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公開番号2025160230
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-22
出願番号2025115797,2022142836
出願日2025-07-09,2017-02-06
発明の名称有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための材料
出願人メルクパテントゲーエムベーハー
代理人弁理士法人鈴榮特許綜合事務所
主分類C07D 307/91 20060101AFI20251015BHJP(有機化学)
要約【課題】有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための材料を提供する。
【解決手段】有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける三重項マトリックス材料としての使用のための、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよびフルオレン基を有するアミン化合物を提供する。さらに、前記化合物を含む電子デバイスを提供する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）
JPEG
2025160230000087.jpg
49
170
［ここで、使用されている記号は、次の通りである：
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯ、ＳまたはＣＲ
2
であり；
Ａｒは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、ここで、Ａｒは、最大１５個の芳香族環原子を有するアリール基またはヘテロアリール基のみを含み、ヘテロアリール基としてカルバゾリル基を含まず、９，９’－スピロビフルオレン基を含まず；
Ｒは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ
2
、Ｎ（Ａｒ
1
）
2
、Ｎ（Ｒ
4
）
2
、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ
1
、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
4
、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ
1
）
2
、Ｐ（Ａｒ
1
）
2
、Ｂ（Ａｒ
1
）
2
、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ
4
ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ
2
基は、Ｒ
4
Ｃ＝ＣＲ
4
、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ
4
、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
4
）、ＳＯ、ＳＯ
2
、ＮＲ
4
、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ
4
によって置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ
2
によって置きかえられていてもよい）、５～４０個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、１以上のＲ
4
ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ
1
ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ
4
ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合した２つのＲ置換基が、１以上のＲ
4
ラジカルによって置換されていてもよい、単環もしくは多環の、脂肪族環系を形成していることが任意に可能であり；
Ｒ
1
は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ
2
、Ｎ（Ａｒ
1
）
2
、Ｎ（Ｒ
4
）
2
、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ
1
、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
4
、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ
1
）
2
、Ｐ（Ａｒ
1
）
2
、Ｂ（Ａｒ
1
）
2
、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ
4
ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
ＸがＯであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＹがＣＲ
2
であることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
前記化合物が、式（１－１）または式（１－２）
JPEG
2025160230000088.jpg
107
170
（ここで、記号は、請求項１で与えられた定義を有する）
の化合物であることを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の化合物。
【請求項５】
前記化合物が、式（２）
JPEG
2025160230000089.jpg
47
170
（ここで、記号は、請求項１で与えられた定義を有し、ここで、炭素原子に結合した１つのＲ
2
および１つのＲ
4
は、単結合によって置きかえられている）
の化合物であることを特徴とする、請求項１～４の何れか１項に記載の化合物。
【請求項６】
前記化合物が、式（２－１）および（２－２）
JPEG
2025160230000090.jpg
142
170
（ここで、記号は、請求項１で与えられた定義を有し、ここで、式（２－１）の１つのＲ
2
および式（２－２）の炭素原子に結合した１つのＲ
4
は、単結合によって置きかえられている）
の１つの化合物であることを特徴とする、請求項１～５の何れか１項に記載の化合物。
【請求項７】
式（２－２）において、単結合によって置きかえられているＲ
2
が、窒素原子に結合している６員環上に配置されていないことを特徴とする、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１～７の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種のさらなる化合物および／または少なくとも１種の溶媒とを含む混合物。
【請求項９】
電子デバイスにおける、請求項１～７の何れか１項に記載の化合物または請求項８に記載の混合物の使用。
【請求項１０】
請求項１～７の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物または請求項８に記載の混合物を含む電子デバイス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【発明の概要】
【０００１】
本発明は、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける三重項マトリックス材料としての使用のための、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよびフルオレン基を有するアミンを記載する。本発明は、さらに、本発明の化合物を調製するための方法、およびこれらの化合物を含む電子デバイスに関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【０００２】
有機半導体が機能性材料として使用される有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）の構造は、例えば、ＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１およびＷＯ９８／２７１３６に記載されている。使用される発光材料は、しばしば、燐光を示す有機金属錯体である。量子力学的理由で、燐光発光体として有機金属化合物を使用すると、最大４倍のエネルギー効率および電力効率が可能である。一般に、ＯＬＥＤにおける、特に、燐光を示すＯＬＥＤにおいてもまた、例えば、効率、作動電圧および寿命に関して、向上が依然として求められている。
【０００３】
燐光ＯＬＥＤの特性は、単に、使用される三重項発光体によってだけでは決まらない。より詳細には、使用される他の材料、例えばマトリックス材料もまた、この点で、特に重要である。このため、これらの材料の向上もまた、ＯＬＥＤの特性の明瞭な向上に導くことができる。
【０００４】
先行技術により、フルオレンおよびジベンゾフラン基を有するアミンは、ＵＳ２０１４／０２８４５７８により既知である。カルバゾールを有する化合物も、ＥＰ２４２１０６４により既知である。ＵＳ２０１３／０２３４１１８は、縮合芳香族基を有するアミン、例えば、ピレンの様な縮合芳香族基を有するアミンを開示する。
【０００５】
一般に、マトリックス材料として使用されるこれらの材料の場合、特に寿命および酸化感受性に関してであるが、またデバイスの効率および作動電圧に関しても、依然として向上が求められている。
【０００６】
特にマトリックス材料として、燐光または蛍光ＯＬＥＤにおける使用に適する化合物を提供することが、本発明の目的である。より詳細には、赤色、黄色および緑色燐光ＯＬＥＤに、また可能性として青色燐光ＯＬＥＤにも適していて、長い寿命、良好な効率および低い作動電圧に導くマトリックス材料を提供することが、本発明の目的である。特に、マトリックス材料の特性は、また、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの寿命および効率に極めて重要な影響を及ぼす。
【０００７】
驚くべきことに、下の式（１）の化合物を含むエレクトロルミネッセンスデバイスは、特に燐光性ドーパントのためのマトリックス材料として使用される時、先行技術を超える向上を有することが見出された。
【０００８】
それゆえに、本発明は、次の式（１）：
【０００９】
JPEG
2025160230000001.jpg
55
170
【００１０】
［ここで、使用されている記号は、次の通りである：
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯ、ＳまたはＣＲ
2
であり；
Ａｒは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、ここで、Ａｒは、最大１５個の芳香族環原子を有するアリール基またはヘテロアリール基のみを含み、ヘテロアリール基としてカルバゾリル基を含まず、９，９’－スピロビフルオレン基を含まず；
Ｒは、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ
2
、Ｎ（Ａｒ
1
）
2
、Ｎ（Ｒ
4
）
2
、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ
1
、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
4
、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ
1
）
2
、Ｐ（Ａｒ
1
）
2
、Ｂ（Ａｒ
1
）
2
、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ
4
ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ
2
基は、Ｒ
4
Ｃ＝ＣＲ
4
、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ
4
、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
4
）、ＳＯ、ＳＯ
2
、ＮＲ
4
、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ
4
によって置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ
2
によって置きかえられていてもよい）、５～４０個の芳香族環原子を有し、それぞれの場合に、１以上のＲ
4
ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ
1
ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、５～４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ
4
ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、同じ炭素原子もしくは隣接する炭素原子に結合した２つのＲ置換基が、１以上のＲ
4
ラジカルによって置換されていてもよい、単環もしくは多環の、脂肪族環系を形成していることが任意に可能であり；
Ｒ
1
は、それぞれの場合に、同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ
2
、Ｎ（Ａｒ
1
）
2
、Ｎ（Ｒ
4
）
2
、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ
1
、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
4
、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ
1
）
2
、Ｐ（Ａｒ
1
）
2
、Ｂ（Ａｒ
1
）
2
、１～２０個の炭素原子を有する直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０個の炭素原子を有する分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、２～２０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１以上のＲ
4
ラジカルによって置換されていてもよく、１以上の隣接していないＣＨ
2
基は、Ｒ
4
（【００１１】以降は省略されています）

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