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公開番号2025049929
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-04
出願番号2023158450
出願日2023-09-22
発明の名称環状カーボネート合成反応用触媒及び環状カーボネートを生成する方法
出願人AZUL Energy株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類B01J 31/22 20060101AFI20250327BHJP(物理的または化学的方法または装置一般)
要約【課題】エポキシドと二酸化炭素とから環状カーボネートを得る反応において極めて高い活性を有し、かつクロムやコバルト等のレアメタルを使用することない環状カーボネート合成反応用触媒及びその触媒を用いた環状カーボネートを生成する方法を提供すること。
【解決手段】金属錯体を含む環状カーボネート合成反応用触媒及び環状カーボネートを生成する方法であって、エポキシドと二酸化炭素を反応させて環状カーボネートを合成する反応において、金属錯体を触媒として使用することを含む、方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）：
TIFF
2025049929000038.tif
126
170
（式中、
Ｍは、鉄原子又はアルミニウム原子であり、
Ｅ
１
～Ｅ
８
は、それぞれ独立して、炭素原子、アルキル基又は窒素原子であり、炭素原子である場合、前記炭素原子は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基が結合しており、
Ｒ
１
～Ｒ
８
は、それぞれ独立して、水素原子又はＲ－ＳＯ
２
基であり、
前記Ｒ－ＳＯ
２
基において、前記Ｒ基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アシル基又はアシルオキシ基であり、
ただし、
Ｒ
１
又はＲ
２
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基であり、
Ｒ
３
又はＲ
４
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基であり、
Ｒ
５
又はＲ
６
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基であり、
Ｒ
７
又はＲ
８
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基である）
の金属錯体を含む、環状カーボネート合成反応用触媒。
続きを表示（約 1,800 文字）【請求項２】
Ｒ
１
、Ｒ
３
、Ｒ
５
及びＲ
７
はＲ－ＳＯ
２
基であり、Ｒ
２
、Ｒ
４
、Ｒ
６
及びＲ
８
は水素原子である、請求項１に記載の環状カーボネート合成反応用触媒。
【請求項３】
前記Ｒ－ＳＯ
２
基において、Ｒ基はアルキル基である、請求項１に記載の環状カーボネート合成反応用触媒。
【請求項４】
前記アルキル基は、炭素原子を３～１２個有する分岐鎖状アルキル基である、請求項３に記載の環状カーボネート合成反応用触媒。
【請求項５】
前記アルキル基は、２－エチルヘキシルである、請求項４に記載の環状カーボネート合成反応用触媒。
【請求項６】
Ｍは、鉄原子である、請求項１に記載の環状カーボネート合成反応用触媒。
【請求項７】
Ｅ
１
～Ｅ
８
は、水素原子が結合した炭素原子である、請求項１に記載の環状カーボネート合成反応用触媒。
【請求項８】
前記金属錯体は、以下の式：
TIFF
2025049929000039.tif
239
170
TIFF
2025049929000040.tif
240
170
TIFF
2025049929000041.tif
238
170
TIFF
2025049929000042.tif
240
170
TIFF
2025049929000043.tif
239
170
TIFF
2025049929000044.tif
240
170
TIFF
2025049929000045.tif
239
170
TIFF
2025049929000046.tif
240
170
TIFF
2025049929000047.tif
240
170
TIFF
2025049929000048.tif
239
170
TIFF
2025049929000049.tif
139
170
で表される、請求項１に記載の環状カーボネート合成反応用触媒。
【請求項９】
環状カーボネートを生成する方法であって、エポキシドと二酸化炭素を反応させて環状カーボネートを合成する反応において、式（Ｉ）の金属錯体を触媒として使用することを含む、方法。
TIFF
2025049929000050.tif
126
170
（式中、
Ｍは、鉄原子又はアルミニウム原子であり、
Ｅ
１
～Ｅ
８
は、それぞれ独立して、炭素原子又は窒素原子であり、炭素原子である場合、前記炭素原子は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基が結合しており、
Ｒ
１
～Ｒ
８
は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はＲ－ＳＯ
２
基であり、
前記Ｒ基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アシル基又はアシルオキシ基であり、
ただし、
Ｒ
１
又はＲ
２
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基であり、
Ｒ
３
又はＲ
４
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基であり、
Ｒ
５
又はＲ
６
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基であり、
Ｒ
７
又はＲ
８
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基である）

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、環状カーボネート合成反応用触媒及び環状カーボネートを生成する方法に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
環状カーボネートは、ポリカーボネートやポリウレタンの製造における前駆体として使用されることから、高分子産業において多くの物質の製造に重要な化学物質である。また、環状カーボネートは高い誘電率と良好なリチウム調整能力を有することから、携帯電化製品や電気自動車で広く利用されるリチウムイオン電池の電解液の主要原料でもある。したがって、世界中で環状カーボネートの需要が高まっている。
【０００３】
環状カーボネートの代表的な製造法として、ホスゲンを使用する方法が用いられてきた。しかしながら、その毒性や環境負荷の観点から、ホスゲンを用いない環状カーボネート合成法が望まれている。中でも、エポキシドと二酸化炭素との反応による環状カーボネートの合成は、無毒で自然界に豊富に存在しかつ有効利用が望まれる二酸化炭素を原料に用いることから、ホスゲンを用いない環状カーボネート合成法として注目されている。
【０００４】
上記の環状カーボネート合成反応を進行させる触媒として、これまでにクロム錯体やコバルト錯体等を用いた触媒が報告されている（例えば、非特許文献１）。しかしながら、クロムやコバルトはレアメタルであるため、高価であるとともに資源量が限られている。
【０００５】
また、非特許文献２には、アルミニウムフタロシアニンを触媒として用いた環状カーボネートの合成が記載されている。しかしながら、非特許文献１に記載の触媒は活性が十分でない場合があり、さらに優れた環状カーボネート合成反応用触媒能を有する触媒が望まれていた。
【０００６】
したがって、レアメタルを使用することなく安価で資源量が豊富な材料を使用し、かつ高い環状カーボネート合成反応用触媒能を有する触媒を開発することが求められていた。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
M. T. Nazeri, et al., Journal of Taiwan Institute of Chemical Engineers 136 (2022), 104428
D. Ji, et al., Applied Catalysis A: General 203 (2000), pp. 329-333
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記従来技術の課題を解決すべくなされたものであり、エポキシドと二酸化炭素との反応により環状カーボネートを合成する反応において極めて高い活性を有し、かつレアメタルを使用しない、環状カーボネート合成反応用触媒及びその触媒を用いた環状カーボネートを生成する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは上記課題について鋭意検討した結果、予期しないことに、特定の化学構造を有する金属錯体が優れた環状カーボネート合成反応用触媒能を有することを見出し、本発明に到達した。
【００１０】
本発明の目的は、式（Ｉ）：
TIFF
2025049929000001.tif
126
170
（式中、
Ｍは、鉄原子又はアルミニウム原子であり、
Ｅ
１
～Ｅ
８
は、それぞれ独立して、炭素原子又は窒素原子であり、Ｅ
１
～Ｅ
８
が炭素原子である場合、前記炭素原子は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基が結合しており、
Ｒ
１
～Ｒ
８
は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はＲ－ＳＯ
２
基であり、
前記Ｒ－ＳＯ
２
基において、Ｒ基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アシル基又はアシルオキシ基であり、
ただし、
Ｒ
１
又はＲ
２
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基であり、
Ｒ
３
又はＲ
４
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基であり、
Ｒ
５
又はＲ
６
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基であり、
Ｒ
７
又はＲ
８
の少なくとも一方は、Ｒ－ＳＯ
２
基である）
の金属錯体を含む、環状カーボネート合成反応用触媒によって達成される。
（【００１１】以降は省略されています）

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