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公開番号2025134792
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-17
出願番号2025098517,2024158882
出願日2025-06-12,2020-04-14
発明の名称シクロアルカン縮合多環芳香族化合物
出願人学校法人関西学院,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250909BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる有機EL素子用材料等の有機デバイス用材料を提供する。
【解決手段】ホウ素原子と酸素原子などで複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物にシクロアルカンを縮合させることで、有機EL素子用材料等、有機デバイス用材料の選択肢を増やす。また、新規なシクロアルカン縮合多環芳香族化合物を有機EL素子用材料として用いることで、例えば発光効率や素子寿命に優れた有機EL素子を提供する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１）で表される構
造を複数有する多環芳香族化合物の多量体。
TIFF
2025134792000428.tif
45
170
（上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であ
り、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ
１
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒであり
、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであり
、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓまたは
＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていても
よいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロ
アルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置
換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、
前記＞Ｎ－ＲのＲおよび前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲの少なくとも１つは連結基または単結合
により前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シア
ノまたはハロゲンで置換されていてもよく、そして、
式（１）で表される化合物または構造における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘ
テロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されており、
当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロ
アルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置換されていてもよい。）
続きを表示（約 6,400 文字）【請求項２】
上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であ
り、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換
もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしく
は無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミ
ノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介
して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシク
ロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、
または、置換シリルで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ
１
、Ｘ
１
およびＸ
２
から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
Ｙ
１
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒであり
、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであり
、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓまたは
＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていて
もよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリー
ル、アルキルまたはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲは、水素、アルキル
もしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルまたはシクロアルキ
ルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲの少なくとも１つは、
－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）
２
－または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少
なくとも１つと結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）
２
－のＲは、水素、アルキルまた
はシクロアルキルであり、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シア
ノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
多量体の場合には、一般式（１）で表される構造を２個または３個有する２量体または
３量体であり、そして、
式（１）で表される化合物または構造における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘ
テロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されており、
当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロ
アルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置換されていてもよい、
請求項１に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
【請求項３】
下記一般式（２）で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
TIFF
2025134792000429.tif
54
170
（上記式（２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中
のＲ
１
～Ｒ
１１
である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）
＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは式（２）中のＲ
１
～Ｒ
１１
である）は、「－Ｎ（－Ｒ）－
」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」
のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ
１
～Ｒ
１１
は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールア
ミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２
つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロア
ルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリ
シクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキ
ルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、
アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ
１
～Ｒ
１１
のうちの隣
接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環
を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテ
ロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミ
ノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよ
い）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、
トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまた
はアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも
１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されて
いてもよく、
Ｙ
１
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒであり
、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアル
キルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓまたは
＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテ
ロアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、前
記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルま
たは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび前記＞Ｃ（
－Ｒ）
２
のＲの少なくとも１つは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）
２
－または単結合によ
り、前記ａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ
）
２
－のＲは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
【請求項４】
上記式（２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中
のＲ
１
～Ｒ
１１
である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）
＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは式（２）中のＲ
１
～Ｒ
１１
である）は、「－Ｎ（－Ｒ）－
」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」
のＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４の
シクロアルキルであり、
Ｒ
１
～Ｒ
１１
は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３
０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）
、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリー
ルは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、炭
素数３～２４のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６～１２
のアリール）、またはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１～６のアルキル）
であり、また、Ｒ
１
～Ｒ
１１
のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と
共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成してい
てもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、
炭素数１～１２のアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、トリアリールシリル（た
だしアリールは炭素数６～１２のアリール）、またはトリアルキルシリル（ただしアルキ
ルは炭素数１～５のアルキル）で置換されていてもよく、
Ｙ
１
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝ＳまたはＳｉ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲは、炭素数
６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで
あり、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
または＞Ｓで
あり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは
炭素数５～１０のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲは、水素、炭素数６～
１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり
、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハ
ロゲンで置換されていてもよく、そして、
式（２）で表される化合物における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された
環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３～２０の、少
なくとも１つのシクロアルカンで縮合されており、当該シクロアルカンにおける少なくと
も１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２２のヘテロアリール、炭素数
１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよい、
請求項３に記載する多環芳香族化合物。
【請求項５】
上記式（２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中
のＲ
１
～Ｒ
１１
である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）
＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは式（２）中のＲ
１
～Ｒ
１１
である）は、「－Ｎ（－Ｒ）－
」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」
のＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０の
シクロアルキルであり、
Ｒ
１
～Ｒ
１１
は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２
０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）
、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、
Ｙ
１
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｃ（－Ｒ）
２
であり、
前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数
５～１０のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲは、水素、炭素数６～１０の
アリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハ
ロゲンで置換されていてもよく、そして、
式（２）で表される化合物における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、および、前記＞
Ｎ－ＲのＲとしての炭素数６～１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３～１６の、
少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されており、当該シクロアルカンにおける少なく
とも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換
されていてもよい、
請求項３に記載する多環芳香族化合物。
【請求項６】
Ｒ
１
～Ｒ
１１
は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、ジアリールア
ミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～１２のアルキルまたは
炭素数３～１６のシクロアルキルであり、
Ｙ
１
はＢであり、
Ｘ
１
およびＸ
２
は共に＞Ｎ－Ｒであるか、または、Ｘ
１
は＞Ｎ－ＲであってＸ
２
は＞Ｏ
であり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは
炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素またはハロゲンで置
換されていてもよく、そして、
式（２）で表される化合物における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、および、前記＞
Ｎ－ＲのＲとしての炭素数６～１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３～１４のシ
クロアルカンで縮合されており、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は炭
素数１～５のアルキルで置換されていてもよい、
請求項３に記載する多環芳香族化合物。
【請求項７】
シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基、シクロアルカンで縮合されたカルバ
ゾリル基またはシクロアルカンで縮合されたベンゾカルバゾリル基で置換されている、請
求項１～６のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
【請求項８】
Ｒ
２
は、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基またはシクロアルカンで縮合
されたカルバゾリル基である、請求項３～６のいずれかに記載する多環芳香族化合物。
【請求項９】
前記シクロアルカンは炭素数３～２０のシクロアルカンである、請求項７または８に記
載する多環芳香族化合物。
【請求項１０】
前記ハロゲンはフッ素である、請求項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物ま
たはその多量体。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、シクロアルカン縮合多環芳香族化合物およびその多量体（以下、まとめて「
多環芳香族化合物」ともいう）と、これを用いた有機電界発光素子、有機電界効果トラン
ジスタおよび有機薄膜太陽電池、並びに、表示装置および照明装置に関する。なお、本明
細書中で「有機電界発光素子」のことを「有機ＥＬ素子」または単に「素子」と表記する
ことがある。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから
、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易
なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を
有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可
能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わ
ずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され
、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層に
は、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがある
が、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際
公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン
系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料として
は、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
【０００５】
また、近年では有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルア
ミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材
料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル
）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニル
アミンを構成する芳香環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料
である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評
価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、
また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以
外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られ
る（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大
きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の
発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子輸送材料や正孔輸送材料として
もＴ１が大きい新規共役構造を有する化合物が求められている。
【０００６】
有機ＥＬ素子のホスト材料は、一般に、ベンゼンやカルバゾールなどの既存の芳香環を
単結合やリン原子やケイ素原子で複数連結した分子である。これは、比較的共役系の小さ
な芳香環を多数連結することで、ホスト材料に必要とされる大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギ
ャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）が担保されるからである。さらに、燐光材料
や熱活性型遅延蛍光材料を用いた有機ＥＬ素子のホスト材料には、高い三重項励起エネル
ギー（Ｅ
Ｔ
）も必要となるが、分子にドナーあるいはアクセプター性の芳香環や置換基を
連結することで、三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２を局在化させ、
両軌道間の交換相互作用を小さくすることで、三重項励起エネルギー（Ｅ
Ｔ
）を向上させ
ることが可能となる。しかし、共役系の小さな芳香環はレドックス安定性が十分ではなく
、既存の芳香環を連結していった分子をホスト材料として用いた素子は寿命が十分ではな
い。一方、拡張π共役系を有する多環芳香族化合物は、一般に、レドックス安定性は優れ
ているが、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）や三重項励
起エネルギー（Ｅ
Ｔ
）が低いため、ホスト材料に不向きと考えられてきた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
国際公開第2004/061047号公報
特開2001-172232号公報
特開2005-170911号公報
国際公開第2012/118164号公報
国際公開第2011/107186号公報
国際公開第2015/102118号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されている
が、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の
開発が望まれている。特に、特許文献１～４で報告されたＮＯ連結系化合物以外の材料か
ら得られる有機ＥＬ特性やその製造方法は未だ知られていない。
【０００９】
また、特許文献６では、ホウ素を含む多環芳香族化合物とそれを用いた有機ＥＬ素子が
報告されているが、更に素子特性を向上させるべく、発光効率や素子寿命を向上させるこ
とができる発光層用材料、特にドーパント材料が求められている。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、シクロアルカンを縮合した
多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して例えば有機ＥＬ素子を構成する
ことにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわ
ち本発明は、以下のようなシクロアルカン縮合多環芳香族化合物またはその多量体、さら
には以下のようなシクロアルカン縮合多環芳香族化合物またはその多量体を含む有機ＥＬ
素子用材料等の有機デバイス用材料を提供する。
（【００１１】以降は省略されています）

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