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公開番号2025143360
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-01
出願番号2025111191,2020202606
出願日2025-07-01,2020-12-07
発明の名称多環芳香族化合物
出願人エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社,学校法人関西学院
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250924BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子等の有機デバイス材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される構造単位の1つまたは2つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物;
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式(1)中、A環、B環及びC環はアリール環又はヘテロアリール環であり;Y1は、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R、又はGe-Rであり;X1及びX2は、>O、>N-R、>C(-R)2、>Si(-R)2、>S、又は>Seであり、ただし少なくとも1つはRが式(G)で表される基である>N-Rであり;前記構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
JPEG
2025143360000101.jpg
52
170
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり；
Ｙ
１
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－Ｒおよび前記Ｇｅ－ＲのＲは置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｘ
１
およびＸ
２
は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキル、または式（Ｇ）で表される１価の基であり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
、および＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の２つのＲは互いに結合して環を形成してもよく、前記＞Ｎ－ＲのＲ、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の少なくとも１つのＲは、前記Ａ環および前記Ｂ環の少なくとも１つ、または前記Ａ環および前記Ｃ環の少なくとも１つと、単結合または連結基を介して結合していてもよく、
ただし、Ｘ
１
およびＸ
２
の少なくとも１つは、Ｒが式（Ｇ）で表される１価の基である＞Ｎ－Ｒであり、
式（Ｇ）中、
Ｌは単結合、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、これらの少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、（Ｇ－Ａ）環および（Ｇ－Ｂ）環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり；
Ｘ
３
およびＸ
４
はそれぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の２つのＲは互いに結合して環を形成してもよく、前記＞Ｎ－ＲのＲ、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の少なくとも１つのＲは前記（Ｇ－Ａ）環および前記（Ｇ－Ｂ）環の少なくとも１つ、または前記（Ｇ－Ａ）環および前記（Ｇ－Ｂ）環の少なくとも１つと単結合、または連結基を介して結合していてもよく、
式（１）で表される構造における前記構造における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置換されていてもよく、そして；
式（１）で表される構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。
続きを表示（約 3,900 文字）【請求項２】
式（１）で表される構造単位が、下記式（２）で表される構造単位である、請求項１に記載の多環芳香族化合物；
JPEG
2025143360000102.jpg
49
170
式（２）中、
ａ環、ｂ環およびｃ環におけるＺはそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ
１１
であり、前記Ｃ－Ｒ
１１
のＲ
１１
はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく；
前記ジアリールアミノの２つのアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジアリールボリルの２つのアリールは互いに結合していないか、単結合または連結基を介して結合しており；
隣接する２つのＲ
１１
は互いに結合して、アリール環またはヘテロリール環を形成してもよく、前記形成されたアリール環およびヘテロリール環はそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく；
前記ジアリールアミノの２つのアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジアリールボリルの２つのアリールは互いに結合していないか、単結合または連結基を介して結合しており；
Ｚ＝Ｚはそれぞれ独立して＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであってもよく、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
のＲはそれぞれ独立して水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の２つのＲは互いに結合して環を形成していてもよく；
Ｙ
１
は、Ｂ、またはＰ＝Ｏであり、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または式（Ｇ－２）で表される１価の基であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
のＲは水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の２つのＲは互いに結合して環を形成してもよく、前記＞Ｎ－ＲのＲ、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
のＲの少なくとも１つのＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）
２
－または単結合により、Ｃ－Ｒ
１１
であるＺにおけるＣの１つまたは２つと結合してもよく、ただしＸ
１
およびＸ
２
の少なくとも１つは、Ｒが式（Ｇ－２）で表される１価の基である＞Ｎ－Ｒであり、
式（Ｇ－２）中、
Ｇ－ａ環およびＧ－ｂ環におけるＺ
Ｇ
はそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ
１２
であり、前記Ｃ－Ｒ
１２
のＲ
１２
はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく；
前記ジアリールアミノの２つのアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジアリールボリルの２つのアリールは互いに結合していないか、単結合または連結基を介して結合しており；
隣接する２つのＲ
１２
は互いに結合して、アリール環またはヘテロリール環を形成してもよく、前記形成されたアリール環およびヘテロリール環、は、それぞれ、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく；
前記ジアリールアミノの２つのアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジアリールボリルの２つのアリールは互いに結合していないか、単結合または連結基を介して結合しており；
Ｚ
Ｇ
＝Ｚ
Ｇ
はそれぞれ独立して＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであってもよく、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
【請求項３】
式（２）中、Ｙ
１
がＢであり、かつ前記構造における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されており、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置換されていてもよい、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
下記式で表される、請求項１～３のいずれか１項に記載の多環芳香族化合物。
JPEG
2025143360000103.jpg
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【請求項５】
請求項１～４のいずれか１項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
【請求項６】
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層とを含み、前記発光層が請求項１～４のいずれか１項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
【請求項７】
前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物とを含む、請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記ホストが、アントラセン化合物、フルオレン化合物、またはジベンゾクリセン化合物である、請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
請求項６～８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明は特に、窒素とホウ素を含む多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 4,300 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物を含有する有機電界発光素子は、良好な外部量子効率を有することが報告されている。特許文献２および特許文献３には縮合シクロアルカン構造を有する多環芳香族化合物が開示されている。この構造は縮合シクロアルカン構造のため低い昇華温度を有し、安定性が高く、これにより優れた効率及び長寿命の特性を有する有機電界発光素子を得る効果と共に、縮合シクロアルキル構造により濃度消光が抑制される効果も期待できる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開２０１５／１０２１１８
国際公開２０２０／０１７９３１
国際公開２０２０／２１８０７９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１に記載の化合物と類似の構造を有する多環芳香族化合物において、より発光特性に優れる新規多環芳香族化合物の製造に成功した。すなわち濃度消光を抑制する効果のある縮合シクロアルキル構造と、特定の置換構造を組み合わせることで、高い発光効率などを与える多環芳香族化合物を製造することに成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【０００８】
本発明は、具体的には以下の構成を有する。
【０００９】
＜１＞
下記式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
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2025143360000001.jpg
52
170
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり；
Ｙ
１
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－Ｒおよび前記Ｇｅ－ＲのＲは置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｘ
１
およびＸ
２
は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキル、または式（Ｇ）で表される１価の基であり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
、および＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の２つのＲは互いに結合して環を形成してもよく、前記＞Ｎ－ＲのＲ、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の少なくとも１つのＲは、前記Ａ環および前記Ｂ環の少なくとも１つ、または前記Ａ環および前記Ｃ環の少なくとも１つと、単結合または連結基を介して結合していてもよく、
ただし、Ｘ
１
およびＸ
２
の少なくとも１つは、Ｒが式（Ｇ）で表される１価の基である＞Ｎ－Ｒであり、
式（Ｇ）中、
Ｌは単結合、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、これらの少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、（Ｇ－Ａ）環および（Ｇ－Ｂ）環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり；
Ｘ
３
およびＸ
４
はそれぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
、および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
のＲはそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の２つのＲは互いに結合して環を形成してもよく、前記＞Ｎ－ＲのＲ、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
および前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の少なくとも１つのＲは前記（Ｇ－Ａ）環および前記（Ｇ－Ｂ）環の少なくとも１つ、または前記（Ｇ－Ａ）環および前記（Ｇ－Ｂ）環の少なくとも１つと単結合、または連結基を介して結合していてもよく、
式（１）で表される構造における前記構造における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置換されていてもよく、そして；
式（１）で表される構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲン、または重水素で置換されていてもよい。
＜２＞
式（１）で表される構造単位が、下記式（２）で表される構造単位である、＜１＞に記載の多環芳香族化合物；
JPEG
2025143360000002.jpg
49
170
式（２）中、
ａ環、ｂ環およびｃ環におけるＺはそれぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒ
１１
であり、前記Ｃ－Ｒ
１１
のＲ
１１
はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく；
前記ジアリールアミノの２つのアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジアリールボリルの２つのアリールは互いに結合していないか、単結合または連結基を介して結合しており；
隣接する２つのＲ
１１
は互いに結合して、アリール環またはヘテロリール環を形成してもよく、前記形成されたアリール環およびヘテロリール環はそれぞれ、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく；
前記ジアリールアミノの２つのアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジヘテロアリールアミノの２つのヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリールは互いに結合していないか、連結基を介して結合しており、前記ジアリールボリルの２つのアリールは互いに結合していないか、単結合または連結基を介して結合しており；
Ｚ＝Ｚはそれぞれ独立して＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
【発明の効果】
【００１０】
本発明により、有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な新規多環芳香族化合物が提供される。本発明の多環芳香族化合物は有機電界発光素子等の有機デバイスの製造に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）
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