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公開番号2025159830
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-22
出願番号2024062629
出願日2024-04-09
発明の名称フォトクロミック化合物
出願人山田化学工業株式会社
代理人弁理士法人WisePlus
主分類C07D 493/04 20060101AFI20251015BHJP(有機化学)
要約【課題】耐熱性が良好なフォトクロミック化合物を提供すること。
【解決手段】下記一般式(1)で表される化合物。
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(R^11A及びR^11Bは、独立に、置換/無置換のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基;R^12A及びR^12Bは、独立に、水素原子、置換/無置換のアルコキシ基又は置換/無置換のアリールオキシ基;R^13A～R¹ ^5A、R^13B～R¹ ^5Bは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換/無置換のアルキル基、置換/無置換のアリール基、置換/無置換のアルコキシ基、置換/無置換のアリールオキシ基、シアノ基又は-CO₂R²¹;R²¹は、置換/無置換のアルキル基又は置換/無置換のアリール基;X^A及びX^Bは、互いに独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
TIFF
2025159830000015.tif
44
156
（一般式（１）中、Ｒ
１１Ａ
及びＲ
１１Ｂ
は、互いに独立に、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５Ａ
、Ｒ
１３Ｂ
、Ｒ
１４Ｂ
及びＲ
１５Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、シアノ基又は－ＣＯ
２
Ｒ
２１
を表し、
Ｒ
２１
は、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘ
Ａ
及びＸ
Ｂ
は、互いに独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。）
続きを表示（約 2,000 文字）【請求項２】
Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、水素原子である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ
１１Ａ
及びＲ
１１Ｂ
は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５Ａ
、Ｒ
１３Ｂ
、Ｒ
１４Ｂ
及びＲ
１５Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｘ
Ａ
及びＸ
Ｂ
は、酸素原子である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項７】
下記一般式（２）で表される化合物。
TIFF
2025159830000016.tif
41
156
（一般式（２）中、Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
及びＸは、次の（イ）、（ロ）及び（ハ）のいずれかを満たす。
（イ）：
Ｒ
１１
は、置換基を有していてもよい、分岐鎖のアルキル基を表し、
Ｒ
１２
は、水素原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ
１３
、Ｒ
１４
及びＲ
１５
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、シアノ基又は－ＣＯ
２
Ｒ
２１
を表し、
Ｒ
２１
は、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
（ロ）：
Ｒ
１１
は、置換基を有していてもよい、炭素数２以上の直鎖又は環状のアルキル基を表し、
Ｒ
１２
は、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ
１３
、Ｒ
１４
及びＲ
１５
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、シアノ基又は－ＣＯ
２
Ｒ
２１
を表し、
Ｒ
２１
は、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
（ハ）:
Ｒ
１１
は、メチル基を表し、
Ｒ
１２
は、置換基を有していてもよい、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ
１３
、Ｒ
１４
及びＲ
１５
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、シアノ基又は－ＣＯ
２
Ｒ
２１
を表し、
Ｒ
２１
は、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。）

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物に関する。より詳細には、本発明は、フォトクロミック化合物に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
フォトクロミック化合物は、特定の波長の光の照射によって分子量を変えることなくその化学結合様式を変えて着色し、非照射下、加熱下又は別の波長の光の照射によって元の化学結合様式に戻り、消色（退色）する可逆性を有する化合物である。例えば、特許文献１には、フォトクロミック特性を示すナフトピラン化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
米国特許第５４６４５６７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１に記載のナフトピラン化合物は、フォトクロミック化合物として有用であるが、耐熱性をより向上させる改善の余地があった。
【０００５】
本発明は、耐熱性が良好なフォトクロミック化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究したところ、下記一般式（１）で表されるナフトピラン化合物が、フォトクロミック特性を示し、かつ、耐熱性が良好であることを見出した。本発明者らは、この知見に基づきさらに研究を重ねて本発明を完成させた。
【０００７】
すなわち、本発明は、以下に限定されるものではないが、以下の化合物等に関する。
＜１＞下記一般式（１）で表される化合物。
【０００８】
TIFF
2025159830000001.tif
44
156
【０００９】
（一般式（１）中、Ｒ
１１Ａ
及びＲ
１１Ｂ
は、互いに独立に、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５Ａ
、Ｒ
１３Ｂ
、Ｒ
１４Ｂ
及びＲ
１５Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、シアノ基又は－ＣＯ
２
Ｒ
２１
を表し、
Ｒ
２１
は、置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ｘ
Ａ
及びＸ
Ｂ
は、互いに独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。）
＜２＞Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～８の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基である、上記＜１＞に記載の化合物。
＜３＞Ｒ
１２Ａ
及びＲ
１２Ｂ
は、水素原子である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜４＞Ｒ
１１Ａ
及びＲ
１１Ｂ
は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、上記＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の化合物。
＜５＞Ｒ
１３Ａ
、Ｒ
１４Ａ
、Ｒ
１５Ａ
、Ｒ
１３Ｂ
、Ｒ
１４Ｂ
及びＲ
１５Ｂ
は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルコキシ基である、上記＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜６＞Ｘ
Ａ
及びＸ
Ｂ
は、酸素原子である、上記＜１＞～＜５＞に記載の化合物。
【００１０】
本明細書は、下記＜７＞に関する発明も開示する。
＜７＞下記一般式（２）で表される化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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