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公開番号2025110362
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-28
出願番号2024129820
出願日2024-08-06
発明の名称アントラキノン誘導体
出願人TOPPANホールディングス株式会社
代理人個人,個人
主分類C09B 1/58 20060101AFI20250718BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】良好な耐光性を有し、かつ、優れた青みを示すアントラキノン誘導体を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表されるアントラキノン誘導体。
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(式中、R¹およびR²は、独立に、アミノ基または水酸基であり、Y¹、Y²、およびZは、独立に、水素原子、炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数1から10のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、またはシクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表されるアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110362000066.jpg
52
169
式（１）において、Ｒ
１
およびＲ
２
は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基であり、Ｙ
１
、Ｙ
２
、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
続きを表示（約 950 文字）【請求項２】
下記式（２）で表される請求項１に記載のアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110362000067.jpg
52
169
式（２）において、Ｙ
１
、Ｙ
２
、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
【請求項３】
請求項１に記載のアントラキノン誘導体であって、
下記反応式（３）において左辺の化合物は前記アントラキノン誘導体を表し、密度汎関数法によって求めた、下記反応式（３）で示される反応後と反応前との分子の全エネルギーの差が、－１６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上である、アントラキノン誘導体。
JPEG
2025110362000068.jpg
41
169
【請求項４】
１０％重量減少温度が３５０℃以上である、請求項１に記載のアントラキノン誘導体。
【請求項５】
時間依存密度汎関数法によって求めた遷移双極子モーメントの大きさが、３．３０Ｄ以上５．００Ｄ以下である、請求項１に記載のアントラキノン誘導体。
【請求項６】
請求項１に記載のアントラキノン誘導体であって、
下記式（４）は前記アントラキノン誘導体を表し、密度汎関数法によって求めた前記アントラキノン誘導体の最高被占分子軌道の分子軌道係数について、Ｃ
１１
、Ｃ
１２
、Ｃ
２１
、Ｃ
２２
の各炭素原子上の軌道に対応する係数の二乗和平方根を前記炭素原子ごとに求め、前記各炭素原子についての前記二乗和平方根を平均した値が、０．０３以上０．２以下である、アントラキノン誘導体。
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2025110362000069.jpg
57
169

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、アントラキノン誘導体に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
有機色素は、各種の印刷用インクや光学フィルターに広く用いられている。また、液晶素子や偏光フィルムに用いる二色性色素として利用可能な有機色素の開発も進んでいる。
有機色素のなかでも、アントラキノン骨格を有する化合物であるアントラキノン誘導体には、光、熱、温度等に対して安定性が高く堅牢性に優れた化合物が多い。それゆえ、アントラキノン誘導体のうち、色の三原色に対応する色素として利用可能な化合物について、吸収波長や着色力の制御、溶媒や樹脂に対する溶解性、二色性の向上といった観点から多くの研究が為されている。例えば、特許文献１，２には、シアン系色素として利用可能な、５８０ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有するアントラキノン誘導体が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開昭６３－９０５６８号公報
特開昭６３－２７８９９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
色素には、耐光性が良好であること、すなわち、光による退色が小さいことが望まれる。上述のようにアントラキノン誘導体には高い堅牢性を有する化合物が多いものの、シアン系色素として用いられるアントラキノン誘導体においては、耐光性が得られ難い傾向がある。また、シアン系色素のなかでも、吸収極大波長が７００ｎｍに近い化合物の色は、緑色成分の増加により青緑色となる。これに対し、色の三原色に対応する色素として用いるシアン系色素には、強い青みが望まれる。それゆえ、良好な耐光性を有し、かつ、優れた青みを示すアントラキノン誘導体が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するためのアントラキノン誘導体の各態様を記載する。
［態様１］下記式（１）で表されるアントラキノン誘導体。
【０００６】
TIFF
2025110362000001.tif
52
169
【０００７】
式（１）において、Ｒ
１
およびＲ
２
は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基であり、Ｙ
１
、Ｙ
２
、および、Ｚは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１から１０のハロゲン化アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ピペリジル基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。
【０００８】
上記化合物によれば、アントラキノン骨格のβ位に置換または無置換のフェニル基が直接結合していることにより、耐光性が高められる。そして、こうした構造においてα位にフェニルチオ基が存在することで、吸収極大波長の長波長シフトが抑えられ、優れた青みが得られる。
【０００９】
［態様２］下記式（２）で表される［態様１］に記載のアントラキノン誘導体。
【００１０】
TIFF
2025110362000002.tif
52
169
（【００１１】以降は省略されています）

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