特許ウォッチ

公開番号2024162187
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-21
出願番号2023077505
出願日2023-05-09
発明の名称液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶素子
出願人JSR株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類G02F 1/1337 20060101AFI20241114BHJP(光学)
要約【課題】良好な液晶配向性を示しながら、ちらつき及び残像の発生が十分に低減された液晶素子を得ることができる液晶配向剤を提供すること。
【解決手段】第1の重合体と第2の重合体とを含有し、第1の重合体は、式(1)で表される化合物に由来する構造単位(U1)を含み、第2の重合体は、ジアミン(D1)及びジアミン(D2)よりなる群から選択される少なくとも1種に由来する構造単位(U2)を含む液晶配向剤とする。ジアミン(D1):脱離性基が結合した窒素原子を有するジアミン、ジアミン(D2):芳香族縮合環構造及び連結環構造よりなる群から選択される少なくとも1種である部分構造(a)を有する特定のジアミン。式(1)中、X¹は、-O-、-S-、-SO₂-、-CO-、炭素数1～20のアルカンジイル基等である。
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特許請求の範囲【請求項１】
第１の重合体と、前記第１の重合体とは異なる第２の重合体と、を含有し、
前記第１の重合体は、下記式（１）
TIFF
2024162187000028.tif
22
170
（式（１）中、Ａ
１
及びＡ
２
は、互いに独立して３価の芳香環基である。Ｘ
１
は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－、－ＣＯ－、炭素数１～２０のアルカンジイル基、又は炭素数１～２０のアルカンジイル基におけるメチレン基の一部が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－若しくは－ＣＯＮＲ
１０
－に置き換えられた２価の基である。Ｒ
１０
は水素原子又は１価の炭化水素基である。）
で表される化合物に由来する構造単位（Ｕ１）を含み、
前記第２の重合体は、下記に示すジアミン（Ｄ１）及びジアミン（Ｄ２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位（Ｕ２）を含む、液晶配向剤。
ジアミン（Ｄ１）：脱離性基が結合した窒素原子を有するジアミン（ただし、脱離性基が結合した窒素原子がピリジン環に結合した部分構造を有するジアミン、及び、前記Ｘ
１
が炭素数１～２０のアルカンジイル基である場合に、「－Ｒ
１１
－Ｎ（Ｒ
１２
）（Ｒ
１３
）」で表される１価の基（Ｒ
１１
はアルカンジイル基であり、Ｒ
１２
は脱離性基であり、Ｒ
１３
は水素原子又は脱離性基である。）がベンゼン環に結合した部分構造を有するジアミンを除く。）
ジアミン（Ｄ２）：芳香族縮合環構造及び２個以上の芳香環が直結した連結環構造よりなる群から選択される少なくとも１種である部分構造（ａ）を１分子内に２個以上有するか、又は前記部分構造（ａ）と、前記部分構造（ａ）とは異なる芳香環構造とを１分子内に有するジアミン
続きを表示（約 3,400 文字）【請求項２】
前記ジアミン（Ｄ１）は、－Ｂ
１
－ＮＲ
１
－Ｂ
２
－、－ＮＲ
１
－ＣＯ－、－ＮＲ
１
－ＣＯ－ＮＲ
２
－、－ＮＲ
１
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
１
－Ｂ
３
－ＮＲ
１
Ｒ
２
（Ｒ
１
は１価の脱離性基である。Ｒ
２
は水素原子又は１価の有機基である。Ｂ
１
及びＢ
２
は、互いに独立して２価の芳香環基又は脂肪族炭化水素基である。Ｂ
３
は単結合又は２価の有機基である。「＊
１
」は、主鎖との結合手を表す。）で表される部分構造を有する、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項３】
前記ジアミン（Ｄ１）は、下記式（ｄ１－１）で表される化合物、下記式（ｄ１－２）で表される化合物、下記式（ｄ１－３）で表される化合物及び下記式（ｄ１－４）で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の液晶配向剤。
TIFF
2024162187000029.tif
7
170
（式（ｄ１－１）中、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、互いに独立して２価の芳香環基である。Ｙ
１
は、炭素数２～２０のアルカンジイル基における一部のメチレン基が－ＮＲ
１
－、－ＮＲ
１
－ＣＯ－、－ＮＲ
１
－ＣＯ－ＮＲ
２
－又は－ＮＲ
１
－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられた２価の基である。Ｒ
１
は１価の脱離性基である。Ｒ
２
は水素原子又は１価の有機基である。ただし、脱離性基が結合する窒素原子がＡｒ
１
に隣接している場合、Ａｒ
１
は芳香族炭化水素環基である。脱離性基が結合する窒素原子がＡｒ
２
に隣接している場合、Ａｒ
２
は芳香族炭化水素環基である。）
TIFF
2024162187000030.tif
15
170
（式（ｄ１－２）中、Ａｒ
３
は、置換又は無置換の２価の芳香族炭化水素基である。Ａｒ
４
は２価の芳香環基である。Ｒ
１ａ
は１価の脱離性基である。Ｙ
２
は、炭素数１～２０の２価の炭化水素基である。Ｒ
１ｂ
及びＹ
３
は、Ｒ
１ｂ
が１価の脱離性基であり、かつＹ
３
が単結合若しくは２価の有機基であるか、又はＲ
１ｂ
とＹ
３
とが互いに合わせられて、Ｒ
１ｂ
及びＹ
３
が結合する窒素原子と共に構成される環構造を表す。ｍは０～３の整数である。ｍが２以上の場合、複数のＹ
３
は同一又は異なり、複数のＲ
１ｂ
は同一又は異なる。ただし、ｍが１以上であって、かつＲ
１ｂ
が１価の脱離性基である場合、Ａｒ
４
は、置換又は無置換の２価の芳香族炭化水素基である。）
TIFF
2024162187000031.tif
36
170
（式（ｄ１－３）中、Ａｒ
５
及びＡｒ
６
は、互いに独立して２価の芳香環基である。Ｒ
１
は１価の脱離性基である。Ｒ
２
は水素原子又は１価の有機基である。Ｂ
３
は単結合又は２価の有機基である。Ｂ
４
は、水素原子又は１価の有機基である。Ｙ
４
及びＹ
５
は、互いに独立して単結合又は２価の有機基である。ｒは１～３の整数である。）
TIFF
2024162187000032.tif
19
170
（式（ｄ１－４）中、Ａｒ
７
及びＡｒ
８
は、互いに独立して３価の芳香環基である。Ｙ
６
は２価の有機基である。Ｙ
７
は－Ｂ
３
－ＮＲ
１
【請求項４】
前記ジアミン（Ｄ２）は、下記式（ｄ２）で表される、請求項１に記載の液晶配向剤。
TIFF
2024162187000033.tif
9
170
（式（ｄ２）中、Ａｒ
９
及びＡｒ
１０
は、互いに独立して２価の芳香環基である。ただし、Ａｒ
９
及びＡｒ
１０
のうち少なくとも一方はビフェニル構造又は縮合環構造を有する。Ｚ
１
及びＺ
２
は、互いに独立して、単結合、－ＮＲ
５
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、＊
３
－ＮＲ
５
－ＣＯ－、＊
３
－ＣＯ－ＮＲ
５
－、－ＮＲ
５
－ＣＯ－ＮＲ
６
－、＊
３
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
３
－Ｏ－ＣＯ－である。Ｒ
５
及びＲ
６
は、互いに独立して、水素原子又は１価の有機基である。「＊
３
」は、Ａｒ
９
又はＡｒ
１０
との結合手を表す。Ｌ
１
は、－ＮＲ
７
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、＊
４
－ＮＲ
７
－ＣＯ－、＊
４
－ＣＯ－ＮＲ
７
－、－ＮＲ
７
－ＣＯ－ＮＲ
８
－、＊
４
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
４
－Ｏ－ＣＯ－である。Ｒ
７
及びＲ
８
は、互いに独立して、水素原子又は１価の有機基である。「＊
４
」は、Ｂ
５
との結合手を表す。Ｂ
５
及びＢ
６
は、互いに独立して炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基である。ｋは０～３の整数である。ｋが２又は３の場合、複数のＢ
５
は同一又は異なり、複数のＬ
１
は同一又は異なる。）
【請求項５】
前記第１の重合体は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項６】
前記第２の重合体は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項７】
前記第１の重合体は、ポリアミック酸であり、
前記第２の重合体は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項８】
前記第１の重合体は、脂肪族テトラカルボン酸二無水物に由来する構造単位を更に含む、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項９】
請求項１～８のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
【請求項１０】
請求項１～８のいずれか一項に記載の液晶配向剤を基板上に塗布し、該塗布した後に光配向処理又はラビング処理を施して液晶配向能を付与する、液晶配向膜の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶素子に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶素子は、液晶テレビやインフォメーションディスプレイ等といった比較的大型の表示装置から、スマートフォン等の小型の表示装置まで幅広い用途に適用されている。液晶素子の性能は、液晶の配向性やプレチルト角の大きさ、電圧保持率等の各種特性により決定される。液晶素子の性能を向上させるべく、従来、液晶材料の改良のほか、液晶を一定方向に配列させるための液晶配向膜の改良が進められている。
【０００３】
液晶素子において、液晶セル内に電荷が蓄積されると、観察者に残像（ＤＣ残像）として視認されたり、また液晶素子の駆動中にフリッカー（ちらつき）が発生する原因となったりすることにより、液晶素子の表示品位が低下することが懸念される。そのため、液晶配向膜に対して要求される特性の１つとして、電荷の蓄積量を少なくできることが挙げられる。液晶セル内に電荷が蓄積する原因としては、交流駆動による正負非対称電圧の印加や、液晶配向膜によるバックライト光の吸収等が考えられる。特に、非対称の電極構造を有するＦＦＳ（Fringe Field Switching）型液晶表示素子では、ＤＣ残像やちらつきが生じやすい傾向にある。
【０００４】
そこで従来、液晶セル内における電荷の蓄積を抑制し、液晶素子の表示品位を改善するための技術が種々提案されている（例えば、特許文献１や特許文献２参照）。特許文献１には、Ｎ４，Ｎ４’－ビス（４－アミノフェニル）－ベンジジンのような窒素含有ジアミンを含むジアミン化合物とテトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミック酸を液晶配向剤に含有させることにより蓄積電荷の低減を図ることが開示されている。特許文献２には、カルバゾール構造とベンゼン環とがアミノ基により結合した構造を有するジアミンから得られる重合体を液晶配向剤に含有させることにより、蓄積電荷の緩和が早く、駆動中にフリッカー（ちらつき）が起こりにくい液晶配向膜を得ることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２００８－１０７８１１号公報
国際公開第２０１８／１１０３５４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
近年の更なる高性能化の要求を満たすべく、液晶素子は、駆動中のちらつきが十分に抑制される（すなわち、ちらつき特性が良好である）とともに、残像の発生が少ないことが重要である。そこで、基本特性の１つである液晶配向性を良好に保ちながら、液晶セル内に電荷を蓄積しにくく、かつ蓄積された残留電荷をより速やかに緩和できる液晶配向膜を形成できる液晶配向剤を開発することが求められる。
【０００７】
本発明は上記課題に鑑みなされたものであり、良好な液晶配向性を示しながら、ちらつき及び残像の発生が十分に低減された液晶素子を得ることができる液晶配向剤を提供することを主たる目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、上記課題を解決するために以下の手段を採用した。
【０００９】
＜１＞第１の重合体と、前記第１の重合体とは異なる第２の重合体と、を含有し、前記第１の重合体は、下記式（１）
TIFF
2024162187000001.tif
22
170
（式（１）中、Ａ
１
及びＡ
２
は、互いに独立して３価の芳香環基である。Ｘ
１
は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－、－ＣＯ－、炭素数１～２０のアルカンジイル基、又は炭素数１～２０のアルカンジイル基におけるメチレン基の一部が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－若しくは－ＣＯＮＲ
１０
－に置き換えられた２価の基である。Ｒ
１０
は水素原子又は１価の炭化水素基である。）
で表される化合物に由来する構造単位（Ｕ１）を含み、前記第２の重合体は、下記に示すジアミン（Ｄ１）及びジアミン（Ｄ２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位（Ｕ２）を含む、液晶配向剤。
ジアミン（Ｄ１）：脱離性基が結合した窒素原子を有するジアミン（ただし、脱離性基が結合した窒素原子がピリジン環に結合した部分構造を有するジアミン、及び、前記Ｘ
１
が炭素数１～２０のアルカンジイル基である場合に、「－Ｒ
１１
－Ｎ（Ｒ
１２
）（Ｒ
１３
）」で表される１価の基（Ｒ
１１
はアルカンジイル基であり、Ｒ
１２
は脱離性基であり、Ｒ
１３
は水素原子又は脱離性基である。）がベンゼン環に結合した部分構造を有するジアミンを除く。）
ジアミン（Ｄ２）：芳香族縮合環構造及び２個以上の芳香環が直結した連結環構造よりなる群から選択される少なくとも１種である部分構造（ａ）を１分子内に２個以上有するか、又は前記部分構造（ａ）と、前記部分構造（ａ）とは異なる芳香環構造とを１分子内に有するジアミン
【００１０】
＜２＞上記＜１＞の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
＜３＞上記＜１＞の液晶配向剤を基板上に塗布し、該塗布した後に光配向処理又はラビング処理を施して液晶配向能を付与する、液晶配向膜の製造方法。
＜４＞上記＜２＞の液晶配向膜を備える液晶素子。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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