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公開番号2025160010
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-22
出願番号2024062950
出願日2024-04-09
発明の名称可逆光変色性材料
出願人株式会社パイロットコーポレーション,パイロットインキ株式会社
代理人
主分類C09K 9/02 20060101AFI20251015BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】光の照射により黄色乃至橙色に発色し、発色状態における濃度に優れると共に、変色感度が調整可能である可逆光変色性材料を提供する。
【解決手段】特定構造のナフトピラン系フォトクロミック化合物と、オリゴマーとを含んでなる可逆光変色性材料。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で示されるフォトクロミック化合物と、
オリゴマーと
を含んでなる、可逆光変色性材料。
TIFF
2025160010000009.tif
44
170
（一般式（１）中、
Ｒ
１１Ａ
及びＲ
１１Ｂ
は、互いに独立に、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルコキシ基、又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５Ａ
、Ｒ
１３Ｂ
、Ｒ
１４Ｂ
、及びＲ
１５Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、シアノ基、又は－ＣＯ
２
Ｒ
２１
を表し、
Ｒ
２１
は、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘ
Ａ
及びＸ
Ｂ
は、互いに独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。）
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、又は、炭素数１～８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基である、請求項１記載の可逆光変色性材料。
【請求項３】
Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、水素原子である、請求項１又は２記載の可逆光変色性材料。
【請求項４】
Ｒ
１１Ａ
及びＲ
１１Ｂ
は、互いに独立に、炭素数１～８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の可逆光変色性材料。
【請求項５】
Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５Ａ
、Ｒ
１３Ｂ
、Ｒ
１４Ｂ
、及びＲ
１５Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルコキシ基である、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の可逆光変色性材料。
【請求項６】
Ｘ
Ａ
及びＸ
Ｂ
は、酸素原子である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の可逆光変色性材料。
【請求項７】
前記オリゴマーが、スチレン系オリゴマー、アクリル系オリゴマー、テルペン系オリゴマー、及びテルペンフェノール系オリゴマーからなる群から選ばれる、請求項１乃至６のいずれか一項に記載の可逆光変色性材料。
【請求項８】
前記フォトクロミック化合物と、前記オリゴマーとを内包してなる可逆光変色性マイクロカプセル顔料、又は、前記フォトクロミック化合物と、前記オリゴマーとが熱可塑性樹脂若しくは熱硬化性樹脂に分散されてなる可逆光変色性樹脂粒子である、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の可逆光変色性材料。
【請求項９】
請求項１乃至８のいずれか一項に記載の可逆光変色性材料と、ビヒクルとを含んでなる、可逆光変色性液状組成物。
【請求項１０】
印刷用インキ、筆記具用インキ、塗布具用インキ、スタンプ用インキ、インクジェット用インキ、塗料、紫外線硬化型インキ、絵の具、化粧料、及び繊維用着色液からなる群から選ばれる、請求項９記載の可逆光変色性液状組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、可逆光変色性材料に関する。
続きを表示（約 4,100 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、耐光性と発色状態における濃度を向上させたフォトクロミック材料として、スピロオキサジン誘導体またはスピロピラン誘導体から選ばれるフォトクロミック化合物と、重量平均分子量が２００～６０００のスチレン系オリゴマーとからなるフォトクロミック材料が開示されている（例えば、特許文献１参照）。
また、発色状態における濃度が高く、消色感度の調整が可能なフォトクロミック材料として、スピロオキサジン誘導体またはスピロピラン誘導体から選ばれるフォトクロミック化合物と、重量平均分子量が１２０００以下のアクリル系オリゴマーとからなるフォトクロミック材料が開示されている（例えば、特許文献２参照）。
また、変色感度の調整が可能なフォトクロミック組成物として、特定構造のクロメン系フォトクロミック化合物と、重量平均分子量が２５０～４０００のスチレン系オリゴマーまたはテルペン系オリゴマーとからなるフォトクロミック組成物が開示されている（例えば、特許文献３参照）。
また、消色状態での残色が少なく、かつ、発色状態での濃度が高いフォトクロミック色材として、フォトクロミック化合物と、テルペンフェノール樹脂とからなるフォトクロミック色材が開示されている（例えば、特許文献４参照）。
上記の特許文献１乃至４は、耐光性、発色状態における濃度を向上させることができるだけでなく、変色感度を調整して玩具分野、筆記具分野、教育分野、医療分野、インテリア分野、装飾分野、印刷分野等の各種分野に適用することが可能な発明であるが、特定構造のナフトピラン系フォトクロミック化合物を適用することは開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２００５－４８１５９号公報
特開２０１４－２３１５７３号公報
特開２０１０－１８０３９６号公報
国際公開第２０１５／１１１７４４号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、特定のナフトピラン系フォトクロミック化合物と、オリゴマーとを含んでなる可逆光変色性材料であって、光の照射により黄色乃至橙色に発色し、変色感度が調整可能であり、発色状態における濃度に優れた可逆光変色性材料を提供しようとするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、下記一般式（１）で示されるフォトクロミック化合物と、オリゴマーとを含んでなる、可逆光変色性材料を要件とする。
TIFF
2025160010000001.tif
44
170
（一般式（１）中、
Ｒ
１１Ａ
及びＲ
１１Ｂ
は、互いに独立に、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルコキシ基、又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５Ａ
、Ｒ
１３Ｂ
、Ｒ
１４Ｂ
、及びＲ
１５Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、シアノ基、又は－ＣＯ
２
Ｒ
２１
を表し、
Ｒ
２１
は、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘ
Ａ
及びＸ
Ｂ
は、互いに独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。）
また、Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、又は、炭素数１～８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基であること、Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、水素原子であること、Ｒ
１１Ａ
及びＲ
１１Ｂ
は、互いに独立に、炭素数１～８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であること、Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５Ａ
、Ｒ
１３Ｂ
、Ｒ
１４Ｂ
、及びＲ
１５Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、若しくは環状のアルコキシ基であること、Ｘ
Ａ
及びＸ
Ｂ
は、酸素原子であること、前記オリゴマーが、スチレン系オリゴマー、アクリル系オリゴマー、テルペン系オリゴマー、及びテルペンフェノール系オリゴマーからなる群から選ばれること、前記フォトクロミック化合物と、前記オリゴマーとを内包してなる可逆光変色性マイクロカプセル顔料、又は、前記フォトクロミック化合物と、前記オリゴマーとが熱可塑性樹脂若しくは熱硬化性樹脂に分散されてなる可逆光変色性樹脂粒子であることを要件とする。
さらには、前記可逆光変色性材料と、ビヒクルとを含んでなる、可逆光変色性液状組成物を要件とする。
さらには、前記可逆光変色性材料と、賦形剤とを含んでなる、可逆光変色性固形筆記体又は可逆光変色性固形化粧料を要件とする。
さらには、前記可逆光変色性材料と、成形用樹脂とを含んでなる、可逆光変色性成形用樹脂組成物を要件とする。
さらには、支持体と、前記可逆光変色性材料を含んでなる可逆光変色層とを含んでなる、可逆光変色性積層体を要件とする。
【発明の効果】
【０００６】
本発明は、特定のナフトピラン系フォトクロミック化合物と、オリゴマーとを含んでなり、光の照射により黄色乃至橙色に発色する可逆光変色性材料であって、発色状態における濃度に優れると共に、変色感度が調整可能である可逆光変色性材料を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
フォトクロミック化合物の波長と吸光度の関係を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明による可逆光変色性材料は、特定のナフトピラン系フォトクロミック化合物（以下、「フォトクロミック化合物」と表すことがある）を含んでなる。
フォトクロミック化合物は、光の照射により発色し、光の照射を止めると消色する可逆的な光変色機能（以下、「可逆光変色機能」と表すことがある）を有するものである。すなわち、光の照射の有無により、フォトクロミック化合物は消色した状態（以下、「消色状態」と表すことがある）から、発色した状態（以下、「発色状態」と表すことがある）へ可逆的に変化する。また、光の照射による発色後に加熱することによっても消色する特徴を有する。
このフォトクロミック化合物を含む可逆光変色性材料も同様の特徴を有し、光の照射の有無により可逆的に色変化する。
以下に、本発明による可逆光変色性材料を構成する各成分について説明する。
【０００９】
本発明によるナフトピラン系フォトクロミック化合物は、式（１）で示される化合物であり、光の照射により黄色乃至橙色に発色し、発色状態における濃度（以下、「発色濃度」と表すことがある）に優れるものである。
TIFF
2025160010000002.tif
44
170
（一般式（１）中、
Ｒ
１１Ａ
およびＲ
１１Ｂ
は、互いに独立に、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルキル基、または置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ
１２Ａ
およびＲ
１２Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルコキシ基、または置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５Ａ
、Ｒ
１３Ｂ
、Ｒ
１４Ｂ
、およびＲ
１５Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、シアノ基、または－ＣＯ
２
Ｒ
２１
を表し、
Ｒ
２１
は、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルキル基、または置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘ
Ａ
およびＸ
Ｂ
は、互いに独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。）
【００１０】
一般式（１）においてＲ
１１Ａ
およびＲ
１１Ｂ
は、互いに独立に、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルキル基、または置換基を有していてもよいアリール基を表す。
（【００１１】以降は省略されています）

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