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公開番号2025171296
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-20
出願番号2024076481
出願日2024-05-09
発明の名称有機化合物および有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類C07D 487/04 20060101AFI20251113BHJP(有機化学)
要約【課題】高いT1エネルギーを有する有機化合物を提供する。
【解決手段】一般式(1)で表されることを特徴とする有機化合物。
(A)_n1-L-(B)_n2・・・(1)一般式(1)において、Aは一般式(2)で表される構造を有し、Bは一般式(3)または一般式(4)で表される構造を有する。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（１）で表されることを特徴とする有機化合物。
（Ａ）
ｎ１
－Ｌ－（Ｂ）
ｎ２
（１）
一般式（１）において、Ａは一般式（２）で表される構造を有し、Ｂは一般式（３）または一般式（４）で表される構造を有する。
TIFF
2025171296000030.tif
73
166
一般式（２）において、Ｒ
１０１
乃至Ｒ
１１１
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ
１０１
乃至Ｒ
１１１
のいずれかは、Ｌとの結合位置である。
一般式（３）において、Ｒ
２０１
乃至Ｒ
２０８
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ
２０９
乃至Ｒ
２１０
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ
２０１
乃至Ｒ
２０８
のいずれかは、Ｌとの結合位置である。
一般式（４）において、Ｒ
３０１
乃至Ｒ
３０８
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ
３０１
乃至Ｒ
３０８
のいずれかは、Ｌとの結合位置である。Ｒ
３０９
乃至Ｒ
３１６
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。
Ｌは、置換または無置換のフェニル基から誘導される連結基、置換または無置換のナフチル基から誘導される連結基、これらの組み合わせ、または、直接結合である。
ｎ１およびｎ２は、１以上３以下の整数であり、ｎ１が２以上の時、Ａはそれぞれ同じ構造であってもよく、異なる構造であってもよく、ｎ２が２以上の時、Ｂはそれぞれ同じ構造であってもよく、異なる構造であってもよい。
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
一般式（２）において、Ｒ
１０２
、Ｒ
１０３
、Ｒ
１０４
、Ｒ
１０５
、Ｒ
１０６
、またはＲ
１０７
のいずれかが、Ｌと結合することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
一般式（２）において、Ｒ
１０２
またはＲ
１０７
が、Ｌと結合することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項４】
一般式（３）または（４）において、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、またはＲ
２０７
のいずれかがＬと結合する、または、Ｒ
３０２
、Ｒ
３０３
、Ｒ
３０４
、Ｒ
３０５
、Ｒ
３０６
、またはＲ
３０７
のいずれかがＬと結合することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項５】
一般式（３）または（４）において、Ｒ
２０３
またはＲ
２０６
がＬと結合する、または、Ｒ
３０３
またはＲ
３０６
がＬと結合することを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項６】
一般式（１）において、Ｂが一般式（４）で表される構造であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項７】
一般式（１）が一般式（５）乃至一般式（８）のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
TIFF
2025171296000031.tif
115
169
一般式（６）において、Ｒは重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、またはシアノ基である。ａは０以上４以下の整数であり、ｍは１以上４以下の整数である。Ｒが複数ある時、Ｒは同じであっても、異なっていてもよい。
一般式（７）において、Ｒは重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアミノ基、またはシアノ基である。ｂは０以上４以下の整数であり、ｏは１以上４以下の整数である。Ｒが複数ある時、Ｒは同じであっても、異なっていてもよい。
【請求項８】
一般式（１）が一般式（７）であることを特徴とする請求項７に記載の有機化合物。
【請求項９】
一般式（１）が一般式（６）または一般式（８）であることを特徴とする請求項７に記載の有機化合物。
【請求項１０】
一般式（２）において、Ｒ
１０１
乃至Ｒ
１１１
は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、トリメチルシリル基からなる群からそれぞれ独立して選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示（約 960 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（「有機エレクトロルミネッセンス素子」、あるいは「有機ＥＬ素子」と称する場合がある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
【０００３】
有機発光素子の最近の進歩は著しく、その特徴として、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であること等が挙げられる。
【０００４】
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。特許文献１には、これまでに創出された化合物として、化合物１－ａが記載されている。
【０００５】
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77
137
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
米国特許出願公開第２０１６／０２６０９０８号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、化合物１－ａはフルオレンがインドロカルバゾールとジベンゾフランを置換基として有する２置換フルオレンであるため、最低励起三重項（Ｔ１）エネルギーが低い値を示す。
【０００８】
本発明は、上記課題を鑑みてなされるものであり、その目的は、Ｔ１エネルギーが大きい値を示す有機化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明に係る有機化合物は、一般式（１）で表されることを特徴とする。
（Ａ）
ｎ１
－Ｌ－（Ｂ）
ｎ２
（１）
【００１０】
一般式（１）において、Ａは一般式（２）で表される構造を有し、Ｂは一般式（３）または一般式（４）で表される構造を有する。
（【００１１】以降は省略されています）

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