍光材料のことをＴＡＤＦ（Thermally Activated Delayed Fluorescence）材料と称する。
【０００７】
ＴＡＤＦ材料は、最低一重項励起状態Ｓ
１
のエネルギー準位Ｅ
Ｓ１
から最低三重項励起状態Ｔ
１
のエネルギー準位Ｅ
Ｔ１
を引いたエネルギー差ΔＥ
ＳＴ
が小さく（例えば１００ｍｅＶ程度）なるように構成されている。ＴＡＤＦ材料は、最低三重項励起状態Ｔ
１
から最低一重項励起状態Ｓ
１
への逆項間交差を熱的に誘起することによって、本来熱として失活する最低三重項励起状態Ｔ
１
を遅延蛍光として利用し、その結果として、原理的に有機ＥＬ材料の内部量子効率を１００％まで高めることが可能である。
【０００８】
また、ΔＥ
ＳＴ
を室温のエネルギーと同程度に小さくすることで、逆項間交差を促進し、遅延蛍光の発光寿命を数マイクロ秒まで短くすることに成功している。この発光寿命は、従来の燐光材料の発光寿命と同程度である。
【０００９】
しかし、ＴＡＤＦ材料をディスプレイに利用することを想定した場合、ＴＡＤＦ材料の発光寿命は、実用レベルには遠いと言わざるを得ない。ＴＡＤＦ材料の発光寿命は、市場に提供されているディスプレイに利用されている有機ＥＬ材料の典型的な発光寿命と比較して、３桁程度長い。
【００１０】
この長い発光寿命は、ＴＡＤＦ材料中の三重項励起子密度の増大によるＴＡＤＦ材料の劣化及び高輝度発光時の発光効率の低下の原因となる。
（【００１１】以降は省略されています）

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