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公開番号2025181816
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-12-11
出願番号2025091300
出願日2025-05-30
発明の名称高ケイ素含有量及び高安定性を有する光硬化性組成物
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08F 30/08 20060101AFI20251204BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】安定度係数14以上の高い安定性を有する光硬化性組成物を提供する。
【解決手段】本発明の光硬化性組成物は、重合性材料、フッ素非含有離型剤、及び光重合開始剤を含むことができ、前記重合性材料は、下記式(1)で表される構造を有するケイ素含有モノマーを少なくとも一つ含み、
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025181816000052.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">27</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">81</com:WidthMeasure> </com:Image> 前記光硬化性組成物中のケイ素(Si)の量は、前記重合性材料の全質量に対して少なくとも15質量%とすることができ、前記フッ素非含有離型剤は、アセチレンジオールを含むことができる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
重合性材料、フッ素非含有離型剤、及び光重合開始剤を含む光硬化性組成物であって、
前記重合性材料は、下記式（１）で表される構造を有するケイ素含有モノマーを少なくとも一つ含み、
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式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ
３
）
３
、アルキル基、アリール基、又はアルキルアリール基を示し、
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ
３
）
３
、アルキル基、アリール基、又はアルキルアリール基を示し、
Ｒ５はＣ
１
～Ｃ
５
のアルキル基、アリール基、又はアルキルアリール基を示し、
Ｒ６は－Ｒ５－Ｘ、Ｘ、－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ
３
）
３
、アルキル基、アリール基、又はアルキルアリール基を示し、
Ｘはアクリレート又はメタクリレートを示し、
ｎは０～４の数を示し、
前記光硬化性組成物中のケイ素（Ｓｉ）の量は、前記重合性材料の全質量に対して少なくとも１５質量％であり、
前記フッ素非含有離型剤は、アセチレンジオールを含む、光硬化性組成物。
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
前記アセチレンジオールが、下記式（２）で表される構造又は下記式（３）で表される構造を有する、請求項１に記載の光硬化性組成物。
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33
126
式（２）及び式（３）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ７はそれぞれ独立に、Ｃ
１
～Ｃ
３
のアルキル基を示し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、及びＲ８はそれぞれ独立に、Ｃ
４
～Ｃ
１２
のアルキル基又はイソアルキル基を示し、Ｘは、水素原子又はＣ
１
～Ｃ
１０
のアルキル基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～４０の数を示す。
【請求項３】
前記アセチレンジオールが下記式（４）で表される構造を含む、請求項２に記載の光硬化性組成物。
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40
70
【請求項４】
前記アセチレンジオールが下記式（５）で表される構造又は下記式（６）で表される構造を有するエトキシ化アセチレンジオールである、請求項２に記載の光硬化性組成物。
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【請求項５】
前記Ｓｉの量が、前記光硬化性組成物の全質量に対して少なくとも２０質量％である、請求項１に記載の光硬化性組成物。
【請求項６】
前記ケイ素含有モノマーの分子量が、１００ｇ／ｍｏｌ以上８００ｇ／ｍｏｌ以下である、請求項１に記載の光硬化性組成物。
【請求項７】
前記少なくとも一つのケイ素含有モノマーの量が、前記重合性材料の全質量に対して少なくとも４５質量％である、請求項１に記載の光硬化性組成物。
【請求項８】
前記光硬化性組成物が、アセチレンジオールではない離型剤を少なくとも一つさらに含む、請求項１に記載の光硬化性組成物。
【請求項９】
粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下である、請求項１に記載の光硬化性組成物。
【請求項１０】
前記重合性材料の量が、前記光硬化性組成物の全質量に対して少なくとも９０質量％である、請求項１に記載の光硬化性組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、光硬化性組成物、特にナノインプリントリソグラフィー（ＮＩＬ）及びインクジェット適応平坦化（ＩＡＰ）用の光硬化性組成物に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
ケイ素含有量の多いインプリントレジストは、高エッチング耐性を有する光硬化層を形成するのに適している。しかしながら、ケイ素含有量が１５質量％を超える光硬化性組成物は、相分離を経ることにより不安定になるという欠点がある。
【０００３】
ＩＡＰ及びＮＩＬプロセス、特にｓｕｂ－２０ｎｍＣＤデバイス製造のための改善された光硬化性組成物に対するニーズが存在する。光硬化性組成物は、高安定性、低粘度、高硬化速度を有し、高エッチング耐性を有する光硬化層をもたらすことが求められている。
【発明の概要】
【０００４】
一実施形態において、光硬化性組成物は、重合性材料、フッ素非含有離型剤、及び光重合開始剤を含むことができ、重合性材料は、下記式（１）で表される構造を有するケイ素含有モノマーを少なくとも一つ含むことができ、
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式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ
３
）
３
、アルキル基、アリール基、又はアルキルアリール基を示し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ
３
）
３
、アルキル基、アリール基、又はアルキルアリール基を示し、Ｒ５はＣ
１
～Ｃ
５
のアルキル基、アリール基、又はアルキルアリール基を示し、Ｒ６は－Ｒ５－Ｘ、Ｘ、－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ
３
）
３
、アルキル基、アリール基、又はアルキルアリール基を示し、Ｘはアクリレート又はメタクリレートを示し、ｎは０～４の数を示し、光硬化性組成物中のケイ素（Ｓｉ）の量は、重合性材料の全質量に対して少なくとも１５質量％とすることができ、フッ素非含有離型剤は、アセチレンジオールを含むことができる。
【０００５】
光硬化性組成物の一態様において、アセチレンジオールが、下記式（２）で表される構造又は下記式（３）で表される構造を有することができる。
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式（２）及び式（３）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ７はそれぞれ独立に、Ｃ
１
～Ｃ
３
のアルキル基を示し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、及びＲ８はそれぞれ独立に、Ｃ
４
～Ｃ
１２
のアルキル基又はイソアルキル基を示し、Ｘは、水素原子又はＣ
１
～Ｃ
１０
のアルキル基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～４０の数を示す。
【０００６】
ある態様において、アセチレンジオールが下記式（４）で表される構造を含むことができる。
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【０００７】
光硬化性組成物の他のある態様において、アセチレンジオールは下記式（５）で表される構造又は下記式（６）で表される構造を有するエトキシ化アセチレンジオールとすることができる。
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式（５）及び式（６）中、ｍ及びｎはそれぞれ独立に、１～４０の数を示す。
【０００８】
光硬化性組成物の一態様において、Ｓｉの量は、光硬化性組成物の全質量に対して少なくとも２０質量％とすることができる。特定の態様において、Ｓｉの量は、光硬化性組成物の全質量に対して少なくとも２５質量％とすることができる。
【０００９】
光硬化性組成物の一態様において、ケイ素含有モノマーの分子量は、１００ｇ／ｍｏｌ以上８００ｇ／ｍｏｌ以下とすることができる。
【００１０】
光硬化性組成物の別の態様において、少なくとも一つのケイ素含有モノマーの量は、重合性材料の全質量に対して少なくとも４５質量％とすることができる。
（【００１１】以降は省略されています）

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