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公開番号2025073145
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-13
出願番号2023183660
出願日2023-10-26
発明の名称アルジミン変性シリコーン及びそれを含む湿気硬化性シリコーン樹脂組成物、並びに前記アルジミン変性シリコーンの製造方法
出願人信越化学工業株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08G 77/388 20060101AFI20250502BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】ポリアミン化合物に化学修飾を施さずにシリコーン樹脂組成物の長期1液保存が可能な、アルジミン変性シリコーン及びその製造方法を提供する。
【解決手段】下記式(1)で示されるアルジミン変性シリコーン。
(AR¹ ₂SiO_1/2)_a(R¹ ₂SiO_2/2)_b(R¹SiO_3/2)c(SiO_4/2)d (1)
(式中、Aは下記式(2)で示されるアルジミン基であり、R¹は独立して、炭素数1～10の1価炭化水素基であり、aは2≦a≦5であり、bは0<b≦200であり、cは0≦c≦1であり、dは0≦d≦1である。ただし、2≦a+b+c+d≦200である。)
-Q¹-CH=N-R² (2)
(式中、Q¹は炭素数2～10の2価炭化水素基であり、R²は炭素数1～10の1価炭化水素基である。)
【選択図】なし

特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で示されるアルジミン変性シリコーン。
（ＡＲ
１
２
ＳｉＯ
１／２
）
ａ
（Ｒ
１
２
ＳｉＯ
２／２
）
ｂ
（Ｒ
１
ＳｉＯ
３／２
）ｃ（ＳｉＯ
４／２
）ｄ（１）
（式中、Ａは下記式（２）で示されるアルジミン基であり、Ｒ
１
は独立して、炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、ａは２≦ａ≦５であり、ｂは０＜ｂ≦２００であり、ｃは０≦ｃ≦１であり、ｄは０≦ｄ≦１である。ただし、２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦２００である。）
－Ｑ
１
－ＣＨ＝Ｎ－Ｒ
２
（２）
（式中、Ｑ
１
は炭素数２～１０の２価炭化水素基であり、Ｒ
２
は炭素数１～１０の１価炭化水素基である。）
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
前記式（１）のアルジミン変性シリコーンが、下記式（３）で示されるものであることを特徴とする請求項１に記載のアルジミン変性シリコーン。
TIFF
2025073145000020.tif
30
91
（式中、Ａ及びＲ
１
は前記式（１）と同じであり、ｅは１～１５０の数である。）
【請求項３】
請求項１に記載のアルジミン変性シリコーンと、ポリアミン化合物とを含むことを特徴とする湿気硬化性シリコーン樹脂組成物。
【請求項４】
前記ポリアミン化合物が下記式（７）で示されるアミノ変性シリコーンであることを特徴とする、請求項３に記載の湿気硬化性シリコーン樹脂組成物。
TIFF
2025073145000021.tif
35
99
（式中、Ｒ
１
は独立して前記式（１）と同じであり、Ｒ
Ａ
は下記式（８）で示されるアミノ基であり、ｆは１～２００の数、ｇは２～５０の数である。）
TIFF
2025073145000022.tif
27
84
（式中、Ｑ
２
は炭素数１～８のアルキレン基であり、ｈは０～４の整数である。）
【請求項５】
請求項１の前記式（１）で示されるアルジミン変性シリコーンの製造方法であって、
下記式（４）で示されるアルデヒド変性シリコーンに、下記式（６）で示される１級アミン化合物を反応させることを特徴とするアルジミン変性シリコーンの製造方法。
（Ａ’Ｒ
１
２
ＳｉＯ
１／２
）
ａ
（Ｒ
１
２
ＳｉＯ
２／２
）
ｂ
（Ｒ
１
ＳｉＯ
３／２
）ｃ（ＳｉＯ
４／２
）ｄ（４）
（式中、Ｒ
１
は独立して前記式（１）と同じであり、ａ、ｂ、ｃ及びｄも前記式（１）と同じであり、Ａ’は下記式（５）（式中、Ｑ
１
は前記式（２）と同じである。）で示されるアルデヒド基である。）
－Ｑ
１
－ＣＨ＝Ｏ（５）
Ｈ
２
Ｎ－Ｒ
２
（６）
（式中、Ｒ
２
は炭素数２～１０の２価炭化水素基である。）

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルジミン変性シリコーン及びそれを含む湿気硬化性シリコーン樹脂組成物、並びに前記アルジミン変性シリコーンの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
アルデヒドや酸無水物、アクリル、マレイミド、エポキシなどの反応性官能基を含む変性シリコーンと、ポリアミン化合物を架橋剤としたシリコーン樹脂組成物が知られている。しかし、上記組成物は、反応速度が速いため、１液組成物と言われる混合物の状態では、長期保存が困難である。
【０００３】
上記ポリアミン化合物にケトン化合物を作用させポリケチミン化合物にすることで、上記１液組成物の貯蔵安定性を向上させる方法が知られている（特許文献１及び２）。しかし、上記ポリケチミン化合物は、ケチミン基上の窒素原子にも求核性が残っているため、数か月～数年にわたる長期保存には適していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開平５－２７１３８９号公報
特開平１０－０６０２２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、ポリアミン化合物に化学修飾を施さずにシリコーン樹脂組成物の長期１液保存が可能な、アルジミン変性シリコーン及びその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、上記の課題を解決するために、下記のアルジミン変性シリコーン及びこれを含む湿気硬化性シリコーン樹脂組成物、並びに前記アルジミン変性シリコーンの製造方法を提供する。
【０００７】
即ち、本発明は、下記式（１）で示されるアルジミン変性シリコーンを提供する。
（ＡＲ
１
２
ＳｉＯ
１／２
）
ａ
（Ｒ
１
２
ＳｉＯ
２／２
）
ｂ
（Ｒ
１
ＳｉＯ
３／２
）ｃ（ＳｉＯ
４／２
）ｄ（１）
（式中、Ａは下記式（２）で示されるアルジミン基であり、Ｒ
１
は独立して、炭素数１～１０の１価炭化水素基であり、ａは２≦ａ≦５であり、ｂは０＜ｂ≦２００であり、ｃは０≦ｃ≦１であり、ｄは０≦ｄ≦１である。ただし、２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦２００である。）
－Ｑ
１
－ＣＨ＝Ｎ－Ｒ
２
（２）
（式中、Ｑ
１
は炭素数２～１０の２価炭化水素基であり、Ｒ
２
は炭素数１～１０の１価炭化水素基である。）
【０００８】
上記式（１）のアルジミン変性シリコーンは、下記式（３）で示されるものであることが好ましい。
TIFF
2025073145000001.tif
29
87
（式中、Ａ及びＲ
１
は上記式（１）と同じであり、ｅは１～１５０の数である。）
【０００９】
これらアルジミン変性シリコーンは、ポリアミン化合物を含む湿気硬化性シリコーン樹脂組成物にした際の貯蔵安定性に優れ、湿気による硬化速度とのバランスも良い。
【００１０】
本発明は、上記本発明のアルジミン変性シリコーンと、ポリアミン化合物とを含むことを特徴とする湿気硬化性シリコーン樹脂組成物を提供する。
（【００１１】以降は省略されています）

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